空间接近二酰胺的多米诺类型反应及其在有机合成中的应用

doi:10.7503/cjcu20220597

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (2): 20220597.doi: 10.7503/cjcu20220597

空间接近二酰胺的多米诺类型反应及其在有机合成中的应用

张佳玲¹, 吴源源², 张曼¹, 陶正煜¹, 田勇攀¹, 张千峰¹, 童碧海¹(), 何谷峰²(), 孔辉¹()

^1.安徽工业大学冶金工程学院, 分子工程与应用化学研究所, 冶金减排与资源循环利用教育部重点实验室, 马鞍山 243002
^2.上海交通大学电子工程系, 上海 200240

收稿日期:2022-09-07 出版日期:2023-02-10 发布日期:2022-11-14
通讯作者: 童碧海 E-mail:tongbihai@ahut.edu.cn;gufenghe@sjtu.edu.cn;konghui@ahut.edu.cn
作者简介:何谷峰, 男, 博士, 教授, 主要从事电致发光器件方面的研究. E⁃mail: gufenghe@sjtu.edu.cn
孔辉, 男, 博士, 教授, 主要从事纯净钢冶炼及氧化物冶金方面的研究. E-mail: konghui@ahut.edu.cn
第一联系人：共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(21572001);安徽省专项支持计划项目(T000609);皖江学者特聘教授项目和安徽省教育厅科研项目(YJS20210332)

Dominoes Type Reaction of Spatially Close Diamides and Their Applications in Organic Synthesis

ZHANG Jialing¹, WU Yuanyuan², ZHANG Man¹, TAO Zhengyu¹, TIAN Yongpan¹, ZHANG Qianfeng¹, TONG Bihai¹(), HE Gufeng²(), KONG Hui¹()

^1.Key Laboratory of Metallurgical Emission Reduction & Resources Recycling，Ministry of Education，Institute of Molecular Engineering and Applied Chemistry，School of Metallurgy Engineering，Anhui University of Technology，Maanshan 243002，China
^2.Department of Electronic Engineering，Shanghai Jiao Tong University，Shanghai 200240，China

Received:2022-09-07 Online:2023-02-10 Published:2022-11-14
Contact: TONG Bihai E-mail:tongbihai@ahut.edu.cn;gufenghe@sjtu.edu.cn;konghui@ahut.edu.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21572001);the Anhui Special Support Plan, China(T000609);the Distinguished Professor of the Wanjiang Scholars Project of China and the Scientific Research Project of Anhui Provincial Department of Education, China(YJS20210332)

1. ESM to 20220597.pdf(6512KB)

摘要/Abstract

摘要：

发现了空间接近的双温勒伯(Weinreb)酰胺与格氏试剂在温和条件下的单取代反应, 该反应普适性强、操作简便且产率高, 反应存在动力学控制和热力学控制2种产物. 机理分析表明, 该反应发生了分子内亲核取代反应, 并生成了稳定的单取代中间体, 从而避免了双取代反应的发生. 通过该反应制备了一系列4-取代酞嗪酮类化合物, 合成了基于酞嗪基团的纯红光三环金属化铱(Ⅲ)配合物, 采用该配合物制备的有机电致发光器件表现出高效率[最大外部量子效率(EQE_max)=10.3%]和低浓度猝灭性能.

关键词: 酞嗪酮, 双温勒伯酰胺, 格氏试剂, 铱(Ⅲ)配合物, 有机发光二极管

Abstract:

A monoaddition reaction of spatially close diamides and Grignard reagents under mild conditions was found. In some case， kinetic-controlled products and thermodynamic-controlled products were obtained at the same time. The key step involved an intramolecular nucleophilic reaction. 4-Substituted phthalazinones were conveniently synthesized by this method. Pure red-light-emitting tris-cyclometalated iridium（Ⅲ） complex based on phthalazine building blocks that exhibit high efficiency［maximum external quantum efficiency（EQE_max）=10.3%］ had also been synthesized.

Key words: Phthalazinone, Bis-Weinreb amide, Grignard reagent, Iridium（Ⅲ） complex, Organic light-emitting diode（OLED）

中图分类号:

O621.25

TrendMD:

张佳玲, 吴源源, 张曼, 陶正煜, 田勇攀, 张千峰, 童碧海, 何谷峰, 孔辉. 空间接近二酰胺的多米诺类型反应及其在有机合成中的应用. 高等学校化学学报, 2023, 44(2): 20220597.

ZHANG Jialing, WU Yuanyuan, ZHANG Man, TAO Zhengyu, TIAN Yongpan, ZHANG Qianfeng, TONG Bihai, HE Gufeng, KONG Hui. Dominoes Type Reaction of Spatially Close Diamides and Their Applications in Organic Synthesis. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220597.

图/表 5

参考文献 37

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Entry	RM	Product	Yield（%） ^c	Entry	RM	Product	Yield（%）
1	PhMgCl	2a	83	11	6⁃MePy⁃2⁃MgBr	2i/3i	45/14
2	PhMgBr	2a	89	12	Thienyl⁃2⁃MgBr	2j	61
3	PhMgI	2a	92	13	MeMgBr	2k	69
4	2⁃MePhMgBr	2b	78	14	EtMgBr	2l	56
5	3⁃MePhMgBr	2c	77	15	n⁃BuMgBr	2m	86
6	4⁃MePhMgBr	2d	72	16	CpMgBr	2n	34
7	4⁃（t⁃Bu）PhMgBr	2e	65	17	t⁃BuMgBr	2o	—
8	3⁃（CF₃）PhMgBr	2f	72	18	BzlMgBr	2p/4p	12/60
9	4⁃（CF₃）PhMgBr	2g	63	19	4⁃MeBzlMgBr	2q/4q	15/70
10	3，5⁃（CF₃）2PhMgBr	2h	35	20^a	3⁃MePhLi	2c	55 ^b

Entry	RM	Product	Yield（%） ^c	Entry	RM	Product	Yield（%）
1	PhMgCl	2a	83	11	6⁃MePy⁃2⁃MgBr	2i/3i	45/14
2	PhMgBr	2a	89	12	Thienyl⁃2⁃MgBr	2j	61
3	PhMgI	2a	92	13	MeMgBr	2k	69
4	2⁃MePhMgBr	2b	78	14	EtMgBr	2l	56
5	3⁃MePhMgBr	2c	77	15	n⁃BuMgBr	2m	86
6	4⁃MePhMgBr	2d	72	16	CpMgBr	2n	34
7	4⁃（t⁃Bu）PhMgBr	2e	65	17	t⁃BuMgBr	2o	—
8	3⁃（CF₃）PhMgBr	2f	72	18	BzlMgBr	2p/4p	12/60
9	4⁃（CF₃）PhMgBr	2g	63	19	4⁃MeBzlMgBr	2q/4q	15/70
10	3，5⁃（CF₃）2PhMgBr	2h	35	20^a	3⁃MePhLi	2c	55 ^b

Entry	Product	Yield（%）	Entry	Product	Yield（%）
1	5a/6a	53/13	6	7b	93
2	5b/6b	58/10	7	5e	80
3	5c/6c	25/20	8	7c	8
4	5d	56	9	7d	52
5	7a	86	10	5f	31

Entry	Product	Yield（%）	Entry	Product	Yield（%）
1	5a/6a	53/13	6	7b	93
2	5b/6b	58/10	7	5e	80
3	5c/6c	25/20	8	7c	8
4	5d	56	9	7d	52
5	7a	86	10	5f	31

Entry	Reactant	Product	Yield（%）	Entry	Reactant	Product	Yield（%）
1	2a	（8a）	71	11	2k	（8k）	40
2	2b	（8b）	59	12	2l	（8l）	69
3	2c	（8c）	49	13	2m	（8m）	89
4	2d	（8d）	48	14	2n	（8n）	60
5	2e	（8e）	72	15	2p/4p	（8o）	57/61
6	2f	（8f）	88	16	2q/4q	（8p）	81/84
7	2g	（8g）	68	17	5a/6a	（8q）	75/76
8	2h	（8h）	64	18	5b/6b	（8r）	88/90
9	2i/3i	（8i）	70	19	5d	（9a）	49
10	2j	（8j）	74

空间接近二酰胺的多米诺类型反应及其在有机合成中的应用

Dominoes Type Reaction of Spatially Close Diamides and Their Applications in Organic Synthesis

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