高等学校化学学报

高等学校化学学报 ›› 2009, Vol. 30 ›› Issue (5): 919.

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E.coli O86 O-Antigen全保护五糖重复单元的化学简易合成

程水红1,2, 魏国华1, 杜宇国1,2   

    1. 中国科学院生态环境研究中心环境化学与生态毒理学国家重点实验室, 北京100085;
    2. 中国科学院研究生院化学与化学工程学院, 北京100049
  • 收稿日期:2008-10-09 出版日期:2009-05-10 发布日期:2009-05-10
  • 通讯作者: 魏国华, 男, 博士, 助理研究员, 主要从事寡糖药物的设计合成研究, E-mail: wgh@rcees.ac.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号: 30701043)资助.

Facile Synthesis of Protected Pentasaccharide Repeat Unit of E.coli O86 O-Antigen

CHENG Shui-Hong1,2, WEI Guo-Hua1*, DU Yu-Guo1,2   

    1. State Key Laboratory of Environmental Chemistry and Ecotoxicology, Research Center for Eco-Environmental Sciences, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100085, China;
    2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Graduate University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
  • Received:2008-10-09 Online:2009-05-10 Published:2009-05-10
  • Contact: WEI Guo-Hua, E-mail: wgh@rcees.ac.cn

PDF (PC)

摘要：

以5个单糖组分为原料, 经过7步, 以21%的总产率得到E.coli O86抗原全保护的五糖重复单元.在合成路线中, 充分利用糖基化反应的立体选择性原则, 结合HClO4-SiO2固体催化剂和“IP”策略, 大大提高了合成的效率. 整个合成路线设计操作简单, 选择性高, 消耗低, 产率高, 可以用于快速高效地合成其它一些具有生物活性的寡糖分子.

关键词: 大肠杆菌O86型O-抗原, B血型抗原, 寡糖合成

Abstract:

The protected pentasaccharide repeat unit of E.coli O86 O-antigen was successfully synthesized in seven steps and in 21% overall yield through a combination of HClO4-SiO2 solid acid catalytic and inverse procedure. Experimental simplicity, high stereoselectivity, low cost, satisfactory yield are major advantages of our approach. The results of the present exploration should be valuable in the preparation of other oligosaccharides.

Key words: E. coli O86 O-antigen, Human blood group B antigen, Oligosaccharide synthesis

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