含4-噻唑啉酮环的新烟碱类化合物的合成及生物活性

高等学校化学学报

含4-噻唑啉酮环的新烟碱类化合物的合成及生物活性

孙小军*, 苏娜, 刘幸海, 董卫莉, 李正名, 赵卫光

南开大学元素有机化学国家重点实验室, 农药国家工程研究中心, 天津 300071

收稿日期:2007-12-30 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-07-10 发布日期:2008-07-10
通讯作者: 赵卫光

Synthesis and Biological Activities of New Neonicotinoids Containing 4-Thiazolidinone

SUN Xiao-Jun, SU Na, LIU Xing-Hai, DONG Wei-Li, LI Zheng-Ming, ZHAO Wei-Guang*

State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Pesticide National Engineering Research Center, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2007-12-30 Revised:1900-01-01 Online:2008-07-10 Published:2008-07-10
Contact: ZHAO Wei-Guang

摘要/Abstract

摘要： 根据生物等排原理和新烟碱类化合物与乙酰胆碱酯酶的作用机理, 以4-噻唑啉酮(4)为中间体设计合成了2-取代-3-(2-氯-5-吡啶亚甲基)-4-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷(8a~8c)和5-芳基次甲基-2-芳基-3-(2-氯-5-吡啶亚甲基)-4-噻唑啉酮(5a~5e)两类化合物. 中间体(4)由醛、胺和巯基乙酸缩合得到. 所有化合物的结构均经元素分析和¹H NMR确证. 初步生物活性试验结果表明, 部分化合物具有一定的杀菌活性和促进黄瓜子叶生根活性, 化合物8b显示出很好的抗HIV-1蛋白酶活性.

关键词: 新烟碱, 4-噻唑啉酮, 生物活性

Abstract: According to bioisosteric relationship and the mode of action between Neonicotinoid compounds and acetylcholin esterase, two series of Neonicotinoid compounds 2-substituted-3-(2-chloro-5-pyridinemethylene)-4-cyanoimino-1,3-thiazolidine(8a—8c) and 5-arylidene-2-aryl-3-(2-chloro-5-pyridinemethylene)-4-thiazolidinones(5a—5e) were designed and synthesized from 4-thiazolidinones(4). Intermediates 4 were synthesized by the condensation of amine, aldehyde and mercapto acetic acid. Their structures were character-ized via elemental analysis, ¹H NMR spectra. The preliminary bioassay results show that some title compounds exhibited certain fungicidal activities, promoting cucumber cotyledon root-formation activities and compound 8b showed favourable anti-HIV PR.

Key words: Neonicotinoid, 4-Thiazolidinone, Biological activity

中图分类号:

O626

TrendMD:

孙小军, 苏娜, 刘幸海, 董卫莉, 李正名, 赵卫光. 含4-噻唑啉酮环的新烟碱类化合物的合成及生物活性. 高等学校化学学报, doi: .

SUN Xiao-Jun, SU Na, LIU Xing-Hai, DONG Wei-Li, LI Zheng-Ming, ZHAO Wei-Guang*. Synthesis and Biological Activities of New Neonicotinoids Containing 4-Thiazolidinone. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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