高等学校化学学报 ›› 1998, Vol. 19 ›› Issue (S1): 140.

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Didemnaketals 类似物的合成研究-(3R,5R,6S)-3,7-二甲基-5,6-二羟基辛醛中间体的手性合成

王平珍, 涂永强, 贾彦兴, 别平彦, 刘增路   

  1. 兰州大学化学系, 应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000
  • 出版日期:1998-12-31 发布日期:1998-12-31
  • 基金资助:
    国家教育委员会博士点基金

  • Online:1998-12-31 Published:1998-12-31

摘要: Didemnaketals类化合物(1和2)是一类具有明显抗爱滋病活性的海洋天然产物[1]。为探讨这类化合物的合成及生物活性,我们最近开展了其类似物3的合成研究。根据反合成分析,目标分子3的合成最终可以归结为4和5的合成。本摘要主要介绍片段4的合成,其中最关键的问题是建立三个手性中心(C-3, C-5,C-6)。为此,我们选择了分子中具有一个手性甲基的天然薄荷酮6作为起始原料,经两步反应得到环氧化合物[2,3],再经重排开环反应成功地建立了第二个手性中心(C-5)。9经过两步反应, 最后用NaBH4还原得立体控制产物13,从而又成功地建立了第三个手性中心(C-6)。由于化合物12自发地形成具有一个手性中心的六员环半缩醛结构,因而我们得到的13是一对差向异构体。目前我们已经顺利地得到了标题化合物4。

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