离心超滤质谱法筛选中药复方二妙丸中黄嘌呤氧化酶抑制剂

doi:10.7503/cjcu20140419

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (8): 1640.doi: 10.7503/cjcu20140419

离心超滤质谱法筛选中药复方二妙丸中黄嘌呤氧化酶抑制剂

徐晨^1,², 刘舒¹(), 刘志强¹, 宋凤瑞¹

1. 中国科学院长春应用化学研究所, 国家质谱中心(长春), 吉林省中药化学与质谱重点实验室, 长春 130022;
2. 中国科学院大学, 北京 100049

收稿日期:2014-05-04 出版日期:2014-08-10 发布日期:2019-08-01
作者简介:联系人简介: 刘舒, 女, 博士, 助理研究员, 主要从事中药活性成分筛选及作用机制研究. E-mail: mslab20@ciac.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21175128, 81303280)资助

Screening of Xanthine Oxidase Inhibitors in Traditional Chinese Herbal Formulae Ermiaowan Using Ultrafiltration UPLC-M $S n †$

XU Chen^1,², LIU Shu^1,^*(), LIU Zhiqiang¹, SONG Fengrui¹

1. National Center for Mass Spectrometry in Changchun, Jilin Province Key Laboratory for Traditional Chinese Medicine Chemistry and Mass Spectrometry, Changchun Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Changchun 130022, China
2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China

Received:2014-05-04 Online:2014-08-10 Published:2019-08-01
Contact: LIU Shu E-mail:mslab20@ciac.ac.cn
Supported by:
Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21175128, 81303280)

摘要/Abstract

摘要：

采用离心超滤质谱分析技术(UF-UPLC/Q-TOF/MS), 结合体外酶活性实验方法, 对中药复方二妙丸提取物中的黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了筛选. 体外酶活性实验测得二妙丸水提液对黄嘌呤氧化酶的半数抑制浓度(IC₅₀)为(0.218±0.0034) mg/mL, 表明二妙丸具有较强的黄嘌呤氧化酶抑制活性. 进一步采用离心超滤质谱技术对二妙丸水提物中潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂进行筛选, 从中筛选并鉴定了9种具有潜在黄嘌呤氧化酶抑制活性的化合物, 为开发黄嘌呤氧化酶抑制剂及阐明二妙丸治疗痛风和高尿酸血症的作用机制提供了一定的依据.

关键词: 二妙丸, 黄嘌呤氧化酶, 离心超滤质谱

Abstract:

An ultrafiltration UPLC/Q-TOF/MS assay and in vitro xanthine oxidase inhibition assay were combined to screen xanthine oxidase inhibitors in traditional Chinese herbal formulae Ermiaowan. The result of in vitro xanthine oxidase inhibition assay showed that Ermiaowan had a strong xanthine oxidase inhibitory activity, the IC₅₀ value was (0.218±0.0034) mg/mL. Nine compounds were screened and identified as potential xanthine oxidase inhibitors in Ermiaowan using ultrafiltration UPLC/Q-TOF/MS. This work provides a certain basis for the development of xanthine oxidase inhibitors and the mechanism clarification of Ermiaowan to treat gout and hyperuricemia.

Key words: Ermiaowan, Xanthine oxidase, Ultrafiltration UPLC/Q-TOF/MS

中图分类号:

O657.6

TrendMD:

徐晨, 刘舒, 刘志强, 宋凤瑞. 离心超滤质谱法筛选中药复方二妙丸中黄嘌呤氧化酶抑制剂. 高等学校化学学报, 2014, 35(8): 1640.

XU Chen, LIU Shu, LIU Zhiqiang, SONG Fengrui. Screening of Xanthine Oxidase Inhibitors in Traditional Chinese Herbal Formulae Ermiaowan Using Ultrafiltration UPLC-M $S n †$ . Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(8): 1640.

图/表 8

参考文献 20

[1]	Enroth C., Eger B. T., Okamoto K., Nishino T., Nishino T., Pai E. F., P. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97(20), 10723—10728
[2]	Harris M. D., Siegel L. B., Alloway J. A., Am. Fam. Physician., 1999, 59(4), 925—934
[3]	Aruoma O. I., J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75(2), 199—212
[4]	Halliwell B., Gutteridge J. M. C., Biochem. J., 1984, 219, 1—14
[5]	Valko M., Leibfritz D., Moncol J., Cronin M. T. D., Mazur M., Telser J., Int. J. Biochem. Cell Biol., 2007, 39(1), 44—84
[6]	Xu C., Liu S., Liu Z. Q., Song F. R., Liu S. Y., Anal. Chim. Acta, 2013, 793(2), 53—60
[7]	Kong L. D., Yang C., Ge F., Wang H. D., Guo Y. S., J. Ethnopharmacol., 2004, 93(2/3), 325—330
[8]	Ma Q. S., Wang Q., Zhao K. S., Zhai S. B., Liu S., Liu Z. Q., Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(12), 2716—2720
	(马青山, 王茜, 赵凯姝, 翟淑波, 刘舒, 刘志强. 高等学校化学学报, 2013, 34(12), 2716—2720)
[9]	van Breemen R. B. V., Huang C. R., Nikolic D., Woodbury C. P., Zhao Y. Z., Venton D. L., Anal. Chem., 1997, 69(11), 2159—2164
[10]	Johnson B. M., Nikolic D., van Breemen R. B., Mass Spectrom. Rev., 2002, 21(2), 76—86
[11]	Liu Y., Zhou H., Liu S., Liu Z. Q., Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(4), 813—818
	(刘洋, 周慧, 刘舒, 刘志强. 高等学校化学学报, 2013, 34(4), 813—818)
[12]	Qi Y., Li S. Z., Pi Z. F., Song F. R., Lin N., Liu S., Liu Z.Q., Talanta, 2014, 118, 21—29
[13]	Xu Z., Yao S. J., Wei Y. L., Zhou J., Zhang L., Wang C. H., Guo Y. L., J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2008, 19(12), 1849—1855
[14]	Zhou H., Li H. L., Zheng Z., Song F. R., Xing J. P., Liu Z. Q., Liu S. Y., J. Liq. Chromatogr. R. T., 2012, 35(1—4), 1—14
[15]	Liu Y., Liu S., Liu Z. Q., J. Chromatogr. B, 2013, 923(1), 48—53
[16]	Liu S., Xing J. P., Zheng Z., Song F. R., Liu Z. Q., Liu S. Y., Anal. Chim. Acta, 2012, 715(17), 64—70
[17]	Liu S., Yan J., Xing J. P., Song F. R., Liu Z. Q., Liu S. Y., J. Pharmac. Biomed. Anal., 2012, 59, 96—101
[18]	Zhu H. B., Liu S., Wang C. Y., Liu Z. Q., Song F. R., Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(7), 1635—1639
	(朱洪彬, 刘舒, 王春艳, 刘志强, 宋凤瑞. 高等学校化学学报, 2013, 34(7), 1635—1639)
[19]	Hu Y. M., Su G. H., Sze S. C. W., Ye W., Tong Y., Biomed. Chromatogr., 2010, 24(4), 438—453
[20]	Zhang Y. F., Shi Q. R., Shi P. Y., Zhang W. D., Cheng Y. Y., Rapid Commun. Mass Spectrom., 2006, 20(15), 2328—2342

Compound	t_R/min	Formula	Measured, m/z	Theory, m/z	10⁶ Error	MS², m/z	Binding degree(%)
Phellodendrine(1)	5.2	C₂₀H₂₄NO₄	342.1698	342.1705	-2.0	192.10	3.25
Magnoflorine(2)	6.2	C₂₀H₂₄NO₄	342.1697	342.1705	-2.3	297.11, 265.09	1.00
Lotusine(3)	8.6	C₁₉H₂₄NO₃	314.1749	314.1756	-2.2	269.12, 237.09	3.97
Menisperine(4)	10.6	C₂₁H₂₆NO₄	356.1863	356.1862	0.3	311.13, 279.10	5.16
Palmatine(5)	12.0	C₂₁H₂₂NO₄	352.1549	352.1549	0	336.09, 322.07, 308.09, 294.08	30.76
Columbamine(6)	13.0	C₂₀H₂₀NO₄	338.1389	338.1392	-0.9	322.11, 308.09, 294.11, 280.10	2.10
Jatrorrhizine(7)	13.2	C₂₀H₂₀NO₄	338.1390	338.1392	-0.6	322.11, 308.09, 294.11, 280.10	7.17
Berberrubine(8)	14.0	C₁₉H₁₆NO₄	322.1078	322.1079	-0.3	307.08	22.09
Berberine(9)	15.0	C₂₀H₁₈NO₄	336.1233	336.1236	-0.9	320.09, 306.08, 292.10, 278.08	15.02

Compound	t_R/min	Formula	Measured, m/z	Theory, m/z	10⁶ Error	MS², m/z	Binding degree(%)
Phellodendrine(1)	5.2	C₂₀H₂₄NO₄	342.1698	342.1705	-2.0	192.10	3.25
Magnoflorine(2)	6.2	C₂₀H₂₄NO₄	342.1697	342.1705	-2.3	297.11, 265.09	1.00
Lotusine(3)	8.6	C₁₉H₂₄NO₃	314.1749	314.1756	-2.2	269.12, 237.09	3.97
Menisperine(4)	10.6	C₂₁H₂₆NO₄	356.1863	356.1862	0.3	311.13, 279.10	5.16
Palmatine(5)	12.0	C₂₁H₂₂NO₄	352.1549	352.1549	0	336.09, 322.07, 308.09, 294.08	30.76
Columbamine(6)	13.0	C₂₀H₂₀NO₄	338.1389	338.1392	-0.9	322.11, 308.09, 294.11, 280.10	2.10
Jatrorrhizine(7)	13.2	C₂₀H₂₀NO₄	338.1390	338.1392	-0.6	322.11, 308.09, 294.11, 280.10	7.17
Berberrubine(8)	14.0	C₁₉H₁₆NO₄	322.1078	322.1079	-0.3	307.08	22.09
Berberine(9)	15.0	C₂₀H₁₈NO₄	336.1233	336.1236	-0.9	320.09, 306.08, 292.10, 278.08	15.02

离心超滤质谱法筛选中药复方二妙丸中黄嘌呤氧化酶抑制剂

Screening of Xanthine Oxidase Inhibitors in Traditional Chinese Herbal Formulae Ermiaowan Using Ultrafiltration UPLC-M $S n †$

RichHTML

PDF (PC)

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 8

参考文献 20

相关文章 4

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	齐人睿, 李明昊, 常浩, 付学奇, 高波, 韩葳葳, 韩璐, 李婉南. 基于拉伸分子动力学模拟的黄嘌呤氧化酶抑制剂解离途径的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 758.
[2]	朱洪彬, 刘舒, 王春艳, 刘志强, 宋凤瑞. 离心超滤质谱筛选川乌中与人血清白蛋白相互作用的乌头类生物碱[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(7): 1635.
[3]	尹莲, 邓海山, 朱晓勤, 李欣, 段金廒, 丁安伟 . 黄柏生物碱成分在二妙丸类方中保护尿酸盐致人血管内皮细胞损伤作用及其配伍变化的研究[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(8): 1522.
[4]	梁毅, 汪存信, 邹国林, 屈松生, 吴元欣, 李定或. 微量热法研究黄嘌呤氧化酶反应[J]. 高等学校化学学报, 1997, 18(4): 586.

离心超滤质谱法筛选中药复方二妙丸中黄嘌呤氧化酶抑制剂

Screening of Xanthine Oxidase Inhibitors in Traditional Chinese Herbal Formulae Ermiaowan Using Ultrafiltration UPLC-MSn†

RichHTML

PDF (PC)

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 8

参考文献 20

相关文章 4

编辑推荐

Metrics

本文评价

Screening of Xanthine Oxidase Inhibitors in Traditional Chinese Herbal Formulae Ermiaowan Using Ultrafiltration UPLC-M $S n †$