Synthesis， Photoluminescence and Stimulus-responsiveness Properties of Bridged Fluorinated Tetraphenylethene Compounds

doi:10.7503/cjcu20240051

Abstract

Abstract:

Six fluorinated bis-tetraphenylethene（bis-FTPE） compounds were synthesized through the condensation of tetraphenylethene-based formaldehyde and ethylenediamine and further reduction and then acidification. The bridging groups are imine（compounds 1 and 2）， amine（compounds 3 and 4） and quaternary ammonium salt （compounds 5 and 6） moieties， respectively. It has been found that the fluorine atom（s）， different bridging groups and substitution positions exhibit tuning effect on the luminescence properties of the compounds. The emission wavelengths of compounds 1 and 2 are essentially the same as that of the parent tetraphenylethene（TPE）， and the luminescence quantum yield of compound 2（38%） is higher than that of TPE（23%）， indicating that the bridge/ fluorination strategy can precisely maintain the emission wavelength of TPE while improving the emission intensity. Compounds 1， 2， 5 and 6 have mechanochromic luminescence properties and compounds 3 and 4 exhibit acidochromic luminescence properties. Paper strips made of compound 3 can readily distinguish hydrochloric acid， acetic acid and trifluoroacetic acid by the emission color. These results suggest that the fluorination/bridge strategy may be applied to synergistically and precisely tune the emission and stimulus-responsiveness properties of such compounds via intra- and intermolecular interactions to adjust the molecular packing and the rotations of the phenyl groups of these compounds.

Key words: Aggregation-induced emission, Fluorination, Bridging, Tetraphenylethene, Stimuli-responsiveness

CLC Number:

O621.22

TrendMD:

DONG Yiran, LI Fengjiao, MIAO Jinling, NIE Yong, LI Tianrui, XU Chunyue, LIU Wei, LIU Guangning, JIANG Xuchuan. Synthesis， Photoluminescence and Stimulus-responsiveness Properties of Bridged Fluorinated Tetraphenylethene Compounds[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(7): 20240051.

Figures/Tables 17

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