Catalytic Synthesis of N-methylindopregnenolone Compounds Based on Diosgenin and Their Anti-tumor Activity

doi:10.7503/cjcu20230449

Abstract

Abstract:

The D-ring C16 position of 16-dehydropregnenolone acetate（16-DPA）， a precursor of steroidal drugs， was modified using N-methylindole， and the inexpensive catalytic system of ZrCl₄-ethyl acetate was employed to synthesize sixteen （3β-acetyloxy-16α-3'-indolopregnenolone compounds） as well as to synthesize six 3β-hydroxy- 16α-3'-indolone pregnenolone derivatives. The method has the advantages of high yield， good stereoselectivity and substrate adaptability. Twenty-two compounds were tested for antitumor activity in triple-negative breast cancer cells （MDA-MB-231） by thiazolyl blue（MTT） assay. The preliminary test results showed that among the 3β-acetoxy- 16α-3'-indolopregnenolone compounds， compounds 6h and 6i had better cancer inhibitory activities against MDA-MB-231 cancer cells with median inhibition concentration （IC₅₀） of 18.07 and 23.22 μmol/L， respectively， whereas all of compounds 7a—7f had better cancer inhibitory activities against MDA-MB-231 cancer cells， among which compound 7e showed the best antitumor activity with an IC₅₀ of 12.50 μmol/L. These compounds provide some references for drug screening.

Key words: 16-Dehydropregnenolone acetate, Pregnenolone, N-methylindole, Anti-tumor activity

CLC Number:

O629.23

TrendMD:

DONG Yuan, MA Yangmin, MA Siyue, SUN Renwei. Catalytic Synthesis of N-methylindopregnenolone Compounds Based on Diosgenin and Their Anti-tumor Activity[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(4): 20230449.

Figures/Tables 4

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Compd．	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z
6a	White solid	90	203—205	488.3156［M+H］⁺
6b	White solid	74	190—192	506.3051［M+H］⁺
6c	White solid	71	186—198	522.2765［M+H］⁺
6d	White solid	73	182—184	566.2260［M+H］⁺
6e	White solid	92	215—217	502.3294［M+H］⁺
6f	White solid	96	182—184	518.3250 ［M+H］⁺
6g	White solid	53	206—208	513.3117［M+H］⁺
6h	White solid	80	223—224	546.3205［M+H］⁺
6i	White solid	48	272—274	502.3304［M+H］⁺
6j	White solid	15	215—217	518.3259［M+H］⁺
6k	White solid	93	209—211	502.3299［M+H］⁺
6l	White solid	92	200—202	518.3255［M+H］⁺
6m	White solid	96	220—222	502.3304［M+H］⁺
6n	White solid	98	205—207	518.3254［M+H］⁺
6o	White solid	88	156—158	502.3307［M+H］⁺
6p	Pale yellow solid	51	288—290	550.3308［M+H］⁺
7a	White solid	99	150—152	446.3054［M+H］⁺
7b	White solid	99	145—147	464.2973［M+H］⁺
7c	White solid	99	138—140	480.2671［M+H］⁺
7d	White solid	98	135—137	524.2170［M+H］⁺
7e	White solid	99	172—174	460.3312［M+H］⁺
7f	White solid	99	164—166	476.3174［M+H］⁺

Compd．	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z
6a	White solid	90	203—205	488.3156［M+H］⁺
6b	White solid	74	190—192	506.3051［M+H］⁺
6c	White solid	71	186—198	522.2765［M+H］⁺
6d	White solid	73	182—184	566.2260［M+H］⁺
6e	White solid	92	215—217	502.3294［M+H］⁺
6f	White solid	96	182—184	518.3250 ［M+H］⁺
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6h	White solid	80	223—224	546.3205［M+H］⁺
6i	White solid	48	272—274	502.3304［M+H］⁺
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6k	White solid	93	209—211	502.3299［M+H］⁺
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6m	White solid	96	220—222	502.3304［M+H］⁺
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6o	White solid	88	156—158	502.3307［M+H］⁺
6p	Pale yellow solid	51	288—290	550.3308［M+H］⁺
7a	White solid	99	150—152	446.3054［M+H］⁺
7b	White solid	99	145—147	464.2973［M+H］⁺
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7d	White solid	98	135—137	524.2170［M+H］⁺
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Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6a	7.63（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.31—7.25（m， 1H）， 7.21（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.09（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.6， 6.4， 4.1 Hz， 1H）， 4.09（d， J=12.8， 9.6， 3.6 Hz， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=9.1， 4.0 Hz， 2H）， 2.05（d， J=7.9 Hz， 6H）， 2.03—1.11（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.23， 170.73， 139.83， 137.60， 126.74， 125.49， 122.44， 121.59， 119.72， 118.73， 109.43， 73.97， 71.42， 56.74， 50.09， 45.62， 39.05， 38.19， 37.11， 36.76， 34.07， 33.31， 32.67， 32.35， 31.96， 31.89， 27.86， 21.59， 21.07， 19.46， 13.92
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6b	7.28—7.21（m， 1H）， 7.15（d， J=8.9， 4.3 Hz， 1H）， 6.94（t， J=9.0， 2.5 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.38（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.68—4.56 （m， 1H）， 4.08—3.97（m， 1H）， 3.69（s， 3H）， 2.85（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.05（d， J=9.5 Hz， 6H）， 2.02—1.08（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6c	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.87， 170.69， 139.80， 135.93， 127.83， 126.61， 124.60， 122.37， 121.88， 119.56， 119.09， 110.41， 73.92， 71.29， 56.66， 49.99， 45.54， 38.97， 38.15， 37.06， 36.73， 33.70， 33.39， 32.86， 32.23， 31.92， 31.88， 27.82， 21.57， 21.01， 19.43， 13.85
6d	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6e	7.41—7.37（m， 1H）， 7.16（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.4， 1.6 Hz， 1H）， 6.75（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.9， 6.9， 4.2 Hz， 1H）， 4.06（t， J=9.4， 5.3 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.47（s， 3H）， 2.35（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.06（d， J=9.4 Hz， 6H）， 2.03—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.70， 139.81， 135.98， 127.85， 127.04， 125.39， 123.20， 122.45， 119.33， 119.23， 109.10， 73.95， 71.27， 56.60， 50.08， 45.54， 39.02， 38.18， 37.08， 36.75， 33.99， 33.48， 32.68， 32.30， 31.92， 27.84， 21.76， 21.56， 21.04， 19.45， 13.91
6f	7.15（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.07（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.87（dd， J=8.8， 2.4 Hz， 1H）， 6.77（s， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.63（d， J=15.9， 10.2， 4.2 Hz， 1H）， 4.05（t， J=9.7， 4.4 Hz， 1H）， 3.87（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.86（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.06（d， J=10.4 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.29， 170.72， 153.52， 139.82， 132.94， 127.07， 125.85， 122.39， 119.40， 111.59， 110.08， 101.77， 73.92， 71.56， 56.79， 56.09， 50.13， 45.61， 39.07， 38.18， 37.08， 36.75， 33.85， 33.22， 32.84， 32.38， 31.99， 31.93， 27.84， 21.57， 21.05， 19.46， 13.94
6g	7.91（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.37（d， J=8.6， 1.5 Hz， 1H）， 7.25（d， J=8.3 Hz， 1H）， 6.88（s， 1H）， 5.33（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.58（t， J=10.8， 5.4 Hz， 1H）， 4.02（t， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.79（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.33—2.23（m， 2H）， 2.02（d， J=17.8 Hz， 6H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.02（s， 3H）， 0.77（s， 3H）	208.37， 170.57， 139.79， 138.84， 127.33， 126.72， 125.27， 124.54， 122.16， 121.34， 121.12， 110.15， 101.67， 73.84， 71.50， 56.67， 49.86， 45.54， 38.94， 38.09， 36.99， 36.66， 33.50， 33.31， 32.87， 32.08， 31.86， 31.78， 27.76， 21.49， 20.97， 19.36， 13.76
6h	8.39（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.89（dd， J=8.6， 1.6 Hz， 1H）， 7.23（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.39—5.33（m， 1H）， 4.61（q， J=11.4， 9.2 Hz， 1H）， 4.10（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.93（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 2.86（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.32（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.03（s， 3H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.71， 170.61， 168.33， 139.90， 139.66， 126.46， 126.44， 123.02， 122.68， 122.35， 121.61， 120.64， 108.95， 73.86， 71.22， 56.51， 51.94， 49.95， 45.43， 38.90， 38.10， 36.99， 36.67， 33.62， 33.54， 32.81， 32.11， 31.85， 31.83， 27.77， 21.50， 20.95， 19.38， 13.81
6i	7.12—7.04（m， 2H）， 6.87—6.80（m， 1H）， 6.76（s， 1H）， 5.33（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.61（d， J=12.0， 8.3， 4.2 Hz， 1H）， 4.41—4.32（t， 1H）， 3.70（s， 3H）， 2.92（d， J=9.6 Hz， 1H）， 2.77（s， 3H）， 2.32（d， J=8.1 Hz， 2H）， 2.16（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.01—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.88， 170.68， 139.68， 137.77， 131.34， 126.19， 123.98， 122.44， 121.81， 121.43， 120.82， 107.12， 73.94， 70.36， 55.05， 50.11， 45.11， 39.18， 38.17， 37.22， 37.12， 36.73， 34.62， 32.89， 32.18， 31.73， 27.85， 21.55， 21.05， 20.61， 19.45， 14.00
6j	7.09（d， J=15.1， 8.0 Hz， 1H）， 6.86（d， J=8.2， 6.5 Hz， 1H）， 6.68（s， 1H）， 6.46（dd， J=18.9， 7.8 Hz， 1H）， 5.38（dd， J=13.0， 5.1 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.15（t， J=11.9， 5.9 Hz， 1H）， 3.92（s， J=4.9 Hz， 3H）， 3.66（s， J=3.8 Hz， 3H）， 2.95（d， J=23.6， 10.6 Hz， 1H）， 2.36—2.24（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04（s， J=1.5 Hz， 3H）， 2.01—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.83（s， 3H）	209.99， 170.72， 154.55， 139.89， 139.53， 124.66， 122.64， 119.57， 118.55， 116.99， 102.76， 99.01， 74.04， 70.22， 67.29， 55.45， 50.27， 45.39， 39.20， 38.24， 37.14， 36.82， 35.04， 33.12， 32.90， 32.34， 31.80， 31.07， 27.89， 21.58， 21.07， 19.50， 14.08
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6k	7.50（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.06（s， 1H）， 6.93（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.72（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.69—4.57（m， 1H）， 4.05（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.67（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.49（s， 3H）， 2.38—2.27 （m， 2H）， 2.05（d， J=1.6 Hz， 6H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.22， 170.68， 139.82， 138.04， 131.44， 124.88， 124.58， 122.44， 120.46， 119.58， 119.36， 109.44， 73.97， 71.40， 56.70， 50.10， 45.60， 39.05， 38.19， 37.11， 36.75， 34.17， 33.30， 32.54， 32.32， 31.96， 31.87， 27.85， 21.93， 21.56， 21.06， 19.44， 13.90
6l	7.52（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84—6.74（m， 2H）， 6.72（s， 1H）， 5.42（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.66（d， J=6.4 Hz， 1H）， 4.08（td， J=9.9， 4.3 Hz， 1H）， 3.91（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.90（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.38（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.09（d， J=7.0 Hz， 6H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	209.19， 170.68， 156.41， 139.83， 138.33， 124.16， 122.42， 121.24， 120.34， 119.91， 108.58， 93.05， 73.96， 71.48， 56.68， 55.85， 50.10， 45.60， 39.06， 38.19， 37.11， 36.75， 34.08， 33.38， 32.65， 32.32， 31.95， 31.88， 27.85， 21.55， 21.07， 19.44， 13.91
6m	7.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.99—6.86（m， 2H）， 6.67（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=7.5， 3.3 Hz， 1H）， 4.04（t， J=9.3， 5.3 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.73（s， 3H）， 2.34（d， J=7.8 Hz， 2H）， 2.05（d， J=6.8 Hz， 6H）， 2.01—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.06， 170.59， 139.77， 136.24， 127.92， 126.99， 124.28， 122.38， 121.38， 119.44， 119.04， 117.75， 73.91， 71.06， 56.54， 50.06， 45.50， 39.01， 38.15， 37.07， 36.70， 36.57， 33.88， 33.34， 32.21， 31.89， 31.81， 27.81， 21.50， 21.02， 19.82， 19.39， 13.88
6n	7.19（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.9（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.66（s， 1H）， 6.60（d， J=7.7 Hz， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.68—4.56（m， 1H）， 4.03（td， J=9.9， 4.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 3.90（s， 3H）， 2.88（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.5 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.20， 170.69， 148.05， 139.82， 129.13， 127.25， 126.56， 122.46， 119.74， 119.25， 112.56， 102.46， 73.98， 71.26， 56.63， 55.50， 50.12， 45.59， 39.05， 38.20， 37.12， 36.76， 36.34， 34.09， 33.37， 32.31， 31.96， 31.87， 27.87， 21.56， 21.07， 19.45， 13.92
6o	7.63（dt， J=8.0， 1.0 Hz， 1H）， 7.30（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.20（d， J=8.2， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 7.08（d， J=8.0， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 6.86（s， 1H）， 5.39（d， J=5.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.69—4.56（m， 1H）， 4.09（q， J=7.3 Hz， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.4 Hz， 6H）， 2.02—1.48（m， 13H）， 1.42（t， J=7.3 Hz， 3H）， 1.30—1.09（m， 2H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.72， 139.82， 136.61， 126.87， 123.71， 122.44， 121.41， 119.81， 119.73， 118.65， 109.48， 73.97， 71.36， 56.72， 50.08， 45.62， 40.81， 39.03， 38.18， 37.10， 36.75， 34.17， 33.30， 32.33， 31.96， 31.88， 27.85， 21.58， 21.07， 19.45， 15.54， 13.91
6p	7.68（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.57—7.44（m， 4H）， 7.36—7.29（m， 1H）， 7.18（dt， J=23.1， 7.3 Hz， 2H）， 7.09（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=11.2， 5.5， 4.4 Hz， 1H）， 4.16（t， J=10.3， 3.9 Hz， 1H）， 2.96（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.02—1.10（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.94， 170.72， 139.87， 136.65， 129.68， 128.02， 126.26， 124.35， 124.30， 122.53， 122.41， 120.02， 119.97， 110.76， 73.97， 71.23， 56.74， 50.10， 45.66， 39.11， 38.20， 37.13， 36.77， 33.94， 33.27， 32.33， 31.98， 31.91， 29.83， 27.87， 21.58， 21.11， 19.47， 13.97
7a	7.62（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.27（d， J=8.0 Hz， 1H）， 7.24—7.17（m， 1H）， 7.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.79（s， 1H）， 5.36（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.08（td， J=10.2， 3.9 Hz， 1H）， 3.70（s， 3H）， 3.54（tt， J=10.7， 4.7 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.18（m， 2H）， 2.06（s， 3H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.13， 140.88， 137.58， 126.68， 125.47， 121.52， 121.44， 119.66， 118.64， 109.37， 71.80， 71.34， 56.79， 50.19， 45.57， 42.32， 39.07， 37.34， 36.61， 34.07， 33.22， 32.58， 32.23， 31.95， 31.83， 31.67， 21.09， 19.48， 13.85
7b	7.24（d， J=10.7 Hz， 1H）， 7.20—7.12（m， 1H）， 6.94（td， J=9.0， 2.6 Hz， 1H）， 6.82（s， 1H）， 5.36（dd， J=5.0， 2.3 Hz， 1H）， 4.02（q， J=8.2 Hz， 1H）， 3.69（d， J=1.7 Hz， 3H）， 3.55（s， 1H）， 2.85（d， J=9.2 Hz， 1H）， 2.32（dd， J=13.1， 4.8 Hz， 1H）， 2.25（t， J=12.0 Hz， 1H）， 2.06（d， J=1.6 Hz， 3H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.88， 140.87， 134.22， 127.12， 121.39， 110.00， 109.70， 104.61， 104.38， 71.78， 71.29， 56.88， 50.13， 45.54， 42.31， 39.04， 37.31， 36.60， 33.87， 33.04， 32.86， 32.19， 31.95， 31.82， 31.67， 21.07， 19.48， 13.79
7c	7.59（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.24—7.14（m， 2H）， 6.84（s， 1H）， 5.40（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.06（td， J=9.6， 5.3 Hz， 1H）， 3.72（s， 3H）， 3.59（dq， J=11.1， 5.9 Hz， 1H）， 2.88（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.41—2.23（m， 2H）， 2.11（s， 3H）， 2.08—1.11（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.80， 140.86， 135.95， 127.71， 126.72， 124.55， 121.82， 121.40， 119.42， 110.37， 71.76， 71.20， 56.79， 50.09， 45.51， 42.31， 38.99， 37.29， 36.61， 33.78， 33.22， 32.79， 32.16， 31.95， 31.85， 31.66， 29.76， 21.04， 19.48， 13.79
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
7d	7.71（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.12（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.36（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.02（td， J=9.9， 4.7 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 3.55（dt， J=11.5， 6.3 Hz， 1H）， 2.84（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.36—2.19（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04—1.06（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 140.85， 136.18， 128.46， 126.50， 124.38， 122.14， 121.40， 119.42， 112.15， 110.84， 71.75， 71.20， 56.75， 50.08， 45.51， 42.29， 38.98， 37.28， 36.62， 33.73， 33.28， 32.78， 32.15， 31.94， 31.86， 31.65， 21.03， 19.47， 13.79
7e	7.42（s， 1H）， 7.19（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.07（dd， J=8.0， 1.6 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.40（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.14—4.03（m， 1H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dq， J=10.6， 5.4， 4.5 Hz， 1H）， 2.92（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.50（s， 3H）， 2.40—2.22（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.18， 140.87， 135.99， 127.78， 126.98， 125.40， 123.14， 121.48， 119.30， 119.17， 109.05， 71.79， 71.18， 56.65， 50.17， 45.51， 42.32， 39.04， 37.31， 36.63， 34.02， 33.40， 32.62， 32.21， 31.95， 31.88， 31.68， 21.70， 21.06， 19.49， 13.86
7f	7.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.11（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.90（dd， J=8.9， 2.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.09（td， J=9.7， 4.5 Hz， 1H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dt， J=11.4， 6.0 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.39—2.23（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.09—1.10（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.20， 153.47， 140.89， 132.96， 127.04， 125.86， 121.40， 119.34， 111.47， 110.01， 101.90， 71.75， 71.44， 56.81， 56.09， 50.19， 45.57， 42.31， 39.07， 37.30， 36.63， 33.87， 33.16， 32.78， 32.29， 31.95， 31.66， 21.06， 19.49， 13.88

Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6a	7.63（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.31—7.25（m， 1H）， 7.21（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.09（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.6， 6.4， 4.1 Hz， 1H）， 4.09（d， J=12.8， 9.6， 3.6 Hz， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=9.1， 4.0 Hz， 2H）， 2.05（d， J=7.9 Hz， 6H）， 2.03—1.11（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.23， 170.73， 139.83， 137.60， 126.74， 125.49， 122.44， 121.59， 119.72， 118.73， 109.43， 73.97， 71.42， 56.74， 50.09， 45.62， 39.05， 38.19， 37.11， 36.76， 34.07， 33.31， 32.67， 32.35， 31.96， 31.89， 27.86， 21.59， 21.07， 19.46， 13.92
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6b	7.28—7.21（m， 1H）， 7.15（d， J=8.9， 4.3 Hz， 1H）， 6.94（t， J=9.0， 2.5 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.38（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.68—4.56 （m， 1H）， 4.08—3.97（m， 1H）， 3.69（s， 3H）， 2.85（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.05（d， J=9.5 Hz， 6H）， 2.02—1.08（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6c	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.87， 170.69， 139.80， 135.93， 127.83， 126.61， 124.60， 122.37， 121.88， 119.56， 119.09， 110.41， 73.92， 71.29， 56.66， 49.99， 45.54， 38.97， 38.15， 37.06， 36.73， 33.70， 33.39， 32.86， 32.23， 31.92， 31.88， 27.82， 21.57， 21.01， 19.43， 13.85
6d	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6e	7.41—7.37（m， 1H）， 7.16（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.4， 1.6 Hz， 1H）， 6.75（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.9， 6.9， 4.2 Hz， 1H）， 4.06（t， J=9.4， 5.3 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.47（s， 3H）， 2.35（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.06（d， J=9.4 Hz， 6H）， 2.03—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.70， 139.81， 135.98， 127.85， 127.04， 125.39， 123.20， 122.45， 119.33， 119.23， 109.10， 73.95， 71.27， 56.60， 50.08， 45.54， 39.02， 38.18， 37.08， 36.75， 33.99， 33.48， 32.68， 32.30， 31.92， 27.84， 21.76， 21.56， 21.04， 19.45， 13.91
6f	7.15（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.07（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.87（dd， J=8.8， 2.4 Hz， 1H）， 6.77（s， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.63（d， J=15.9， 10.2， 4.2 Hz， 1H）， 4.05（t， J=9.7， 4.4 Hz， 1H）， 3.87（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.86（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.06（d， J=10.4 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.29， 170.72， 153.52， 139.82， 132.94， 127.07， 125.85， 122.39， 119.40， 111.59， 110.08， 101.77， 73.92， 71.56， 56.79， 56.09， 50.13， 45.61， 39.07， 38.18， 37.08， 36.75， 33.85， 33.22， 32.84， 32.38， 31.99， 31.93， 27.84， 21.57， 21.05， 19.46， 13.94
6g	7.91（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.37（d， J=8.6， 1.5 Hz， 1H）， 7.25（d， J=8.3 Hz， 1H）， 6.88（s， 1H）， 5.33（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.58（t， J=10.8， 5.4 Hz， 1H）， 4.02（t， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.79（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.33—2.23（m， 2H）， 2.02（d， J=17.8 Hz， 6H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.02（s， 3H）， 0.77（s， 3H）	208.37， 170.57， 139.79， 138.84， 127.33， 126.72， 125.27， 124.54， 122.16， 121.34， 121.12， 110.15， 101.67， 73.84， 71.50， 56.67， 49.86， 45.54， 38.94， 38.09， 36.99， 36.66， 33.50， 33.31， 32.87， 32.08， 31.86， 31.78， 27.76， 21.49， 20.97， 19.36， 13.76
6h	8.39（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.89（dd， J=8.6， 1.6 Hz， 1H）， 7.23（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.39—5.33（m， 1H）， 4.61（q， J=11.4， 9.2 Hz， 1H）， 4.10（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.93（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 2.86（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.32（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.03（s， 3H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.71， 170.61， 168.33， 139.90， 139.66， 126.46， 126.44， 123.02， 122.68， 122.35， 121.61， 120.64， 108.95， 73.86， 71.22， 56.51， 51.94， 49.95， 45.43， 38.90， 38.10， 36.99， 36.67， 33.62， 33.54， 32.81， 32.11， 31.85， 31.83， 27.77， 21.50， 20.95， 19.38， 13.81
6i	7.12—7.04（m， 2H）， 6.87—6.80（m， 1H）， 6.76（s， 1H）， 5.33（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.61（d， J=12.0， 8.3， 4.2 Hz， 1H）， 4.41—4.32（t， 1H）， 3.70（s， 3H）， 2.92（d， J=9.6 Hz， 1H）， 2.77（s， 3H）， 2.32（d， J=8.1 Hz， 2H）， 2.16（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.01—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.88， 170.68， 139.68， 137.77， 131.34， 126.19， 123.98， 122.44， 121.81， 121.43， 120.82， 107.12， 73.94， 70.36， 55.05， 50.11， 45.11， 39.18， 38.17， 37.22， 37.12， 36.73， 34.62， 32.89， 32.18， 31.73， 27.85， 21.55， 21.05， 20.61， 19.45， 14.00
6j	7.09（d， J=15.1， 8.0 Hz， 1H）， 6.86（d， J=8.2， 6.5 Hz， 1H）， 6.68（s， 1H）， 6.46（dd， J=18.9， 7.8 Hz， 1H）， 5.38（dd， J=13.0， 5.1 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.15（t， J=11.9， 5.9 Hz， 1H）， 3.92（s， J=4.9 Hz， 3H）， 3.66（s， J=3.8 Hz， 3H）， 2.95（d， J=23.6， 10.6 Hz， 1H）， 2.36—2.24（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04（s， J=1.5 Hz， 3H）， 2.01—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.83（s， 3H）	209.99， 170.72， 154.55， 139.89， 139.53， 124.66， 122.64， 119.57， 118.55， 116.99， 102.76， 99.01， 74.04， 70.22， 67.29， 55.45， 50.27， 45.39， 39.20， 38.24， 37.14， 36.82， 35.04， 33.12， 32.90， 32.34， 31.80， 31.07， 27.89， 21.58， 21.07， 19.50， 14.08
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6k	7.50（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.06（s， 1H）， 6.93（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.72（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.69—4.57（m， 1H）， 4.05（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.67（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.49（s， 3H）， 2.38—2.27 （m， 2H）， 2.05（d， J=1.6 Hz， 6H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.22， 170.68， 139.82， 138.04， 131.44， 124.88， 124.58， 122.44， 120.46， 119.58， 119.36， 109.44， 73.97， 71.40， 56.70， 50.10， 45.60， 39.05， 38.19， 37.11， 36.75， 34.17， 33.30， 32.54， 32.32， 31.96， 31.87， 27.85， 21.93， 21.56， 21.06， 19.44， 13.90
6l	7.52（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84—6.74（m， 2H）， 6.72（s， 1H）， 5.42（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.66（d， J=6.4 Hz， 1H）， 4.08（td， J=9.9， 4.3 Hz， 1H）， 3.91（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.90（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.38（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.09（d， J=7.0 Hz， 6H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	209.19， 170.68， 156.41， 139.83， 138.33， 124.16， 122.42， 121.24， 120.34， 119.91， 108.58， 93.05， 73.96， 71.48， 56.68， 55.85， 50.10， 45.60， 39.06， 38.19， 37.11， 36.75， 34.08， 33.38， 32.65， 32.32， 31.95， 31.88， 27.85， 21.55， 21.07， 19.44， 13.91
6m	7.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.99—6.86（m， 2H）， 6.67（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=7.5， 3.3 Hz， 1H）， 4.04（t， J=9.3， 5.3 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.73（s， 3H）， 2.34（d， J=7.8 Hz， 2H）， 2.05（d， J=6.8 Hz， 6H）， 2.01—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.06， 170.59， 139.77， 136.24， 127.92， 126.99， 124.28， 122.38， 121.38， 119.44， 119.04， 117.75， 73.91， 71.06， 56.54， 50.06， 45.50， 39.01， 38.15， 37.07， 36.70， 36.57， 33.88， 33.34， 32.21， 31.89， 31.81， 27.81， 21.50， 21.02， 19.82， 19.39， 13.88
6n	7.19（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.9（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.66（s， 1H）， 6.60（d， J=7.7 Hz， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.68—4.56（m， 1H）， 4.03（td， J=9.9， 4.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 3.90（s， 3H）， 2.88（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.5 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.20， 170.69， 148.05， 139.82， 129.13， 127.25， 126.56， 122.46， 119.74， 119.25， 112.56， 102.46， 73.98， 71.26， 56.63， 55.50， 50.12， 45.59， 39.05， 38.20， 37.12， 36.76， 36.34， 34.09， 33.37， 32.31， 31.96， 31.87， 27.87， 21.56， 21.07， 19.45， 13.92
6o	7.63（dt， J=8.0， 1.0 Hz， 1H）， 7.30（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.20（d， J=8.2， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 7.08（d， J=8.0， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 6.86（s， 1H）， 5.39（d， J=5.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.69—4.56（m， 1H）， 4.09（q， J=7.3 Hz， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.4 Hz， 6H）， 2.02—1.48（m， 13H）， 1.42（t， J=7.3 Hz， 3H）， 1.30—1.09（m， 2H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.72， 139.82， 136.61， 126.87， 123.71， 122.44， 121.41， 119.81， 119.73， 118.65， 109.48， 73.97， 71.36， 56.72， 50.08， 45.62， 40.81， 39.03， 38.18， 37.10， 36.75， 34.17， 33.30， 32.33， 31.96， 31.88， 27.85， 21.58， 21.07， 19.45， 15.54， 13.91
6p	7.68（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.57—7.44（m， 4H）， 7.36—7.29（m， 1H）， 7.18（dt， J=23.1， 7.3 Hz， 2H）， 7.09（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=11.2， 5.5， 4.4 Hz， 1H）， 4.16（t， J=10.3， 3.9 Hz， 1H）， 2.96（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.02—1.10（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.94， 170.72， 139.87， 136.65， 129.68， 128.02， 126.26， 124.35， 124.30， 122.53， 122.41， 120.02， 119.97， 110.76， 73.97， 71.23， 56.74， 50.10， 45.66， 39.11， 38.20， 37.13， 36.77， 33.94， 33.27， 32.33， 31.98， 31.91， 29.83， 27.87， 21.58， 21.11， 19.47， 13.97
7a	7.62（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.27（d， J=8.0 Hz， 1H）， 7.24—7.17（m， 1H）， 7.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.79（s， 1H）， 5.36（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.08（td， J=10.2， 3.9 Hz， 1H）， 3.70（s， 3H）， 3.54（tt， J=10.7， 4.7 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.18（m， 2H）， 2.06（s， 3H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.13， 140.88， 137.58， 126.68， 125.47， 121.52， 121.44， 119.66， 118.64， 109.37， 71.80， 71.34， 56.79， 50.19， 45.57， 42.32， 39.07， 37.34， 36.61， 34.07， 33.22， 32.58， 32.23， 31.95， 31.83， 31.67， 21.09， 19.48， 13.85
7b	7.24（d， J=10.7 Hz， 1H）， 7.20—7.12（m， 1H）， 6.94（td， J=9.0， 2.6 Hz， 1H）， 6.82（s， 1H）， 5.36（dd， J=5.0， 2.3 Hz， 1H）， 4.02（q， J=8.2 Hz， 1H）， 3.69（d， J=1.7 Hz， 3H）， 3.55（s， 1H）， 2.85（d， J=9.2 Hz， 1H）， 2.32（dd， J=13.1， 4.8 Hz， 1H）， 2.25（t， J=12.0 Hz， 1H）， 2.06（d， J=1.6 Hz， 3H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.88， 140.87， 134.22， 127.12， 121.39， 110.00， 109.70， 104.61， 104.38， 71.78， 71.29， 56.88， 50.13， 45.54， 42.31， 39.04， 37.31， 36.60， 33.87， 33.04， 32.86， 32.19， 31.95， 31.82， 31.67， 21.07， 19.48， 13.79
7c	7.59（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.24—7.14（m， 2H）， 6.84（s， 1H）， 5.40（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.06（td， J=9.6， 5.3 Hz， 1H）， 3.72（s， 3H）， 3.59（dq， J=11.1， 5.9 Hz， 1H）， 2.88（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.41—2.23（m， 2H）， 2.11（s， 3H）， 2.08—1.11（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.80， 140.86， 135.95， 127.71， 126.72， 124.55， 121.82， 121.40， 119.42， 110.37， 71.76， 71.20， 56.79， 50.09， 45.51， 42.31， 38.99， 37.29， 36.61， 33.78， 33.22， 32.79， 32.16， 31.95， 31.85， 31.66， 29.76， 21.04， 19.48， 13.79
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
7d	7.71（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.12（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.36（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.02（td， J=9.9， 4.7 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 3.55（dt， J=11.5， 6.3 Hz， 1H）， 2.84（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.36—2.19（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04—1.06（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 140.85， 136.18， 128.46， 126.50， 124.38， 122.14， 121.40， 119.42， 112.15， 110.84， 71.75， 71.20， 56.75， 50.08， 45.51， 42.29， 38.98， 37.28， 36.62， 33.73， 33.28， 32.78， 32.15， 31.94， 31.86， 31.65， 21.03， 19.47， 13.79
7e	7.42（s， 1H）， 7.19（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.07（dd， J=8.0， 1.6 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.40（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.14—4.03（m， 1H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dq， J=10.6， 5.4， 4.5 Hz， 1H）， 2.92（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.50（s， 3H）， 2.40—2.22（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.18， 140.87， 135.99， 127.78， 126.98， 125.40， 123.14， 121.48， 119.30， 119.17， 109.05， 71.79， 71.18， 56.65， 50.17， 45.51， 42.32， 39.04， 37.31， 36.63， 34.02， 33.40， 32.62， 32.21， 31.95， 31.88， 31.68， 21.70， 21.06， 19.49， 13.86
7f	7.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.11（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.90（dd， J=8.9， 2.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.09（td， J=9.7， 4.5 Hz， 1H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dt， J=11.4， 6.0 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.39—2.23（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.09—1.10（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.20， 153.47， 140.89， 132.96， 127.04， 125.86， 121.40， 119.34， 111.47， 110.01， 101.90， 71.75， 71.44， 56.81， 56.09， 50.19， 45.57， 42.31， 39.07， 37.30， 36.63， 33.87， 33.16， 32.78， 32.29， 31.95， 31.66， 21.06， 19.49， 13.88

Compound	IC₅₀/（μmol·L^-1）	Compound	IC₅₀/（μmol·L^-1）
6a	>200	6m	82.67
6b	>200	6n	168.50
6c	>200	6o	>200
6d	>200	6p	>200
6e	>200	7a	38.20
6f	>200	7b	13.76
6g	>200	7c	21.94
6h	18.07	7d	27.50
6i	23.22	7e	12.50
6j	>200	7f	16.89
6k	69.32	DOX	1.71
6l	70.55