Manganese-induced Radical Cyclization of 1-Isocyano-2- ［1-（trifluoromethyl）ethenyl］benzenes to Access 4-CF3-Quinoline Derivatives

doi:10.7503/cjcu20230448

Abstract

Abstract:

A new Mn（Ⅲ）/Mn（Ⅱ） induced reaction was developed， which involves a radical 6-endo-trig cyclization of 1-isocyano-2-［1-（trifluoromethyl）vinyl］benzene with arylboronic acid and catalyzed by manganese. Various 4-CF₃-2 arylquinolines were obtained with high regioselectivity， chemical selectivity and mild condition without any external oxidants， ligands， or additives.

Key words: Mn（acac）₃ induced, Isonitrile, Boronic acid, 4-CF3-quinolines

CLC Number:

O626

TrendMD:

YAO Tuanli, WANG Ke, ZHU Shuang, LI Tao. Manganese-induced Radical Cyclization of 1-Isocyano-2- ［1-（trifluoromethyl）ethenyl］benzenes to Access 4-CF₃-Quinoline Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(3): 20230448.

Figures/Tables 2

References 55

1	Ni C. F.， Hu M. Y.， Hu J. B.， Chem. Rev.， 2015， 115（2）， 765—825
2	Zhou Y.， Wang J.， Gu Z. N.， Wang S. N.， Zhu W.， Acena J. L.， Soloshonok V. A.， Izawa K.， Liu H.， Chem. Rev.， 2016， 116（2）， 422—518
3	Liang T.， Neumann C. N.， Ritter T.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2013， 52（32）， 8214—8264
4	Furuya T.， Kamlet A. S.， Ritter T.， Nature， 2011， 473（7348）， 470—477
5	Tomashenko O. A.， Grushin V. V.， Chem. Rev.， 2011， 111（8）， 4475—4521
6	Purser S.， Moore P. R.， Swallow S.， Gouverneur V.， Chem. Soc. Rev.， 2008， 37（2）， 320—330
7	Müller K.， Faeh C.， Diederich F.， Science， 2007， 317（5846）， 1881—1886
8	O’Hagan D.， Chem. Soc. Rev.， 2008， 37（2）， 308—319
9	Shimizu M.， Hiyama T.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2005， 44（2）， 214—231
10	Charpentier J.， Früh N.， Togni A.， Chem. Rev.， 2015， 115（2）， 650—682
11	Liu X.， Xu C.， Wang M.， Liu Q.， Chem. Rev.， 2015， 115（2）， 683—780
12	Xu X. H.， Matsuzaki K.， Shibata N.， Chem. Rev.， 2015， 115（2）， 731—764
13	Yang X. Y.， Wu T.， Phipps R. J.， Toste F. D.， Chem. Rev.， 2015， 115（2）， 826—870
14	Merino E.， Nevado C.， Chem. Soc. Rev.， 2014， 43（18）， 6598—6608
15	Ge J. Y.， Ding Q. P.， Wang X. H.， Peng Y. Y.， J. Org. Chem.， 2020， 85（12）， 7658—7665
16	Yang T. Y.， Deng Z. B.， Wang K. H.， Li P. F.， Huang D. F.， Su Y. P.， Hu Y. L.， J. Org. Chem.， 2020， 85（2）， 924—933
17	Cheung K. P. S.， Tsui G. C.， Org. Lett.， 2017， 19（11）， 2881—2884
18	Ye Y. B.， Cheung K. P. S.， He L. S.， Tsui G. C.， Org. Lett.， 2018， 20（6）， 1676—1679
19	Muzalevskiy V. M.， Nenajdenko V. G.， Org. Biomol. Chem.， 2018， 16（42）， 7935—7946
20	Muzalevskiy V. M.， Belyaeva K. V.， Trofimov B. A.， Nenajdenko V. G.， Green Chem.， 2019， 21（23）， 6353—6360
21	Jha B. K.， Prudhviraj J.， Mainkar P. S.， Punna N.， Chandrasekhar S.， RSC Adv.， 2020， 10（63）， 38588—38591
22	Zhu Y. Y.， Li B. Y.， Wang C.， Dong Z. H， Zhong X. L.， Wang K. R.， Yan W. J.， Wang R.， Org. Biomol. Chem.， 2017， 15（21）， 4544—4547
23	Shi H. S.， Li S. H.， Zhang F. G.， Ma J. A.， Chem. Commun.， 2021， 57（100）， 13744—13747
24	Wu W.， Han X. Y.， Weng Z. Q.， Org. Chem. Front.， 2020， 7（21）， 3499—3504
25	Chu X. M.， Wang C.， Liu W.， Liang L. L.， Gong K. K.， Zhao C. Y.， Sun K.L.， Eur. J. Med. Chem.， 2019， 161， 101—117
26	Ohnmacht C. J.， Patel A. R.， Lutz R. E.， J. Med. Chem.， 1971， 14（10）， 926—928
27	Mao J. L.， Wan B. J.， Wang Y. H.， Franzblau S. G.， Kozikowski A. P.， ChemMedChem， 2007， 2（6）， 811—813
28	Lilienkampf A.， Mao J. L.， Wan B. J.， Wang Y. H.， Franzblau S. G.， Kozikowski A. P.， J.Med. Chem.， 2009， 52（7）， 2109—2118
29	Dade J.， Provot O.， Moskowitz H.， Mayrargue J.， Prina E.， Chem. Pharm. Bull.， 2001， 49（4）， 480—483
30	Zhao X. B.， David W. C. M.， J. Am. Chem. Soc.， 2020， 142（46）， 19480—19486
31	Nagase M.， Kuninobu Y.， Kanai M.， J. Am. Chem. Soc.， 2016， 138（19）， 6103—6106
32	Linderman R. J.， Kirollos K. S.， Tetrahedron Lett.， 1990， 31（19）， 2689—2692
33	Bonacorso H. G.， Andrighetto R.， Zanatta N.， Martins M. A. P.， Tetrahedron Lett.， 2010， 51（29）， 3752—3755
34	Bonacorso H. G.， Rodrigues M. B.， Feitosa S. C.， Coelho H. S.， Alves S. H.， Keller J. T.， Rosa W. C.， Ketzer A.， Frizzo C. P.， Martins M. A. P.， Zanatta N.， J. Fluorine Chem.， 2018， 205， 49—57
35	Kappenberg Y. G.， Ketzer A.， Stefanello F. S.， Salbego P. R. S.， Acunha T. V.， Abbadi B. L.， Bizarro C. V.， Basso L. A.， Machado P.， Martins M. A. P.， Zanatta N.， Iglesias B. A.， Bonacorso C.V.， New J. Chem.， 2019， 43（31）， 12375—12384
36	Lefebvre O.， Marull M.， Schlosser M.， Eur. J. Org. Chem.， 2003， 2003（11）， 2115—2121
37	Cottet F.， Marull M.， Lefebvre O.， Schlosser M.， Eur. J. Org. Chem.， 2003， 2003（8）， 1559—1568
38	Schneider T.， Fleischmann M.， Hergesell D.， Majstorovic N.， Maas G.， Eur. J. Org. Chem.， 2021， 2021（20）， 2869—2886
39	Wang Z. H.， Shen L. W.， Yang P.， You Y.， Zhao J. Q.， Yuan W. C.， J. Org. Chem.， 2022， 87（9）， 5804—5816
40	Mitrofanov A. Y.， Bychkova V. A.， Nefedov S. E.， Beletskaya I. P.， J. Org. Chem.， 2020， 85（22）， 14507—14515
41	Strekowski L.， Hojjat M.， Patterson S. E.， Kiselyov A. S.， J. Heterocycl. Chem.， 1994， 31（6）， 1413—1416
42	Morimoto H.， Tsubogo T.， Litvinas N. D.， Hartwig J. F.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 50（16）， 3793—3798
43	Gonda Z.， Kovács S.， Wéber C.， Gáti T.， Mészáros A.， Kotschy A.， Novák Z.， Org. Lett.， 2014， 16（16）， 4268—4271
44	Le C.， Chen T. Q.， Liang T.， Zhang P.， MacMillan D. W. C.， Science， 2018， 360（6392）， 1010—1014
45	Zhang X. F.， Zhu P.Y.， Zhang R. H.， Li X.， Yao T. L.， J. Org. Chem.， 2020， 85（15）， 9503—9513
46	Yao T. L.， Wang B.， Ren B. G.， Qin X. Y.， Li T.， Chem. Commun.， 2021， 57（35）， 4247—4250
47	Yao T. L.， Wang B.， He D.， Zhang X. F.， Li X.， Fang R.， Org. Lett.， 2020， 22（17）， 6784—6789
48	Mitamura T.， Iwata K.， Ogawa A.， J. Org. Chem.， 2011， 76（10）， 3880—3887
49	Zhang B.， Studer A.， Org. Lett.， 2014， 16（4）， 1216—1219
50	Wang C. H.， Li Y. H.， Yang S. D.， Org. Lett.， 2018， 20（8）， 2382—2385
51	Liu Y.， Li S. J.， Chen X. L.， Fan L. L.， Li X. Y.， Zhu S. S.， Qu L. B.， Yu B.， Adv. Synth. Catal.， 2020， 362（3）， 688—694
52	Parsaee F.， Senarathna M. C.， Kannangara P. B.， Alexander S. N.， Arche P. D. E.， Welin E. R.， Nat. Rev. Chem.， 2021， 5（7）， 486—499
53	Punna N.， Harada K.， Zhou J.， Shibata N.， Org. Lett.， 2019， 21（5）， 1515—1520
54	Li X. C.， Wu J.， Red Phosphorescent Organic Light⁃emittting Diode， CN 103694277A， 2014⁃04⁃02
	李晓常，吴江.一种红色磷光有机发光二极管， CN 103694277A， 2014⁃04⁃02
55	Malapit C. A.， Bour J. R.， Brigham C. E.， Sanford M. S.， Nature， 2018， 563（7729）， 100—104

Entry	Oxidation（n/mmol）	Solvent	Temperature/℃	Yield（%）
1	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	52
2	Cu（acac）₂（0.4）	MeCN	80	12
3	Fe（acac）₃（0.4）	MeCN	80	9
4	Fe（OAc）₃（0.4）	MeCN	80	Trace
5	Mn（OAc）₂.4H₂O（0.4）	MeCN	80	18
6	Mn（acac）₃（0.4）	Toluene	80	52
7	Mn（acac）₃（0.4）	DMF	80	49
8	Mn（acac）₃（0.4）	THF	80	40
9	Mn（acac）₃（0.4）	Dioxane	80	33
10	Mn（acac）₃（0.4）	DMSO	80	10
11 ^b	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	49
12 ^c	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	30
13 ^d	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	42
14	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	60	70
15	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	40	55
16	Mn（acac）₃（0.2）	MeCN	60	55
17	Mn（acac）₃（0.1）	MeCN	60	48

Entry	Oxidation（n/mmol）	Solvent	Temperature/℃	Yield（%）
1	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	52
2	Cu（acac）₂（0.4）	MeCN	80	12
3	Fe（acac）₃（0.4）	MeCN	80	9
4	Fe（OAc）₃（0.4）	MeCN	80	Trace
5	Mn（OAc）₂.4H₂O（0.4）	MeCN	80	18
6	Mn（acac）₃（0.4）	Toluene	80	52
7	Mn（acac）₃（0.4）	DMF	80	49
8	Mn（acac）₃（0.4）	THF	80	40
9	Mn（acac）₃（0.4）	Dioxane	80	33
10	Mn（acac）₃（0.4）	DMSO	80	10
11 ^b	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	49
12 ^c	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	30
13 ^d	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	80	42
14	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	60	70
15	Mn（acac）₃（0.4）	MeCN	40	55
16	Mn（acac）₃（0.2）	MeCN	60	55
17	Mn（acac）₃（0.1）	MeCN	60	48

[1]	LI Aoqi, HU Chuanzhi, SHI Han, DENG Mingyu, XIAO Bo, JIANG Bo. Rapid Grafting of Phenylboronic Acid with Hydroxypropyl Chitosan Mediated by HATU [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(6): 20220698.
[2]	LIN Junxu, XI Zhiwei, LI Zhiping, WANG Yingchun. Palladium Catalyzed Selective Synthesis of Pyrrolofuran Derivatives and Carbamates from Propargylic Alcohols and tert⁃Butyl Isonitrile [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220473.
[3]	YAO Huiqin, HUANG Shan, SU Qiaoling, SHI Keren, GAN Qianqian, WANG Mingke. Loading of Myoglobin into Layer-by-layer Films Assembled Through Boronic Acid-diol Specific Recognition and Its Electrochemical Study^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(5): 938.
[4]	SUN Xiaocheng, YANG Hao, WANG Jianzu, MA Rujiang, AN Yingli, SHI Linqi. Dual-responsive Micelles Based on Boronicacid-modified Polymer^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(7): 1570.
[5]	DUAN Shu-Jing, HE Xi-Wen, CHEN Lang-Xing, ZHANG Yu-Kui. 4-Mercapto-phenylboronic Acid Functionalized Quartz Crystal Microbalances Sensor for the Determination of Sialic Acid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(03): 464.
[6]	LI Guang-Quan, YU Jing-Sheng, LI Guo-Wen*. Novel Fluorescent Vesicular Sensor for Saccharides Based on Boronic Acid\\|diol Interaction [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(3): 793.
[7]	WANG Hua-Fang¹, HE Yun-Hua¹, HE Xi-Wen¹, LI Wen-You¹, CHEN Lang-Xing¹, ZHANG Yu-Kui^1,2. Study of Bovine Serum Albumin Imprinted Polymer Fabricated with 3-Aminophenylboronic Acid as Functional Monomer on Chitosan Particles [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2008, 29(4): 726.
[8]	TANG Yu, WANG Zhen, LI Chao-Xing*. Preparation of a Novel Amphiphilic Copolymer Microspheres with Phenylborate Moieties and Its Glucose-sensitive Properties [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2007, 28(8): 1581.
[9]	CHEN Bao-Guo^1,2, ZHANG Ming-Yu¹*, ZHAO Yuan-Yuan¹, SUN Chia-Chung¹. Structural and Electronic Properties of 1,2-C2B10H12 Isonitrile Derivatives Used in Boron Neutron Capture Therapy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2007, 28(4): 760.
[10]	LI Bo, TENG Da-Yong, WANG Zhen, LI Chao-Xing. Preparation of Poly(3-acrylamidophenylboronic Acid-co-N,N-dime-thylacrylamide-co-acrylamide)hydrogels and Investigations on Their Sugar-sensitive Properties [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2007, 28(2): 376.
[11]	ZHANG Jin-Li¹, WU Yang-Jie¹*, LI Jing-Ya¹, DU Chen-Xia¹, ZHENG Ju-Mei¹, THOMAS C. W. Mak², SONG Mao-Ping¹. Synthesis of 3-Arylthiophenes with Luminescent Property via Suzuki Cross-coupling Reaction Catalyzed by Cyclopalladated Ferrocenylimine [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2007, 28(12): 2311.
[12]	GONG Jun-Fang; LIU Guang-Yu; ZHU Yu; DU Chen-Xia; SONG Mao-Ping; WU Yang-Jie*. Synthesis, Characterization and Catalytic Activity in Suzuki Reaction of Cyclopalladated Ferrocenylimine Triphenylphosphine Complexes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(7): 1266.
[13]	ZHANG Xian-Zhong, WANG Xue-Bin, WEN Hai-Tao . The Preparation and Biodistribution of a New Potential Myocardial Imaging Agent: Technetium-99m Labeled[Tc(CO)₃(TBI)₃]⁺ Complex [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2003, 24(1): 21.
[14]	LI Hong-Feng, WANG Xiang-Yun, YANG Qing-Chuan, LIU Yuan-Fang. Crystal and Molecular Structure of m-Aminophenyl Boronic Acid Hydrochloride [J]. Chem. J. Chinese Universities, 1995, 16(12): 1841.

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Entry	R	Ar	Time/h	Product	Isolated yield（%）
1	4⁃CF₃	Ph	1	3ba	66
2	4⁃F	Ph	1	3ca	69
3	4⁃Cl	Ph	1	3da	65
4	4⁃Me	Ph	1	3ea	50
5	5⁃Cl	Ph	1	3fa	64
6	5⁃Me	Ph	1	3ga	66
7	6⁃Me	Ph	1	3ha	71
8	6⁃F	Ph	1	3ia	68
9	Ph	4⁃CF₃C₆H₄	1	3ab	50
10	Ph	4⁃CNC₆H₄	1	3ac	66
11	Ph	4⁃ClC₆H₄	1	3ad	64
12	Ph	4⁃BrC₆H₄	1	3ae	70
13	Ph	4⁃MeC₆H₄	1	3af	68
14	Ph	4⁃OMeC₆H₄	1	3ag	63
15	Ph	3⁃NO₂C₆H₄	1	3ah	57
Entry	R	Ar	Time/h	Product	Isolated yield（%）
16	Ph	3⁃CO₂MeC₆H₄	1	3ai	60
17	Ph	3⁃FC₆H₄	1	3aj	73
18	Ph	3⁃ClC₆H₄	1	3ak	70
19	Ph	2⁃CO₂MeC₆H₄	1	3al	82
20	Ph	2⁃MeC₆H₄	1	3am	78
21	Ph	1⁃Naphthyl	1	3an	80
22	Ph	2⁃Naphthyl	1	3ao	63
23	Ph	3⁃Thienyl	1	3ap	64
24	Ph	2⁃Furan	1	3aq	46
25	Ph	Cyclopentene 1⁃yl	1	3ar	55
26	Ph	Cyclohexyl	1	3as	0