Transient Absorption and Decay Kinetic Properties of Photo-excited Metal Coordinated Tetraphenylporphyrin

doi:10.7503/cjcu20200736

Abstract

Abstract:

The naturally selected chlorophyll and heme， and zinc or nickel coordinated porphyrin photosensitizer showed excellent photochemical and photophysical properties. Photoexcitation of metalloporphyrin to the excited state is the first step of reaction， which is the research priorities and challenges. The classical template molecules of porphyrins tetraphenylporphyrin（TPP-2H）， and four metal-coordinated tetraphenylporphyrins， TPP-FeCl， TPP-Ni， TPP-Mg and TPP-Zn， were chosen for the investigations of their photochemical and photophysical properties. The Soret band absorption peak intensities of photoexcited TPP-2H， TPP-Zn and TPP-Mg decreased significantly in steady state absorption spectrum， while the counterpart peak of TPP-Ni increased obviously from 0.3 a.u. to 1.3 a.u.. However， the peak location and intensity of TPP-FeCl remained almost the same. According to the transient absorption spectrum， the Soret band negative peaks of TPP-2H， TPP-Mg and TPP-Zn had the negativeΔOD values for the lower molar absorption coefficient ε_t than ε_G of ground state compounds. The positive and negative absorption peaks microsecond lifetime decay kinetics of TPP-2H， TPP-Mg and TPP-Zn confirmed the relatively stable transient excited states after the photoexcitation. All the experimental and theoretical data manifested that the unoccupied orbitals and electron distribution of metal ion in the center of porphyrins would induce the diversification of porphyrin photochemical and photophysical properties. The experimental research further assists to comprehend photosynthesis process and provides an important basis for the selection of coordination metal in the porphyrin application research field of photoelectric conversion.

Key words: Metalloporphyrin, Photoexcitation, Transient absorption spectrum, Decay kinetics, Electronic transfer

CLC Number:

O644

TrendMD:

MA Zihui, WANG Mengyan, CAO Hongyu, TANG Qian, WANG Lihao, ZHENG Xuefang. Transient Absorption and Decay Kinetic Properties of Photo-excited Metal Coordinated Tetraphenylporphyrin[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(3): 767.

Figures/Tables 7

References 28

1	Zhang X.， Wasinger E. C.， Muresan A. Z.， Attenkofer K.， Jennings G.， Lindsey J. S.， Chen L. X.， J. Phys. Chem. A， 2007， 111（46）， 11736—11742
2	Janich S.， Fröhlich R.， Wakamiya A.， Yamaguchi S.， Würthwein E.， Chem.， 2010， 15（40）， 10457—10463
3	Sakai H.， Onuma H.， Umeyama M.， Takeoka S.， Tsuchida E.， Biochem.， 2000， 39（47）， 14595—14602
4	Gu Y.， Li P.， Sage J. T.， Champion P. M.， J. Am. Chem. Soc.， 1993， 115（12）， 4993—5004
5	Qi Q. G.， Yang C. F.， Xia Y.， Liu K. H.， Su H. M.， Acta Chim. Sinica， 2019， 77（6）， 515—519（琪其格，杨春帆，夏烨，刘坤辉，苏红梅. 化学学报， 2019， 77（6）， 515—519）
6	Cao H. Y.， Shi F.， Tang Q.， Zheng X. F.， Chin. J. Inorg. Chem.， 2017， 33（8）， 1339—1348（曹洪玉，史飞，唐乾，郑学仿. 无机化学学报， 2017， 33（8）， 1339—1348）
7	Wang S. Z.， Li W. J.， Yu Y.， Liu J.， Zhang C.， Acta Phys. Chim. Sin.， 2019， 35（11）， 1276—1281（王士昭，李维军，俞越，刘进，张诚. 物理化学学报， 2019， 35（11）， 1276—1281）
8	Xie X. Y.， Zhao Y. X.， Zhao L. Z.， Li R. S.， Wu D. H.， Ye H.， Xin Q. P.， Li H.， Zhang Y. Z.， Chem. J. Chinese Universities， 2020， 41（8）， 1776—1784（谢兴钰，赵雅香，赵莉芝，李日舜，吴迪昊，叶卉，辛清萍，李泓，张玉忠. 高等学校化学学报， 2020， 41（8）， 1776—1784）
9	Steven E. J. B.， Al⁃Obaidi A. H. R.， Hegarty M. J. N.， McGarvey J. J.， Hester R. E.， J. Phys. Chem.， 1995， 99（12）， 3959—3964
10	Seiji A.， Tomoko Y.， Iwao Y.， Atsuhiro O.， Chem. Phys. Lett.， 1999. 309（3/4）， 177—182
11	He T.， Yang X. F.， Chen Y. Z.， Tong Z. H.， Wu L. Z.， Acta Chim. Sinica， 2019， 77（1）， 41—46（何通，杨晓峰，陈玉哲，佟振合，吴骊珠. 化学学报， 2019， 77（1）， 41—46）
12	Bessho T.， Zakeeruddin S. M.， Yeh C. Y.， Diau E. W. G.， Grätzel M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2010， 49（37）， 6646—6649
13	Frisch M. J.， Trucks G.W.， Schlegel H. B.， Scuseria G. E.， Robb M. A.， Cheeseman J. R.， Scalmani G.， Barone V.， Petersson G. A.， Nakatsuji H.， Li X.， Caricato M.， Marenich A. V.， Bloino J.， Janesko B. G.， Gomperts R.， Mennucci B.， Hratchian H. P.， Ortiz J. V.， Izmaylov A. F.， Sonnenberg J. L.， Williams⁃Young D.， Ding F.， Lipparini F.， Egidi F.， Goings J.， Peng B.， Petrone A.， Henderson T.， Ranasinghe D.， Zakrzewski V. G.， Gao J.， Rega N.， Zheng G.， Liang W.， Hada M.， Ehara M.， Toyota K.， Fukuda R.， Hasegawa J.， Ishida M.， Nakajima T.， Honda Y.， Kitao O.， Nakai H.， Vreven T.， Throssell K.， Montgomery J. A. Jr.， Peralta J. E.， Ogliaro F.， Bearpark M. J.， Heyd J. J.， Brothers E. N.， Kudin K. N.， Staroverov V. N.， Keith T. A.， Kobayashi R.， Normand J.， Raghavachari K.， Rendell A. P.， Burant J. C.， Iyengar S. S.， Tomasi J.， Cossi M.， Millam J. M.， Klene M.， Adamo C.， Cammi R.， Ochterski J. W.， Martin R. L.， Morokuma K.， Farkas O.， Foresman J. B.， Fox D. J.， Gaussian 09， Revision D.01， Gaussian Inc.， Wallingford CT， 2009
14	Cao H. Y.， Si D. H.， Tang Q.， Zheng X. F.， Hao C.， Chin. J. Struct. Chem.， 2016， 37（8）， 1223—1232
15	Cao H. Y.， Ma Z. H.， Zhang W. Q.， Tang Q.， Li R. Y.， Zheng X. F.， Chem. J. Chinese Universities，2020， 41（2）， 341—348（曹洪玉，马子辉，张文琼，唐乾，李如玉，郑学仿. 高等学校化学学报， 2020， 41（2）， 341—348）
16	O’Boyle N. M.， Tenderholt A. L.， Langner K. M.， J. Comp. Chem.， 2008， 29， 839—845
17	Wu J. I.， Fernández I.， Schleyer P. V. R.， J. Am. Chem. Soc.， 2013， 135（1）， 315—321
18	Wang C.， Liu Y.， Feng X.， Zhou C.， Zhao G.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 131（34）， 11642—11646
19	Zhou W.， Guo J. K.， Shen S.， Pan J. B.， Tang J.， Chen L.， Qu Z. T.， Yin S. F.， Acta Phys. Chim. Sin.， 2020， 36（3）， 71—81（周威，郭君康，申升，潘金波，唐杰，陈浪，区泽堂，尹双凤. 物理化学学报， 2020， 36（3）， 71—81）
20	Jiang H. W.， Kim T.， Tanaka T.， Kim D.， Osuka A.， Chem. Eur.J.， 2016， 22（1）， 83—87
21	Wang Y.， Chen B.， Wu W.， Liu X.， Zhu W.， Tian H.， Xie Y.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2014， 53（40）， 10779—10783
22	Cao J.， Hu D. C.， Liu J. C.， Li R. Z.， Jin N. Z.， Inorg. Chim. Acta， 2014， 410， 126—130
23	Temizel E.， Sagir T.， Ayan E.， Isik S.， Ozturk R.， Photodiagn Photodyn， 2014， 11（4）， 537—545
24	Schaffer A. M.， Gouterman M.， Davidson E. R.， Theor. Chim. Acta， 1973， 30（1）， 9—30
25	Asghari⁃Khiavi M.， Safinejad F.， J. Mol. Model.， 2010， 16（3）， 499—503
26	Yella A.， Mai C. L.， Zakeeruddin S. M.， Chang S. N.， Hsieh C. H.， Yeh C. Y.， Grätzel M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2014， 53（11）， 2973—2977
27	Lyaskovskyy V.， Suarez A. I. O.， Lu H. J.， Jiang H. L.， Zhang X. P.， Bruin B. D.， J. Am. Chem. Soc.， 2011， 133（31）， 12264—12273
28	Lee M. J.， Seo K. D.， Song H. M.， Kang M. S.， Eom Y. K.， Kang H. S.， Kim H. K.， Tetrahedron Lett.， 2011， 52（30）， 3879—3882

Compound	λ/nm	τ₁/ns	χ²	Compound	λ/nm	τ₁/ns	χ²
TPP?2H	396	5.00	1.838	TPP?Zn	396	3.20	2.680
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[1]	QIU Liqi, YAO Xiangyang, HE Liangnian. Visible-light-driven Selective Reduction of Carbon Dioxide Catalyzed by Earth-abundant Metalloporphyrin Complexes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(7): 20220064.
[2]	XIE Xingyu, ZHAO Yaxiang, ZHAO Lizhi, LI Rishun, WU Dihao, YE Hui, XIN Qingping, LI Hong, ZHANG Yuzhong. Colorimetric Detection Method for H₂O₂ Based on Two-dimensional Metal-organic Frameworks of Metalloporphyrin [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(8): 1776.
[3]	DING Yanli, HU Shengliang, CHANG Qing. Preparation and Characterization of Composites of Amine-functionalized Carbon Dots and Zinc Phthalocyaine^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(4): 619.
[4]	MIN Chungang, LENG Yan, YANG Xikun, HUANG Shaojun, REN Aimin. Electronic Structures and Photophysical Properties of Firefly Oxyluciferin and Derivatives^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(3): 564.
[5]	CHEN Huan, WANG Lili, ZHAN Xuan, HE Shuang, ZHANG Hao, WANG Hui, JI Liangnian, LIU Haiyang. Synthesis and Photoluminescent Property of a Phenyl Bridged Biscorrole Gallium Complex^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(10): 2061.
[6]	FA Huan-Bao, ZHANG Jin, QI Hui, YIN Wei, ZHANG Hai-Feng, HOU Chang-Jun, HUO Dan-Qun, LU Wei-Jian. Synthesis and Properties of Molecularly Imprinted Polymeric Microspheres of Metalloporphyrins with Dimethyl Methylphosphonate as Template Molecule [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(5): 1160.
[7]	HE Jie, LIU Wen-Hong, HE Li-Min, CHEN Li-Yuan. Synthesis and Photodynamic Antitumor Activity of New Metalloporphyrin-Ara-C Compounds [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(10): 2308.
[8]	SHAN Ning, LIAN Wen-Hui, WANG Bin-Bin, SUN Yuan-Yuan, ZHENG Wen-Qi, YU Miao, SHI Tong-Shun*. Synthesis and Characterization of a New Tailed Histidine-Linked Porphyrin [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2011, 32(12): 2733.
[9]	LIU Shuang-Yan, REN Qi-Zhi*, DING Xiao-Jian, WANG Ai-Qin, HOU Zong-Sheng, ....... Synthesis, Spectral Properties and Catalytic Oxidative Dechlorination of 2,4,6-Trichlorophenol of Water-soluble Tetra-(p-Sulfophenyl)porphyrin and Its Metalloporphyrin Complex [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2009, 30(7): 1272.
[10]	JIA Tao, WANG Kai, BAO Xiao-Ping, ZHAO Yi-Mei, LI Zao-Ying . Synthesis of Metal Porphyrins Bonded with Salicylic Acid and Their Interaction with Bovine Serum Albumin [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2004, 25(9): 1604.
[11]	LI Xiao-Ling, XU Wei-Qing, JIA Hui-Ying, WANG Xu, ZHAO Bing, LI Bo-Fu . UV-Vis and XPS Spectroccopic Studies on Self-assembled Metalloporphrin Films [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2004, 25(11): 2131.
[12]	Fang Hao-Jie, OU-YANG Bin, ZHU Cheng-Zhu, DONG Wen-Bo, ZHANG Ren-Xi, PAN Xun-Xi, HOU Hui-Qi . Laser Flash Photolysis of CS₂-HNO₂ Aqueous Solution Complex System [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2004, 25(10): 1893.
[13]	WANG Lei, ZHU Xun-Jin, FU Shi-Tao, LI Zao-Ying. Synthesis of Water-soluble Metalloporphyrins and Their Inhibiting Action on the Growth Metabolism of E. coli [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2003, 24(7): 1145.
[14]	LI Zao-Ying, ZHANG Yue-Ning, ZHU Xun-Jin, FENG Qing. Synthesis of Novel Metalloporphyrins and Their Biological Activityas Mimics of Enzymes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2002, 23(5): 756.
[15]	YING Xiao, LIU Hai-Yang, HU Xi-Ming, YAO Zhong-Ping, HUANG Jin-Wang, TIAN Xuan, JI Liang-Nian . Magneto-chiral Effect of Optically Active Metalloporphyrin [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2000, 21(6): 844.