Chem. J. Chinese Universities ›› 2020, Vol. 41 ›› Issue (10): 2153.doi: 10.7503/cjcu20200370
• Review • Previous Articles Next Articles
Received:
2020-06-18
Online:
2020-10-10
Published:
2020-10-08
Contact:
HU Wenhao
E-mail:huwh9@mail.sysu.edu.cn
CLC Number:
TrendMD:
XU Cong, HU Wenhao. Recent Advances of ChiraI Spiro Ligands and Their Catalysts in Asymmetric Catalysis†[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(10): 2153.
1 | Ojima I., Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley⁃VCH, Weinheim, 2000, 1—796 |
2 | Jacobsen E. N., Pfaltz A., Yamamoto H., Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999, 1—1856 |
3 | Yamamoto H., Lewis Acids in Organic Synthesis, Wiley⁃VCH, Weinheim, 2001, 1—995 |
4 | Lin G. Q., Li Y. M., Chan A. S. C., Priciples and Applications of Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 2001, 1—507 |
5 | Xie J. H., Zhou Q. L., Acta Chim. Sinica, 2012, 70(13), 1427—1438(谢建华, 周其林.化学学报, 2012, 70(13), 1427—1438) |
6 | Liu Y., Wang Z., Ding K. L., Acta Chim. Sinica, 2012, 70(13), 1464—1470(刘龑, 王正, 丁奎岭.化学学报, 2012, 70(13), 1464—1470) |
7 | Zheng K., Lin L. L., Feng X. M., Acta Chim. Sinica, 2012, 70(17), 1785—1790(郑柯, 林丽丽, 冯小明.化学学报, 2012, 70(17), 1785—1790) |
8 | Knowles W. S., Sabacky M. J., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1968,(22), 1445—1446 |
9 | Xie J. H., Zhou Q. L., Acta Chim. Sinica, 2014, 72(7), 778—797(谢建华, 周其林.化学学报, 2014, 72(7), 778—797) |
10 | Tang W., Zhang X., Chem. Rev., 2003, 103(8), 3029—3070 |
11 | Hargaden G. C., Guiry P. J., Chem. Rev., 2009, 109(6), 2505—2550 |
12 | Liu Y. Y., Li W. B., Zhang J. L., Natl. Sci. Rev., 2017, 4(1), 326—358 |
13 | Dai L. X., Hou X. L., Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis, Wiley⁃VCH, New York, 2010, 1—396 |
14 | Zhu S. F., Zhou Q. L., Privileged Chiral Ligands and Catalysts, Wiley⁃VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2011, 137—170 |
15 | Zhu S. F., Zhou Q. L., Spiro Ligands for Asymmetric Catalysis, in Ligand Design in Metal Chemistry, Wiley⁃VCH, Weinheim, 2016, 66—103 |
16 | Zhou Q. L., Xie J. H., Top. Organomet. Chem., 2011, 36, 1—28 |
17 | Ding K., Han Z., Wang Z., Chem. Asian J., 2009, 4(1), 32—41 |
18 | Xie J. H., Zhou Q. L., Acc. Chem. Res., 2008, 41(5), 581—593 |
19 | Zhang Z. H., Chin. J. Org. Chem., 2005, 25(4), 355—363(张占辉.有机化学, 2005, 25(4), 355—363) |
20 | Srivastava N., Mital A., Kumar A., Chem. Commun., 1992, 493—494 |
21 | Chan A. S. C., Lin C. C., Sun J., Hu W., Li Z., Pan W., Mi A., Jiang Y., Huang T. M., Yang T. K., Chen J. H., Wang Y., Lee G. H., Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6(12), 2953—2959 |
22 | Cram D. J., Steinberg H., J. Am. Chem. Soc., 1954, 76(10), 2753—2757 |
23 | Ohta T., Takaya H., Noyori R., Inorg. Chem., 1988, 27(3), 566—569 |
24 | Chan A. S. C., Hu W., Pai C. C., Lau C. P., Jiang Y., Mi A., Yan M., Sun J., Lou R., Deng J., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119(40), 9570—9571 |
25 | Hu W., Yan M., Lau C. P., Yang S. M., Chan A. S. C., Jiang Y., Mi A., Tetrahedron Lett., 1999, 40(5), 973—976 |
26 | Guo Z. Q., Guan X. Y., Chen Z. Y., Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17(3), 468—473 |
27 | Jiang Y., Xue S., Li Z., Deng J., Mi A., Chan A. S. C., Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9(18), 3185—3189 |
28 | Jiang Y., Xue S., Yu K., Li Z., Deng J., Mi A., Chan A. S. C., J. Organomet. Chem., 1999, 586(2), 159—165 |
29 | Lin C. W., Lin C. C., Lam L. F. L., Au⁃Yeung T. T. L., Chan A. S. C., Tetrahedron Lett., 2004, 45(39), 7379—7381 |
30 | Bajracharya G. B., Arai M. A., Koranne P. S., Suzuki T., Takizawa S., Sasai H., Bull. Chem. Soc. Jpn., 2009, 82(3), 285—302 |
31 | Zhu G., Cao P., Jiang Q., Zhang X., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119(7), 1799—1800 |
32 | Arai M. A., Arai T., Sasai H., Org. Lett., 1999, 1(11), 1795—1797 |
33 | Tsujihara T., Takenaka K., Onitsuka K., Hatanaka M., Sasai H., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(10), 3452—3453 |
34 | Takizawa S., Honda Y., Arai M. A., Kato T., Sasai H., Heterocycles, 2003, 60(11), 2551—2556 |
35 | Kato T., Marubayashi K., Takizawa S., Sasai H., Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15(23), 3693—3697 |
36 | Birman V. B., Rheingold A. L., Lam K. C., Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10(1), 125—131 |
37 | Zhu S. F., Xie J. H., Liu B., Xing L., Zhou Q. L., Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14(20), 3219—3224 |
38 | Fu Y., Hou G. H., Xie J. H., Xing L., Wang L. X., Zhou Q. L., J. Org. Chem., 2004, 69(23), 8157—8160 |
39 | Fu Y., Guo X. X., Zhu S. F., Hu A. G., Xie J. H., Zhou Q. L., J. Org. Chem., 2004, 69(14), 4648—4655 |
40 | Hou G. H., Xie J. H., Yan P. C., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(4), 1366—1367 |
41 | Yang Y., Zhu S. F., Duan H. F., Zhou C. Y., Wang L. X., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(8), 2248—2249 |
42 | Yang Y., Zhu S. F., Zhou C. Y., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130(43), 14052—14053 |
43 | Li K., Li M. L., Zhang Q., Zhu S. F., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(24), 7458—7461 |
44 | Duan H. F., Xie J. H., Qiao X. C., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(23), 4351—4353 |
45 | Duan H. F., Xie J. H., Shi W. J., Zhang Q., Zhou Q. L., Org. Lett., 2006, 8(7), 1479—1481 |
46 | Duan H. F., Jia Y. X., Wang L. X., Zhou Q. L., Org. Lett., 2006, 8(12), 2567—2569 |
47 | Xie J. H., Wang L. X., Fu Y., Zhu S. F., Fan B. M., Duan H. F., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc.,2003, 125(15), 4404—4405 |
48 | Xie J. H., Zhou Z. T., Kong W. L., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(7), 1868—1869 |
49 | Xie J. H., Liu S., Huo X. H., Cheng X., Duan H. F., Fan B. M., Wang L. X., Zhou Q. L., J. Org. Chem., 2005, 70(8), 2967—2973 |
50 | Liu S., Xie J. H., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46(39), 7506—7508 |
51 | Liu S., Xie J. H., Li W., Kong W. L., Wang L. X., Zhou Q. L., Org. Lett., 2009, 11(21), 4994—4997 |
52 | Xie J. H., Liu S., Kong W. L., Bai W. J., Wang X. C., Wang L. X., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(2), 4222—4223 |
53 | Bai W. J., Xie J. H., Li Y. L., Liu S., Zhou Q. L., Adv. Synth. Catal., 2010, 352(1), 81—84 |
54 | Cheng L. J., Xie J. H., Wang L. X., Zhou Q. L., Adv. Synth. Catal., 2012, 354(6), 1105—1113 |
55 | Chen J. Q., Xie J. H., Bao D. H., Liu S., Zhou Q. L., Org. Lett., 2012, 14(11), 2714—2717 |
56 | Cheng L. J., Xie J. H., Chen Y., Wang L. X., Zhou Q. L., Org. Lett., 2013, 15(4), 764—767 |
57 | Li G., Xie J. H., Hou J., Zhu S. F., Zhou Q. L., Adv. Synth. Catal., 2013, 355(8), 1597—1604 |
58 | Liu C., Xie J. H., Li Y. L., Chen J. Q., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52(2), 593—596 |
59 | Cheng X., Zhang Q., Xie J. H., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44(7), 1118—1121 |
60 | Zhu S. F., Xie J. B., Zhang Y. Z., Li S., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2006, 128(39), 12886—12891 |
61 | Guo C., Sun D. W., Yang S., Mao S. J., Xu X. H., Zhu S. F., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2015, 137(1), 90—93 |
62 | Li S., Zhu S. F., Zhang C. M., Song S., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130(27), 8584—8585 |
63 | Li S., Zhu S. F., Xie J. H., Song S., Zhang C. M., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132(3), 1172—1179 |
64 | Song S., Zhu S. F., Pu L. Y., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52(23), 6072—6075 |
65 | Xie J. B., Xie J. H., Liu X. Y., Kong W. L., Li S., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132(13), 4538—4539 |
66 | Xie J. B., Xie J. H., Liu X. Y., Zhang Q. Q., Zhou Q. L., Chem. Asian J., 2011, 6(3), 899—908 |
67 | Zhu S. F., Yu Y. B., Li S., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(35), 8872—8875 |
68 | Yu Y. B., Cheng L., Li Y. P., Fu Y., Zhu S. F., Zhou Q. L., Chem. Commun., 2015, 52(26), 4812—4815 |
69 | Xie J. H., Liu X. Y., Xie J. B., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50(32), 7329—7332 |
70 | Xie J. H., Liu X. Y., Yang X. H., Xie J. B., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(1), 201—203 |
71 | Yang X. H., Xie J. H., Zhou Q. L., Org. Chem. Front., 2014, 1(2), 190—193 |
72 | Yang X. H., Wang K., Zhu S. F., Xie J. H., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136(50), 17426—17429 |
73 | Bao D. H., Wu H. L., Liu C. L., Xie J. H., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54(30), 8791—8794 |
74 | Zhang F. H., Wang C., Xie J. H., Zhou Q. L., Adv. Synth. Catal., 2019, 361(12), 2832—2835 |
75 | Gu X. S., Yu N., Yang X. H., Zhu A. T., Xie J. H., Zhou Q. L., Org. Lett., 2019, 21(11), 4111—4115 |
76 | Bao D. H., Gu X. S., Xie J. H., Zhou Q. L., Org. Lett., 2017, 19(1), 118—121 |
77 | Lin H., Xiao L. J., Zhou M. J., Yu H. M., Xie J. H., Zhou Q. L., Org. Lett., 2016, 18(6), 1434—1437 |
78 | Yan P. C., Xie J. H., Zhang X. D., Chen K., Li Y. Q., Zhou Q. L., Che D. Q., Chem. Commun., 2014, 50(100), 15987—15990 |
79 | Yan P. C., Zhu G. L., Xie J. H., Zhang X. D., Zhou Q. L., Li Y. Q., Shen W. H., Che D. Q., Org. Process Res. Dev., 2013, 17(2), 307—312 |
80 | Zhang F. H., Zhang F. J., Li M. L., Xie J. H., Zhou Q. L., Nat. Catal., 2020, DOI: 10.1038/s41929-020-0474-5 |
81 | Liu B., Zhu S. F., Wang L. X., Zhou Q. L., Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17(4), 634—641 |
82 | Liu B., Zhu S. F., Zhang W., Chen C., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129(18), 5834—5835 |
83 | Zhu S. F., Xu B., Wang G. P., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2012, 134(1), 436—442 |
84 | Song X. G., Ren Y. Y., Zhu S. F., Zhou Q. L., Adv. Synth. Catal., 2016, 358(15), 2366—2370 |
85 | Zhu S. F., Cai Y., Mao H. X., Xie J. H., Zhou Q. L., Nat. Chem., 2010, 2, 546—551 |
86 | Zhang Y. Z., Zhu S. F., Wang L. X., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(44), 8496—8498 |
87 | Han Z., Wang Z., Zhang X., Ding K., Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48(0), 5345—5349 |
88 | Shang J., Han Z., Li Y., Wang Z., Ding K., Chem. Commun., 2012, 48(42), 5172—5174 |
89 | Han Z., Wang Z., Zhang X., Ding K., Chin. Sci. Bull., 2010, 55(25), 2840—2846 |
90 | Han Z., Wang Z., Zhang X., Ding K., Scientia Sinica Chimica, 2010, 40(7), 950—955(韩召斌, 王正, 张绪穆, 丁奎岭.中国科学•化学, 2010, 40(7), 950—955) |
91 | Han Z., Wang Z., Zhang X., Ding K., Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21(11—12), 1529—1533 |
92 | Wang X., Han Z., Wang Z., Ding K., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(4), 936—940 |
93 | Freixa Z., Beentjes M. S., Batema G. D., Dieleman C. B., van Strijdonck G. P. F., Reek J. N. H., Kamer P. C. J., Fraanje J., Goubitz K., van Leeuwen P. W. N. M., Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42(11), 1284—1287 |
94 | Freixa Z., Kamer P. J., Lutz M., Spek A. L., van Leeuwen P. W. N. M., Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44(28), 4385—4388 |
95 | Wang X., Meng F., Wang Y., Han Z., Chen Y. J., Liu L., Wang Z., Ding K., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(37), 9276—9282 |
96 | Wang X., Guo P., Wang X., Wang Z., Ding K., Adv. Synth. Catal., 2013, 355(14—15), 2900—2907 |
97 | Wang X., Guo P., Han Z., Wang X., Wang Z., Ding K., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136(1), 405—411 |
98 | Li J., Chen G., Wang Z., Zhang R., Zhang X., Ding K., Chem. Sci. 2011, 2(6), 1141—1144 |
99 | Li J., Pan W., Wang Z., Zhang X., Ding K., Adv. Synth. Catal., 2012, 354(10), 1980—1986 |
100 | Jacquet O., Clément N. D., Freixa Z., Ruiz A., Claver C., van Leeuwen P. W. N. M., Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22(14/15), 1490—1498 |
101 | Zheng Z., Cao Y., Chong Q., Han Z., Ding J., Luo C., Wang Z., Zhu D., Zhou Q. L., Ding K., J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(32), 10374—10381 |
102 | Chen G. Q., Lin B. J., Huang J. M., Zhao L. Y., Chen Q. S., Jia S. P., Yin Q., Zhang X., J. Am. Chem. Soc., 2018, 140(26), 8064—8068 |
103 | Huang J., Hong M., Wang C. C., Kramer S., Lin G. Q., Sun X. W., J. Org. Chem., 2018, 83(20), 12838—12846 |
104 | Yin L., Xing J., Wang Y., Shen Y., Lu T., Hayashi T., Dou X., Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58(8), 2474—2478 |
105 | Liu N., Zhu W., Yao J., Yin L., Lu T., Dou X., ACS Catal., 2020, 10(4), 2596—2602 |
106 | Rahmana A., Lin X., Org. Biomol. Chem., 2018, 16(26), 4753—4777 |
107 | Chung Y. K., Fu G. C., Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48(12), 2225—2227 |
108 | Lundgren R. J., Wilsily A., Marion N., Ma C., Chung Y. K., Fu G. C., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52(9), 2525—2528 |
109 | Wang D., Wang G. P., Sun Y. L., Zhu S. F., Wei Y., Zhou Q. L., Shi M., Chem. Sci., 2015, 6(12), 7319—7325 |
110 | Wang Q. G., Zhu S. F., Ye L. W., Zhou C. Y., Sun X. L., Tang Y., Zhou Q. L., Adv. Synth. Catal., 2010, 352(11/12), 1914—1919 |
111 | Takizawa S., Kishi K., Yoshida Y., Mader S., Arteaga F. A., Lee S., Hoshino M., Rueping M., Fujita M., Sasai H., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54(51), 15511—15515 |
112 | Sankar M. G., Garcia⁃Castro M., Golz C., Strohmann C., Kumar K., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55(33), 9709—9713 |
113 | Corić I., Müller S., List B., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132(49), 17370—17373 |
114 | Xu F., Huang D., Han C., Shen W., Lin X., Wang Y., J. Org. Chem., 2010, 75(24), 8677—8680 |
115 | Huang D., Xu F. X., Lin X., Wang Y., Chem. Eur. J., 2012, 18(11), 3148—3152 |
116 | Luo J., Zhang T., Wang L., Liao G., Yao Q. J., Wu Y. J., Zhan B. B., Lan Y., Lin X. F., Shi B. F., Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58(20), 6708—6712 |
117 | Xu B., Zhu S. F., Xie X. L., Shen J. J., Zhou Q. L., Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50(48), 11483—11486 |
118 | Xing C. H., Liao Y. X., Ng J., Hu Q. S., J. Org. Chem., 2011, 76(10), 4125—4131 |
119 | Li Y. P., Zhu S. F., Zhou Q. L., Org. Lett., 2019, 21(23), 9391—9395 |
120 | Tian J. M., Yuan Y. H., Tu Y. Q., Zhang F. M., Zhang X. B., Zhang S. H., Wang S. H., Zhang X. M., Chem. Commun., 2015, 51(49), 9979—9982 |
121 | Wang Q., Han C., Feng X., Du H., Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(8), 2257—2263(王桥天, 韩彩芳, 冯向青, 杜海峰.有机化学, 2019, 39(8), 2257—2263) |
122 | Chang X., Ma P. L., Chen H. C., Li C. Y., Wang P., Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 59(23), 8937—8940 |
[1] | SUN Yang, ZHANG Lei, XU Fei, GONG Bo-Lin. Preparation of Chiral Ligand Exchange Chromatographic Stationary Phase by Atom Transfer Radical Polymerization for Separation of Racemates [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(12): 2644. |
[2] | ZHOU Yi-Bo, DUAN Xue-Xin, ZHOU Qi-Lin. Synthesis of New Chiral Hydrogenated Quinolinyl-Oxazoline Ligands [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(S1): 130. |
[3] | YUAN Jian-Chao, ZHANG Yu-Hua, CHEN Min-Dong, LÜ Shi-Jie, Wang-Dong-Mei . Synthesis and Characterization of Main Chain Optically Active Copolymer of ω-Undecylenic Acid with Carbon Monooxide [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(7): 1152. |
[4] | LONG Yuan-De, WANG Qun-Biao, HUANG Tian-Bao . A Novel Bonded Stationary Phase for Chiral Ligand Exchange-Chromatography [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(4): 566. |
[5] | PENG Yun-Gui, FENG Xiao-Ming, WANG Bin, LI Zhi, YANG Gui-Shu, JIANG Yao-Zhong. A Study of Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction of 2-Phenylcyclohexanone Catalyzed by Chiral Salen-Cu(Ⅱ) and Oxazoline-Cu(Ⅱ) Complexes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(2): 223. |
[6] | YAO Jin-Shui, XU Gui-Yun, Li Hong, He Bing-Lin. Studies on the Chiral Structure of Thiazolidine Ligands and Their Application to Asymmetric Hydrosllylation Of Acetophenone [J]. Chem. J. Chinese Universities, 1998, 19(11): 1763. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||