Recent Advances in the Synthesis of Multi-Mechanophore Polymers

doi:10.7503/cjcu20200310

Abstract

Abstract:

The design and synthesis of multi-mechanophore polymers(MMPs) have provided great opportunities for observing, quantifying, and exploiting mechanochemical transformations, and thus promoted the development of polymer mechanochemistry. In this contribution, we make an overview of representative synthetic methodologies for MMPs, including post-polymerization modification, step-growth polymerization, ring-opening metathesis polymerization, and living/controlled radical polymerization. The characteristics, advantages and applicable systems of these methods are discussed, respectively. The aim of this review is to open a new avenue towards the synthesis and applications of diverse mechano-responsive polymers and materials.

Key words: Multi-mechanophore polymer, Post-polymerization modification, Step-growth polymerization, Ring-opening metathesis polymerization, Living/controlled radical polymerization

CLC Number:

O631

TrendMD:

DENG Yakui, YUAN Yuan, CHEN Yulan. Recent Advances in the Synthesis of Multi-Mechanophore Polymers[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(9): 1956.

Figures/Tables 16

References 96

1	Lenhardt J. M., Black A. L., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc.,2009, 131(31), 10818—10819
2	Lenhardt J. M., Ong M. T., Choe R., Evenhuis C. R., Martinez T. J., Craig S. L., Science,2010, 329(5995), 1057—1060
3	Kryger M. J., Ong M. T., Odom S. A., Sottos N. R., White S. R., Martinez T. J., Moore J. S., J. Am. Chem. Soc.,2010, 132(13), 4558—4559
4	Klukovich H. M., Kean Z. S., Iacono S. T., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(44), 17882—17888
5	Hickenboth C. R., Moore J. S., White S. R., Sottos N. R., Baudry J., Wilson S. R., Nature,2007, 446(7134), 423—427
6	Lee C. K., Davis D. A., White S. R., Moore J. S., Sotto N. R., Braun P. V., J. Am. Chem. Sci.,2010, 132(45), 16107—16111
7	Diesendruck C. E., Steinberg B. D., Sugai N., Silberstein M. N., Sottos N. R., White S. R., Braun P. V., Moore J. S., J. Am. Chem. Soc., 2012, 134(30), 12446—12449
8	Kean Z. S., Ramirez A. L. B., Yan Y., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc.,2012, 134(31), 12939—12942
9	Larsen M. B., Boydston A. J., J. Am. Chem. Soc.,2013, 135(22), 8189—8192
10	Encina M. V., Lissi E., Sarasúa M., Gargallo L., Radic D., J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1980, 18(12), 757—760
11	Berkowski K. L., Potisek S. L., Hickenboth C. R., Moore J. S., Macromolecules,2005, 38(22), 8975—8978
12	Karthikeyan S., Potisek S. L., Piermattei A., Sijbesma R. P., J. Am. Chem. Soc.,2008, 130(45), 14968—14969
13	Kersey F. R., Yount W. C., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc.,2006, 128(12), 3886—3887
14	Piermattei A., Karthikeyan S., Sijbesma R. P., Nat. Chem.,2009, 1(2), 133—137
15	Potisek S. L., Davis D. A., Sottos N. R., White S. R., Moore J. S., J. Am. Chem. Soc.,2007, 129(45), 13808—13809
16	Ducrot E., Chen Y., Bulters M., Sijbesma R. P., Creton C., Science,2014, 344(6180), 186—189
17	Chen Y. L., Spiering A. J. H., Karthikeyan S., Peters G. W. M., Meijer E. W., Sijbesma R. P., Nat. Chem.,2012, 4(7), 559—562
18	Yuan Y., Chen W. B., Ma Z., Deng Y. K., Chen Y., Chen Y. L., Hu W. P., Chem. Sci.,2019, 10(7), 2206—2211
19	Chen W., Yuan Y., Chen Y. L., ACS Macro Lett., 2020, 9(4), 438—442
20	Yuan Y., Li M. W., Yuan W., Yang F., Chen Y. L., Macro. Mater. Eng., 2019,304(6), 1900056
21	Yuan Y., Chen Y. L., Chin. J. Polym. Sci., 2017, 35(11), 1315—1327
22	Yuan W., Yuan Y., Chen Y. L., Acta Polymerica Sinica, 2016, 11, 1495—1507(袁伟, 袁媛, 陈于蓝. 高分子学报, 2016, 11, 1495—1507)
23	Yuan Y., Yuan W., Chen Y. L., Sci. China Mater., 2016, 59(6), 507—520
24	Kean Z. S., Gossweiler G. R., Kouznetsova T. B., Hewage G. B., Craig S. L., Chem. Commun., 2015, 51(44), 9157—9160
25	Chen Z., Mercer J. A. M., Zhu X., Romaniuk J. A. H., Pfattner R., Cegelski L., Martinez T. J., Burns N. Z., Xia Y., Science,2017, 357(6350), 475
26	Sha Y., Zhang Y., Zhu T., Tan S., Cha Y., Craig S. L., Tang C., Macromolecules,2018, 51(22), 9131—9139
27	Wang J., Piskun I., Craig S. L., ACS Macro Lett.,2015, 4(8), 834—837
28	Kean Z. S., Ramirez A. L. B., Craig S. L., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.,2012, 50(17), 3481—3484
29	Zhang H., Li X., Lin Y., Gao F., Tang Z., Su P., Zhang W., Xu Y., Weng W., Boulatov R., Nat. Commun.,2017, 8(1), 1147
30	Bowser B. H., Craig S. L., Polym. Chem.,2018, 9(26), 3583—3593
31	Günay K. A., Theato P., Klok H. A., Functional Polymers by Post⁃Polymerization Modification, Wiley⁃VCH, Weinheim, 2013, 1—44
32	Orski S., Sheppard G., Arnold R., Grubbs J., Locklin J., Functional Polymers by Post⁃Polymerization Modification,Wiley⁃VCH, Weinheim, 2013, 353—369
33	Wang W., Shi Y., Wang X., Qin A., Sun J. Z., Tang B. Z., Polym. Chem.,2017, 8(17), 2630—2639
34	Roth P. J., Wiss K. T., Theato P., Polymer Science: A Comprehensive Reference, Elsevier, Amsterdam, 2012, 247—267
35	Brooks K., Razavi M. J., Wang X., Locklin J., ACS Nano,2015, 9(11), 10961—10969
36	Gress A., Völkel A., Schlaad H., Macromolecules,2007, 40(22), 7928—7933
37	Campos L. M., Killops K. L., Sakai R., Paulusse J. M. J., Damiron D., Drockenmuller E., Messmore B. W., Hawker C. J., Macromolecules,2008, 41(19), 7063—7070
38	Wang L., Kristensen J., Ruffner D. E., Bioconjugate Chem.,1998, 9(6), 749—757
39	Zugates G. T., Anderson D. G., Little S. R., Lawhorn I. E. B., Langer R., J. Am. Chem. Soc.,2006, 128(39), 12726—12734
40	Wang R., Chen W., Meng F., Cheng R., Deng C., Feijen J., Zhong Z., Macromolecules,2011, 44(15), 6009—6016
41	Chen W., Yang H., Wang R., Cheng R., Meng F., Wei W., Zhong Z., Macromolecules,2010, 43(1), 201—207
42	Jones J. R., Liotta C. L., Collard D. M., Schiraldi D. A., Macromolecules,1999, 32(18), 5786—5792
43	Benaglia M., Rizzardo E., Alberti A., Guerra M., Macromolecules, 2005, 38(8), 3129—3140
44	Sumerlin B. S., Tsarevsky N. V., Louche G., Lee R. Y., Matyjaszewski K., Macromolecules,2005, 38(18), 7540—7545
45	Parrish B., Breitenkamp R. B., Emrick T., J. Am. Chem. Soc.,2005, 127(20), 7404—7410
46	Lenhardt J. M., Black A. L., Beiermann B. A., Steinberg B. D., Rahman F., Samborski T., Elsakr J., Moore J. S., Sottos N. R., Craig S. L., J. Mater. Chem.,2011, 21(23), 8454—8459
47	Ramirez A. L. B., Schmitt A. K., Mahanthappa M. K., Craig S. L., Faraday Discuss.,2014, 170, 337—344
48	Ramirez A. L. B., Ogle J. W., Schmitt A. L., Lenhardt J. M., Cashion M. P., Mahanthappa M. K., Craig S. L., ACS Macro Lett.,2012, 1(1), 23—27
49	Ramirez A. L. B., Kean Z. S., Orlicki J. A., Champhekar M., Elsakr S. M., Krause W. E., Craig S. L., Nat. Chem.,2013, 5(9), 757—761
50	Klukovich H. M., Kouznetsova T. B., Kean Z. S., Lenhardt J. M., Craig S. L., Nat. Chem.,2013, 5(2), 110—114
51	Lenhardt J. M., Ogle J. W., Ong M. T., Choe R., Martinez T. J., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc.,2011, 133(10), 3222—3225
52	Wu D., Lenhardt J. M., Ramirez A. L. B., Akhremitchev B. B., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc.,2010, 132(45), 15936—15938
53	Rudin A., Choi P., The Elements of Polymer Science & Engineering, Academic Press, Boston, 2013, 305—339
54	Kricheldorf H. R., Schwarz G., Macromol. Rapid Commun.,2003, 24, 359—381
55	Labadie J. W., Hedrick J. L., Ueda M., Step⁃Growth Polymers for High-Performance Materials, American Chemical Society, Washington, D. C., 1996, 294—305
56	Imato K., Irie A., Kosuge T., Ohishi T., Nishihara M., Takahara A., Otsuka H., Angew. Chem. Int. Ed.,2015, 54(21), 6168—6172
57	Davis D. A., Hamilton A., Yang J., Cremar L. D., van Gough D., Potisek S. L., Ong M. T., Braun P. V., Martínez T. J., White S. R., Moore J. S., Sottos N. R., Nature,2009, 459(7243), 68—72
58	Wang Z., Ma Z., Wang Y., Xu Z., Luo Y., Wei Y., Jia X., Adv. Mater.,2015, 27(41), 6469—6474
59	Di Giannantonio M., Ayer M. A., Verde⁃Sesto E., Lattuada M., Weder C., Fromm K. M., Angew. Chem. Int. Ed.,2018, 57(35), 11445—11450
60	Kosuge T., Zhu X., Lau V. M., Aoki D., Martinez T. J., Moore J. S., Otsuka H., J. Am. Chem. Soc.,2019, 141(5), 1898—1902
61	Chen Y., Zhang H., Fang X., Lin Y., Xu Y., Weng W., ACS Macro Lett.,2014, 3(2), 141—145
62	Sagara Y., Karman M., Verde⁃Sesto E., Matsuo K., Kim Y., Tamaoki N., Weder C., J. Am. Chem. Soc.,2018, 140(5), 1584—1587
63	Yang F., Yuan Y., Sijbesma R. P., Chen Y., Macromolecules2020, 53(3), 905—912
64	Yan C. M., Yang F., Wu M. J., Yuan Y., Chen F. Y., Chen Y. L., Macromolecules2019, 52(23), 9376—9382
65	Chen Y. L., Sijbesma R. P., Macromolecules, 2014, 47(12), 3797—3805
66	Liu S., Yuan Y., Li J. Y., Sun S. Q., Chen Y. L., Polym. Chem.,2020, 11(11), 1877—1884
67	Yuan W., Yuan Y., Yang F., Wu M. J., Chen Y. L., Macromolecules, 2018, 51(21), 9019—9025
68	Weaver J. A., Morelly S. L., Alvarez N. J., Magenau A. J. D., Polym. Chem.,2018, 9(42), 5173—5178
69	Ilker M. F., Schule H., Coughlin E. B., Macromolecules,2004, 37(3), 694—700
70	Watson K. J., Anderson D. R., Nguyen S. T., Macromolecules,2001, 34(11), 3507—3509
71	Trnka T. M., Grubbs R. H., Acc. Chem. Res.,2001, 34(1), 18—29
72	Piotti M. E., Curr. Opin. Solid St. M.,1999, 4(6), 539—547
73	Benson S. W., Cruickshank F. R., Golden D. M., Haugen G. R., O'Neal H. E., Rodgers A. S., Shaw R., Walsh R., Chem. Rev.,1969, 69(3), 279—324
74	Walker R., Conrad R. M., Grubbs R. H., Macromolecules, 2009, 42(3), 599—605
75	Schwab P., France M. B., Ziller J. W., Grubbs R. H., Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34(18), 2039—2041
76	Herrmann W. A., Köcher C., Angew. Chem. Int. Ed.,1997, 36(20), 2162—2187
77	Love J. A., Sanford M. S., Day M. W., Grubbs R. H., J. Am. Chem. Soc.,2003, 125(33), 10103—10109
78	Bieräugel H., Jansen T. P., Schoemaker H. E., Hiemstra H., Van Maarseveen J. H., Org. Lett., 2002, 4(16), 2673—2674
79	Buszek K. R., Sato N., Jeong Y., Tetrahedron Lett., 2002, 43(2), 181—184
80	Lin Y., Kouznetsova T. B., Craig S. L., J. Am. Chem. Soc., 2020, 142(5), 2105—2109
81	Hsu T. G., Zhou J., Su H. W., Schrage B. R., Ziegler C. J., Wang J., J. Am. Chem. Soc.,2020, 142(5), 2100—2104
82	Peterson G. I., Noh J., Bang K. T., Ma H., Kim K. T., Choi T. L., Macromolecules,2020, 53(5), 1623—1628
83	Chen Z., Zhu X., Yang J., Mercer J. A. M., Burns N. Z., Martinez T. J., Xia Y., Nat. Chem.,2020, 12(3), 302—309
84	Lee D. C., Kensy V. K., Maroon C. R., Long B. K., Boydston A. J., Angew. Chem. Int. Ed.,2019, 58(17), 5639—5642
85	Georges M. K., Veregin R. P. N., Kazmaier P. M., Hamer G. K., Macromolecules, 1993, 26(11), 2987—2988
86	Chiefari J., Chong Y. K., Ercole F., Krstina J., Jeffery J., Le T. P. T., Mayadunne R. T. A., Meijs G. F., Moad C. L., Moad G., Rizzardo E., Thang S. H., Macromolecules,1998, 31(16), 5559—5562
87	Wang J. S., Matyjaszewski K., J. Am. Chem. Soc.,1995, 117(20), 5614—5615
88	Lligadas G., Rosen B. M., Monteiro M. J., Percec V., Macromolecules, 2008(22), 41, 8360—8364
89	Lin H., Xiao W., Qin S. Y., Cheng S. X., Zhang X. Z., Polym. Chem., 2014, 5(15), 4396—4417
90	Konkolewicz D., Wang Y., Zhong M., Krys P., Isse A. A., Gennaro A., Matyjaszewski K., Macromolecules, 2013, 46(22), 8749—8772
91	Bowser B. H., Ho C. H., Craig S. L., Macromolecules, 2019, 52(22), 9032—9038
92	Jia Y., Wang S., Wang W. J., Li B. G., Zhu S., Macromolecules, 2019, 52(20), 7920—7928
93	Peterson G. I., Lee J., Choi T. L., Macromolecules,2019, 52(24), 9561—9568 [94] Stille J. K., J. Chem. Educ., 1981, 58(11), 862—866
95	Lu Y. X., Tournilhac F., Leibler L., Guan Z., J. Am. Chem. Soc.,2012, 134(20), 8424—8427
96	Neal J. A., Mozhdehi D., Guan Z., J. Am. Chem. Soc.,2015, 137(14), 4846—4850

[1]	XIE Mei-Ran^*, MA Zhuo, HAN Hui-Jing, SHI Jia-Xin, WANG Wei-Zhen, LI Jin-Xin, ZHANG Yi-Qun. Synthesis of Pyridyl-based Ionic Liguid Supported Ruthenium Complex and Kinetics of Ring-opening Metathesis Polymerization in Ionic Liguid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2009, 30(2): 396.
[2]	DU Chuang¹, WANG Chun-Yu², ZHANG Guo¹, TANG Jun²*. Molecular Weight and Molecular Weight Distribution Control of Ring-opening Metathesis Polymerization of Norbornene [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2007, 28(10): 2018.
[3]	XIONG Yu-Bing, FAN Ling, SHEN Zhi-Quan. Reverse ATRP of MMA Catalyzed by AIBN/SmCl₃/Lactic Acid System [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2005, 26(11): 2153.