Recent Advances of Catalytic Asymmetric C—B Bond Forming Reactions†

doi:10.7503/cjcu20200090

Abstract

Abstract:

Organoboron compounds are of particular importance in the fields of synthesis, pharmaceutical and material sciences. With retention of the absolute configuration, a boryl group can be easily transformed into another functional group, which make chiral organoborons versatile reagents in synthetic chemistry. On the other side, chiral organoborons can serve as drugs or bioactive molecules and applied for the diagnosis and treatment of many diseases. Given these functions, methods for the synthesis of chiral organoboron compounds are intensively investigated in the field of organic synthesis. Herein, we reviewed the recent progresses on the catalytic asymmetric C—B bond forming reactions.

Key words: Chiral organoboron, Asymmetric catalysis, C—B bond formation

CLC Number:

O621.3

TrendMD:

HUANG Mingyao, ZHU Shoufei. Recent Advances of Catalytic Asymmetric C—B Bond Forming Reactions^†[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(7): 1426.

Figures/Tables 34

References 91

[1]	Miyaura N., Suzuki A., Chem. Rev., 1995, 95, 2457—2483
[2]	Leonori D., Aggarwal V. K., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 1082—1096
[3]	Trippier P. C., MedChemComm, 2010, 1, 183—198
[4]	Valery M. D., Abed A. A. A. Q., Morris S., Chem. Rev., 2011, 111, 209—237 URL pmid: 21171664
[5]	Jäkle F., Chem. Rev., 2010, 110, 3985—4022 URL pmid: 20536123
[6]	William L. A. B., Brent S. S., Chem. Rev., 2016, 116, 1375—1397 URL pmid: 26367140
[7]	Burgess K., Ohlmeyer M. J., J. Org. Chem., 1988, 53, 5178—5179
[8]	Crudden C. M., Edwards D., Eur. J. Org. Chem., 2003, 2003, 4695—4712
[9]	Collins B. S. L., Wilson C. M., Myers E. L., Aggarwal V. K., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 11700—11733
[10]	Chen J., Guo J., Lu Z., Chin. J. Chem., 2018, 36, 1075—1109
[11]	Lee J. E., Yun J., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 145—147
[12]	Dang L., Lin Z., Marder T. B., Organometallics, 2008, 27, 4443—4454
[13]	Chen I. H., Yin L., Itano W., Kanai M., Shibasaki M., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11664—11665 URL pmid: 19653692
[14]	Chea H., Sim H. S., Yun J., Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 855—858
[15]	Calow A. D. J., Batsanov A. S., Pujol A., Solé C., Fernández E., Whiting A., Org. Lett., 2013, 15, 4810—4813 URL pmid: 23988035
[16]	Kubota K., Hayama K., Iwamoto H., Ito H., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 8809—8813
[17]	Wen L., Yue Z. T., Zhang H. Y., Chong Q. L., Meng F. K., Org. Lett., 2017, 19, 6610—6613 URL pmid: 29172547
[18]	Chen I. H., Kanai M., Shibasaki M., Org. Lett., 2010, 12, 4098—4101 URL pmid: 20722382
[19]	O’Brien J. M., Lee K. S., Hoveyda A. H., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10630—10633 URL pmid: 20681680
[20]	Jana A., Trzybiński D., Wozńiak K., Grela K., Chem. Eur. J., 2018, 24, 891—897 URL pmid: 29120504
[21]	Kobayashi S., Xu P. Y., Endo T., Ueno M., Kitanosono K., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 12763—12766
[22]	Kitanosono K., Xu P. Y., Kobayashi S., Chem. Commun., 2013, 49, 8184—8186
[23]	Steven B. T., Joseph A. C., Webster L. S., Org. Lett., 2012, 14, 1918—1921 doi: 10.1021/ol300575d URL pmid: 22428578
[24]	Luo Y. F., Roy I. D., Madec A. G. E., Lam H. W., Angew. Chem. Int. Ed. , 2014, 53, 4186—4190
[25]	Ibrahem I., Breistein P., Córdova A., Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 12036—12046
[26]	Lee Y., Hoveyda A. H., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3160—3161 URL pmid: 19256564
[27]	Sasaki Y., Zhong C. M., Sawamura M., Ito H., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1226—1227 URL pmid: 20063883
[28]	Parra A., Amenos L., Guisan-Ceinos M., Lopez A., Ruano J. L. G., Tortosa M., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 15833—15836 URL pmid: 25340304
[29]	Guisan-Ceinos M., Parra A., Martin-Heras V., Tortosa M., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 6969—6972
[30]	Kubota K., Hayama K., Iwamoto H., Ito H., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 8809—8813
[31]	Kubota K., Watanabe Y., Hayama K., Ito H., J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 4338—4341 URL pmid: 26967578
[32]	Kubota K., Watanabe Y., Ito H., Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 2379—2384
[33]	Zhang S. S., Zhao Y. S., Tian P., Lin G. Q., Synlett, 2013, 24, 437—442 doi: 10.1055/s-00000083 URL
[34]	Wang D., Cao P., Wang B., Jia T., Lou Y. Z., Wang M., Liao J., Org. Lett., 2015, 17, 2420—2423 URL pmid: 25906191
[35]	Kubota K., Yamamoto E., Ito H., J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 420—424 URL pmid: 25494834
[36]	Wu H., Radomkit S O’Brien J. M., Hoveyda A. H., J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8277—8285 URL pmid: 22559866
[37]	Radomkit S., Hoveyda A. H., Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 3387—3397
[38]	Morgan J. B., Miller S. P., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8702—8703 URL pmid: 12862446
[39]	Trudeau S., Morgan J. B., Shrestha M., Morken J. P., J. Org. Chem. , 2005, 70, 9538—9544
[40]	Pelz N. F., Woodward A. R., Burks H. E., Sieber J. D., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16328—16329 URL pmid: 15600327
[41]	Burks H. E., Liu S. B., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8766—8773 doi: 10.1021/ja070572k URL
[42]	Burks H. E., Kliman L. T., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9134—9135 URL pmid: 19505078
[43]	Kliman L. T., Mlynarski S. N., Ferris G. E., Morken J. P., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 521—524
[44]	Kliman L. T., Mlynarski S. N., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13210—13211 doi: 10.1021/ja9047762 URL
[45]	Coombs J. R., Zhang L., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 16140—16143 doi: 10.1021/ja510081r URL
[46]	Hong K., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9252—9254 doi: 10.1021/ja402569j URL pmid: 23763463
[47]	Toribatake K., Nishiyama H., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 11011—11015 doi: 10.1002/anie.201305181 URL
[48]	Bonet A., Sole C., Gulyás H., Fernández E., Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 6621—6623 URL pmid: 22811000
[49]	Fang L. C., Yan Y., Haeffner F., Morken J. P., J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 2508—2511 doi: 10.1021/jacs.5b13174 URL pmid: 26854364
[50]	Ito H., Kosaka K., Nonoyama K., Sasaki Y., Sawamura M., Angew. Chem. Int. Ed. , 2008, 47, 7424—7427
[51]	Zhong C., Kunii S., Kosaka Y., Sawamura M., Ito H., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11440—11442 doi: 10.1021/ja103783p URL pmid: 20684557
[52]	Meng F. K., McGrath K. P., Hoveyda A. H., Nature, 2014, 513, 367—374 URL pmid: 25230659
[53]	Jia T., Cao P., Wang B., Lou Y. Z., Yin X. M., Wang M., Liao J., J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 13760—13763 doi: 10.1021/jacs.5b09146 URL pmid: 26458555
[54]	Logan K. M., Brown M. K., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 851—855 doi: 10.1002/anie.201609844 URL
[55]	Chen B., Cao P., Liao Y., Wang M., Liao J., Org. Lett., 2018, 20, 1346—1349 URL pmid: 29461840
[56]	Meng F. K., Jang H. J., Jung B., Hoveyda A. H., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 5046—5051
[57]	Yeung K., Ruscoe R. E., Rae J., Pulis A. P., Procter D. J., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 11912—11916
[58]	Jiang L. Y., Cao P., Wang M., Chen B., Wang B., Liao J., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 13854—13858
[59]	Li X. B., Meng F. K., Torker S., Shi Y., Hoveyda A. H., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 9997—10002
[60]	Liu Z., Li X. H., Zeng T., Engle K. M., ACS Catal., 2019, 9, 3260—3265 URL pmid: 31799023
[61]	Bai Z. B., Zheng S. J., Bai Z. Q., Song F. F., Wang H., Peng Q., Chen G., He G., ACS Catal., 2019, 9, 6502—6509
[62]	Matsuda N., Hirano K., Satoh T., Miura M., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4934—4937 doi: 10.1021/ja4007645 URL pmid: 23495912
[63]	Sakae R., Hirano K., Satoh T., Miura M., Angew. Chem. Int. Ed.., 2015, 54, 613—617
[64]	Kato K., Hirano K., Miura M., Angew. Chem. Int. Ed.., 2016, 55, 14400—14404 doi: 10.1002/anie.v55.46 URL
[65]	Mkhalid I. A. I., Barnard J. H., Marder T. B., Murphy J. M., Hartwig J. F., Chem. Rev., 2010, 110, 890—931 URL pmid: 20028025
[66]	He J., Shao Q., Wu Q. F., Yu J. Q., J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 3344—3347 doi: 10.1021/jacs.6b13389 URL pmid: 28209055
[67]	Shi Y. G., Gao Q., Xu S. M., J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 10599—10604 URL pmid: 31259545
[68]	Su B., Zhou T. G., Xu P. L., Shi Z. J., Hartwig J. F., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 7205—7208
[69]	Zou X. L., Zhao H. N., Li Y. W., Gao Q., Ke Z. F., Xu S. M., J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 5334—5342 URL pmid: 30852888
[70]	Ito H., Ito S., Sasaki Y., Matsuura K., Sawamura M., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14856—14857 URL pmid: 17988133
[71]	Yamamoto E., Takenouchi Y., Ozaki T., Miya T., Ito H., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 16515—16521 URL pmid: 25329863
[72]	Martinez A. G., Hoveyda A. H., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10634—10637 URL pmid: 20681681
[73]	Park J. K., Lackey H. H., Ondrusek B. A., McQuade D. T., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2410—2413 doi: 10.1021/ja1112518 URL pmid: 21291218
[74]	Ito H., Kunii S., Sawamura M ., Nat. Chem., 2010, 2, 972—976 URL pmid: 20966955
[75]	Wang Z. B., Bachman S., Dudnik A. S., Fu G. C., Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 14529—14532
[76]	Cheng R. F., Li B. W., Wu J., Zhang J., Qiu Z. Z., Tang W. J., You S. L., Tang Y., Xie Z. W., J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 4508—4511 URL pmid: 29575894
[77]	Cheng Q. Q., Zhu S. F., Zhang Y. Z., Xie X. L., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 14094—14097 URL pmid: 24025045
[78]	Li X., Curran D. P., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12076—12081 URL pmid: 23865527
[79]	Cheng Q. Q., Xu H., Zhu S. F., Zhou Q. L., Acta Chim. Sinica, 2015, 73, 326—329
	( 程清卿, 许唤, 朱守非, 周其林. 化学学报, 2015, 73(4), 326—329)
[80]	Chen D., Zhang X., Qi W. Y., Xu B., Xu M. H., J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 5268—5271 doi: 10.1021/jacs.5b00892 URL pmid: 25726987
[81]	Hyde S., Veliks J., Liegault B., Grassi D., Taillefer M., Gouverneur V., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 3785—3789 doi: 10.1002/anie.201511954 URL
[82]	Kan S. B. J., Huang X. Y., Gumulyal Y., Chen K., Arnold F. A., Nature, 2017, 552, 132—136 doi: 10.1038/nature24996 URL pmid: 29186119
[83]	Pang Y., He Q., Li Z. Q., Yang J. M., Yu J. H., Zhu S. F., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 10663—10668 URL pmid: 30102528
[84]	Yang J. M., Li Z. Q., Li M. L., He Q., Zhu S. F., Zhou Q. L., J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 3784—3789 doi: 10.1021/jacs.6b13168 URL pmid: 28195708
[85]	Yang J. M., Zhao Y. T., Li Z. Q., Gu X. S., Zhu S. F., Zhou Q. L., ACS Catal., 2018, 8, 7351—7355
[86]	Nelson H. M., Williams B. D., Miro M., Toste F. D., J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3213—3216 doi: 10.1021/jacs.5b00344 URL pmid: 25723255
[87]	Huang Y., del Pozo J., Torker S., Hoveyda A. H., J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 2643—2655 doi: 10.1021/jacs.7b13296 URL pmid: 29417810
[88]	Sang H. L., Yu S., Ge S., Org. Chem. Front., 2018, 5, 1284—1287
[89]	Gao D. W., Xiao Y. Y., Liu M. Y., Liu Z., Karunananda M. K., Chen J. S., Engle K. M., ACS Catal., 2018, 8, 3650—3654 doi: 10.1021/acscatal.8b00626 URL pmid: 30740261
[90]	Buñuel N., Cárdenas D. J., Eur. J. Org. Chem., 2016, 2016, 5446—5464
[91]	Buñuel N., Cárdenas D. J., Chem. Eur. J., 2018, 24, 11239—11244 doi: 10.1002/chem.201800659 URL pmid: 29575256