Fluorescence Sensing of Fe3+， Cu2+ by Coumarin Functionalized Pillar［5］arene

doi:10.7503/cjcu20220549

Abstract

Abstract:

A fluorescence probe of coumarin functionalized pillar［5］arenes（P5X） with aggregation induced emission（AIE） effect was synthesized. P5X showed strong AIE performance in DMSO/H₂O（volume ratio： 4∶1） solution. When Fe³⁺ or Cu²⁺ were added to P5X solution， the blue fluorescence of the system was quenched. The lowest detection limits of P5X for Fe³⁺ and Cu²⁺ were 5.21×10^-6 mol/L and 2.48×10^-6 mol/L， respectively. In addition， the probe also had the advantage of strong anti-interference ability， and could realize efficient and sensitive detection of Fe³⁺ and Cu²⁺. The new method for the detection of Fe³⁺ and Cu²⁺ can provide a reference for the detection of related ions in environmental or biological fields.

Key words: Pillar［5］arene, Coumarin, Ions recognition, Aggregation induced emission

CLC Number:

O625

TrendMD:

SU Lijiao, BAO Qiulian, YANG Yunhan, LUO Jianping, YANG Ju, ZHANG Juntong, TAO Xin, CHUAN Yongming, YANG Lijuan. Fluorescence Sensing of Fe³⁺， Cu²⁺ by Coumarin Functionalized Pillar［5］arene[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(4): 20220549.

Figures/Tables 11

References 41

1	Yan Z. Q.， Hu L.， Nie L.， You J. M.， RSC Adv.， 2016， 6（111）， 109857—109861
2	Sahoo S. K.， Sharma D.， Bera R. K.， Crisponi G.， Callan J. F.， Chem. Soc. Rev.， 2012， 41（21）， 7195—7227
3	Wu J. S.， Liu W. M.， Ge J. C.， Zhang H. Y.， Wang P. F.， Chem. Soc. Rev.， 2011， 40（7）， 3483—3495
4	Rauchfus T. B.， Acc. Chem. Res.， 2015， 48（7）， 2107—2116
5	Liu Y. H.， Duan W. X.， Song W.， Liu J. J.， Ren C. L.， Wu J.， Liu D.， Chen H. L.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2017， 9（14）， 12663—12672
6	Zhang S. W.， Li J. X.， Zeng M. Y.， Xu J. Z.， Wang X. K.， Hu W. P.， Nanoscale， 2014， 6（8）， 4157—4162
7	Shi B. F.， Su Y. B.， Zhang L. L.， Huang M. J.， Liu R. J.， Zhao S. L.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2016， 8（17）， 10717—110725
8	Deng H. D.， Zhu S.， Yang H. R.， Cui H. M.， Guo H. R.， Deng J. L.， Ren Z. H.， Geng Y.， Ouyang P.， Xu Z. W.， Deng Y. T.， Zhu Y. Q.， Biol. Trace Elem. Res.， 2022， doi： 10.1007/s12011⁃022⁃03171⁃0
9	Yuan Y. H.， Feng F.， Tian M. Z.， Meng S. M.， Bai Y. F.， Chem. J. Chinese Universities， 2011， 32（1）， 62—66
	袁跃华，冯锋，田茂忠，孟双明，白云峰. 高等学校化学学报， 2011， 32（1）， 62—66
10	Zhao X. W.， Zhang Y. N.， He G. J.， Zhou P.， Chinese J. Luminescence， 2010， 31（3）， 433—438
	赵秀文，张亚男，何广杰，周硼. 发光学报， 2010， 31（3）， 433—438
11	Li Y.， Yang C.， Wang S. L.， Yang D.， Zhang Y.， Xu L.， Ma L.， Zhang J. J.， Petersen R. B.， Zheng L.， Chen H.， Huang K.， Int. J. Biol. Macromol.， 2020， 163， 562—573
12	Liu L. L.， Dan F. J.， Liu W. J.， Lu X.， Han Y. L.， Xiao S. Z.， Lan H. C.， Sens. Actuators B： Chem.， 2017， 247， 445—450
13	Kang J. H.， Kim C.， Photochem. Photobiol. Sci.， 2018， 17（4）， 442—452
14	Jahromi E. Z.， Bidari A.， Assadi Y.， Hosseini M. R. M.， Jamali M. R.， Anal. Chem. Acta， 2007， 585（2）， 305—311
15	Hatch W. R.， Ott W. L.， Anal. Chem.， 1968， 40（14）， 2085—2087
16	Beauchemin D.， J. Am. Soc. Mass Spectrom.， 2007， 18（7）， 1345—1346
17	Anbu S.， Paul A.， Syrendranath K.， Sidali A.， Pombeiro A. J. L.， J. Inorg. Biochem.， 2021， 220， 111466
18	Roy N.， Dutta A.， Mondal P.， Paul P. C.， Singh T. S.， J. Fluoresc.， 2017， 27（4）， 1307—1321
19	Shyamsivappan S.， Saravanan A.， Vandana N.， Suresh T.， Suresh S.， Nandhakumar R.， Mohan P. S.， ACS Omega， 2020， 5（42）， 27245—27253
20	Yan L. Q.， Xie Y.， Li J. P.， J. Fluoresc.， 2019， 29（5）， 1221—1226
21	Gogoi C.， Reinsch H.， Biswas S.， CrystEngComm， 2019， 21（41）， 6252—6260
22	Yan L. Q.， Hu C. J.， Li J. P.， Anal. Bioanal. Chem.， 2018， 410（28）， 7457—7464
23	Li S. L.， Cao D. L.， Meng X. J.， Hu Z. Y.， Li Z. C.， Yuan C. C.， Zhou T.， Han X. H.， Ma W. B.， J. Photochem. Photobiol. A： Chem.， 2020， 392， 112427
24	Lin C. X.， Zhang M.， Yan X. Q.， Zhang R. Q.， He X. J.， Yuan Y. F.， Z. Anorg. Allg. Chem.， 2020， 646（23/24）， 1892—1899
25	Hien N. K.， Bay M. V.， Tran P. D.， Khanh N. T.， Luyen N. D.， Vo Q. V.， Van D. U.， Nam P. C.， Quang D. T.， RSC Adv.， 2020， 10（60）， 36265—36274
26	Sun Y. T.， Shan Y. Y.， Sun N.， Li Z. P.， Wu X. W.， Guan R. F.， Cao D. X.， Zhao S. F.， Zhao X.， Spectrochim. Acta A： Mol. Biomol. Spectrosc.， 2018， 205， 514—519
27	Hua Y.， Wei Q.， Wu G.， Sun Z. B.， Shang Y. J.， Anal. Lett.， 2020， 53（6）， 960—972
28	Zhang Y. P.， Teng Q.， Yang Y. S.， Guo H. C.， Xue J. J.， Inorg. Chim. Acta， 2021， 525， 120469
29	Li Z. Y.， Su H. K.， Tong H. X.， Yin Y.， Xiao T. X.， Sun X. Q.， Jiang J. L.， Wang L. Y.， Spectrochim. Acta A： Mol. Biomol. Spectrosc.， 2018， 200， 307—312
30	Uttam B.， Jahan I.， Sen S.， Rao C. P.， ACS Omega， 2020， 5（33）， 21288—21299
31	Samanta K.， Rao C. P.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2016， 8（5）， 3135—3142
32	Patra S.， Lo R.， Chakraborty A.， Gunupuru R.， Maity D.， Ganguly B.， Paul P.， Ployhedron， 2013， 50（1）， 592—601
33	Zhang F.， Cao X. L.， Tian D. M， Li H. B.， Chinses J. Chemistry， 2015， 33（3）， 368—372
34	Dong H. Q.， Ma X. Q.， Wei T. B.， Yang Q. Y.， Zhang Y. F.， Zhang Q. P.， Yao H.， Zhang Y. M.， Lin Q.， New J. Chem.， 2020， 44（26）， 10885—10891
35	Dong H. Q.， Construction and Study of Properties Based on Coumarin Functionalized Pillar［5］arene Fluorescence Sensor， Northwest Normal University， Lanzhou， 2021
	董红强. 香豆素功能化柱［5］芳烃荧光传感器的构建及其性质研究，兰州：西北师范大学， 2021
36	Chen L. X.， Cai Y. M.， Feng W.， Yuan L. H.， Chem. Commun. （Cambridge， England）， 2019， 55（55）， 7883—7898
37	Qi L. H.， Ding J. D.， Ma X. Q.， Guan X. W.， Zhu W.， Yao H.， Zhang Y. M.， Wei T. B.， Lin Q.， Soft Matter， 2019， 15（34）， 6836—6841
38	Morrison H.， Curtis H.， McDowell T.， J. Am. Chem. Soc.， 1966， 88（23）， 5415—5419
39	Ma X. Q.， Wang Y.， Wei T. B.， Qi L. H.， Jiang X. M.， Ding J. D.， Zhu W. B.， Yao H.， Zhang Y. M.， Lin Q.， Dyes and Pigments， 2019， 164， 279—286
40	Shi L.， Li K.， Li L. L.， Chen S. Y.， Li M. Y.， Zhou Q.， Wang N.， Yu X. Q.， Chem. Sci.， 2018， 9（48）， 8969—8974
41	Gong G. F.， Chen Y. Y.， Zhang Y. M.， Fan Y. Q.， Zhou Q.， Yang H. L.， Zhang Q. P.， Yao H.， Wei T. B.， Lin Q.， Soft Matter， 2019， 15（31）， 6348—6352

[1]	TANG Qian, DAN Feijun, GUO Tao, LAN Haichuang. Synthesis and Application of Quinolinone-coumarin-based Colorimetric Fluorescent Probe for Recognition of Hg²⁺ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210660.
[2]	LI Lun, ZHANG Jingyan, LUO Jing, LIU Ren, ZHU Yi. Synthesis and Properties of UV/Vis-LED Excitable Photoinitiators Based on Coumarin Pyridinium Salt [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220178.
[3]	ZHAO Huijun, WU Tong, SUN Yue, DUAN Lian, MA Yanyu. A Coumarin-based Ratiometric Fluorescent Probe for BF₃ Detection in Solution and Air [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2422.
[4]	KUANG Xiaojun, YI Jingwei, FANG Xiaoxia, LAI Dongmei, XU Hong. Preparation of Water-soluble Coumarin Fluorescent Substrate and Its Application in Droplet Based Digital Detection [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(11): 3537.
[5]	SUN Tao, WANG Yibo. Theoretical Study on the Nature and Cooperation of C―H•••O and C―H•••π Interactions in the Pillar[5]arene and n⁃Alkanes Complexes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(9): 2046.
[6]	MA Yukun, WANG Haijun, GUO Mengyan. Preparation of ECB Molecularly Imprinted Film Fluorescent Sensor for Detection of Traditional Chinese Herbal Medicine^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(7): 1381.
[7]	HAN Tao,CAI Xiaoxia,LI Cong,QIAO Congde,ZHAO Hui. Preparation and Properties Characterization of Biobased Dihydrocoumarin Toughened Epoxy Resin^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(5): 1043.
[8]	HAN Ruixia,LÜ Jitao,ZHANG Shuzhen. Molecular Probe for the Determination of Hydroxyl Radicals in Heterogeneous Systems: Coumarin^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(12): 2658.
[9]	YANG Shu-Ping, HAN Li-Jun, PAN Yan, WANG Da-Qi, WANG Nan-Nan, WANG Ting. Synthesis, Characterization, Biological Activity and Interaction with Bovine Serum Albumin of 8- or 6-(3-Chlorobenzoyl)coumarin Derivatives [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(2): 364.
[10]	CAO Xia, ZENG Xi, MU Lan, CHEN Yi, WANG Rui-Xiao, ZHANG Yun-Qian, ZHANG Jian-Xin, WEI Gang. Synthesis, Characterization and Aggregation Induced Enhanced Emission of New Phenothiazine Hydrazone [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(10): 2184.
[11]	DONG She-Ying*, LI Jing, HUANG Ting-Lin. Microwave-induced Synthesis and Spectral Properties of New 4-Hydroxycoumarin Derivatives [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2009, 30(8): 1516.
[12]	SU Dong-Dong, NIU Hao-Tao, WANG Ying, HE Jia-Qi*, CHENG Jin-Pei. Synthesis, Crystal Structure and Anion Recognition of 1,8-Di(pyrrole-2-carboxamino)-3,6-dichlorocarbazole [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2009, 30(11): 2184.
[13]	YU Ming¹, LIN Hai², LIN Hua-Kuan¹. Anion Recognition of 2-(2'-Hydroxy-3-methoxy phenyl)-5,6-dinitrobenzimidazole [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2007, 28(1): 83.
[14]	MA Xiang-Xia¹; HE Xi-Wen¹; ZHANG Mo¹; LI Wen-You^1; ZHANG Yu-Kui^1,2. Studies on Binding of Molecularly Imprinted Polymer Composite Membranes to Coumarin-3-carboxylic Acid as Template and Permeable Selectivity [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(7): 1237.
[15]	YIN Zhen-Meng, HE Jia-Qi, CHENG Jin-Pei. Studies on Anions Recognition of N-Nitrophenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2006, 27(5): 871.

Fluorescence Sensing of Fe³⁺， Cu²⁺ by Coumarin Functionalized Pillar［5］arene

RichHTML

PDF (PC)

Knowledge

Abstract

Cite this article

share this article

Figures/Tables 11

References 41

Related Articles 15

Recommended Articles

Metrics

Comments