6-Oxodendrolasinolide的全合成

高等学校化学学报

6-Oxodendrolasinolide的全合成

李毅¹, 张涛², 李裕林¹

1. 兰州大学有机化学研究所, 功能有机分子化学国家重点实验室, 兰州 730000;
2. 杭州民生药业集团绍兴制药有限公司, 绍兴 312071

收稿日期:2006-08-09 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-07-10 发布日期:2007-07-10
通讯作者: 李裕林

Total Synthesis of 6-Oxodendrolasinolide

LI Yi¹, ZHANG Tao², LI Yu-Lin¹*

1. State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Institute of Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China;
2. Minsheng Group Shaoxing Pharmaceutical Co. Ltd., Shaoxing 312071, China

Received:2006-08-09 Revised:1900-01-01 Online:2007-07-10 Published:2007-07-10
Contact: LI Yu-Lin

摘要/Abstract

摘要：

以香叶醇(2)和异戊烯醇(5)为起始原料, 经过12步反应, 以5.6%的总收率完成了倍半萜内酯6-Oxodendrolasinolide (1)的全合成. 其关键步骤包括乙烯基二噻烷(7)的负离子与烯丙基氯(4a)的区域选择性烷基化反应和Corey's氧化内酯化反应.

关键词: 全合成, 丁烯酸内酯, 倍半萜, 区域选择性烷基化

Abstract:

An efficient total synthesis of 6-oxodendrolasinolide(1), a new farnesane-type sesquiterpene lactone, was described. The synthetic route was completed from geraniol 2 and 3-methylbut-2-en-1-ol(5) through twelve steps in 5.6% overall yield. The key steps were regioselective alkylation of the anion of vinyldithian 7 with allylic chloride 4a to generate compound 8, followed by hydrolyzation of the dithiane to afford compound 9. The reduction of enone 9 gave alcohol 10, which was protected as a p-methoxylbenzylether 11. Subsequently, tetrahydropyranyl protective group was removed and oxidized to give the key intermediate aldehyde 13. Then after Corey's oxidative lactionization reaction followed by deprotection of the PMB group compound 15 was formed, which underwent Dess-Martin oxidation to afford the title compound 1.

Key words: Total synthesis, Butenolide, Sesquiterpene, Regioselectivity alkylation

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

李毅,张涛,李裕林 . 6-Oxodendrolasinolide的全合成. 高等学校化学学报, doi: .

LI Yi¹, ZHANG Tao², LI Yu-Lin¹*. Total Synthesis of 6-Oxodendrolasinolide. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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