Strategies for Constructing and Organic Afterglow Tuning of Phenothiazine Fused Ring Systems

doi:10.7503/cjcu20250388

Abstract

Abstract:

Based on the phenothiazine core， we have synthesized three pentacyclic derivatives（E‑2NAP， Z‑2NAP， and Ph‑ANT）， together with two hexacyclic derivatives（E‑NAP‑ANT and Z‑NAP‑ANT）. In the pentacyclic series， the asymmetric derivative E‑2NAP shows stronger afterglow emission in frozen solution（77 K） than that of the symmetric Z‑2NAP. In the solid state， Ph‑ANT exhibits distinct thermally responsive behavior， with an afterglow lifetime reaching a maximum of 119.68 ms at 293 K， which is primarily attributed to a thermally activated delayed fluorescence（TADF） mechanism. Above 293 K， competition emerges between the TADF pathway and non‑radiative decay channels of triplet excitons， resulting in a reduction in afterglow lifetime. In summary， through rational modulation of the fused‑ring number and substitution positions， this work demonstrates effective adjustment of molecular conformation， solid‑state packing， and room‑temperature afterglow properties， providing important insights for the molecular design of phenothiazine‑based room‑temperature afterglow materials.

Key words: Phenothiazine fused ring, Molecular conformation, Afterglow property

CLC Number:

O625

TrendMD:

LIU Peipei, YAN Wanting, YUAN Wentao, LI Qianqian, LI Zhen. Strategies for Constructing and Organic Afterglow Tuning of Phenothiazine Fused Ring Systems[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(4): 20250388.

Figures/Tables 5

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Compound	λ_Abs^b /nm	λ_PL^b /nm	λ_PL^c /nm	λ_afterglow^c /nm	τ_afterglow^c /ms	Φ_PL^c （%）
E⁃2NAP	285	580	550	560	38.69（550 nm）	3.06
Z⁃2NAP	275	518	505	510	20.33（510 nm）	3.18
Ph⁃ANT	285	610	615	615	7.06（557 nm）， 119.68（615 nm）	9.50
E⁃NAP⁃ANT	295	635	590	590	1.58（590 nm）	2.99
Z⁃NAP⁃ANT	300	640	585	585	9.28（555 nm）， 67.30（585 nm）	4.45

Compound	λ_Abs^b /nm	λ_PL^b /nm	λ_PL^c /nm	λ_afterglow^c /nm	τ_afterglow^c /ms	Φ_PL^c （%）
E⁃2NAP	285	580	550	560	38.69（550 nm）	3.06
Z⁃2NAP	275	518	505	510	20.33（510 nm）	3.18
Ph⁃ANT	285	610	615	615	7.06（557 nm）， 119.68（615 nm）	9.50
E⁃NAP⁃ANT	295	635	590	590	1.58（590 nm）	2.99
Z⁃NAP⁃ANT	300	640	585	585	9.28（555 nm）， 67.30（585 nm）	4.45