Synthesis， Characterization， Biological Activity and Structure-activity Relationship of 6-N-heterocyclic Substituted Sanguinarine Derivatives

doi:10.7503/cjcu20230231

Abstract

Abstract:

A novel series of 6-N⁃heterocycle substituted sanguinarine derivatives was designed and synthesized by active group splicing with sanguinarine as lead. The structures of title compounds were confirmed by ¹H NMR， ¹³C NMR， IR and HRMS. By using the mycelium growth rate method， title compounds were evaluated for antifungal activities in vitro and structure-activity relationships（SAR） were investigated. The preliminary antifungal activity test results indicate that compounds 3a⁃06， 3a⁃07， 3b⁃01， 3c⁃07 and 3c⁃08 exhibited a relatively broad spectrum of fungicidal activity against ten tested pathogens at a concentration of 50 μg/mL， the inhibition rate against most of the tested pathogens is above 72%. In further precision virulence assay， some title compounds showed good antifungal activity. The median effective concentrations （EC₅₀） of compound 3b⁃01 against Colletotrichum camalliae Massee and Thanatepephorus cucumeris were 8.52 and 9.77 μg/mL， respectively. The EC₅₀ of compound 3c⁃08 against Colletotrichum camalliae Massee and Pestalotiopsis theae （Sawada） Steyaer were 9.17 and 8.83 μg/mL， respectively. Compound 3c⁃08 has the potential for application in the prevention and control of tea diseases. Compared with the lead compound sanguinarine hydrochloride， most of the title compounds showed better antifungal activity. The preliminary results of insecticidal activity showed that the insecticidal activity of these compounds against Myzus persicae was normal at a concentration of 400 μg/mL. In conclusion， these results laid a foundation for further development and utilization of sanguinarine derivatives.

Key words: Macleaya cordata, Sanguinarine derivatives, N-heterocyclic, Biological activity, Structure-activity relationships（SAR）

CLC Number:

O626

TrendMD:

JIA Changqing, MA Rui, QIAN Xicheng, QIN Zhaohai, XU Houqiang. Synthesis， Characterization， Biological Activity and Structure-activity Relationship of 6-N-heterocyclic Substituted Sanguinarine Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230231.

Figures/Tables 8

Table 1 Physico-chemical constants of title compound 3

Compd.	Appearance	m. p./℃	Yield（%）	HRMS（ESI）， found （M+H）⁺（m/z， calcd. ）	IR（KBr）， $ν ˜$ /cm^-1
3a⁃01	White powder	237—239	30.1	399.1332 （399.1345）	3407， 2893， 2362， 1498， 1479， 1463， 1440， 1248， 1185， 1099， 1038， 941， 862， 802， 726
3a⁃02	White powder	207—209	41.6	413.1509（413.1501）	3396， 2899， 1497， 1463， 1441， 1416， 1362， 1249， 1185， 1149， 1103， 1033， 963， 938， 895， 860， 822
3a⁃03	White powder	228—230	30.2	427.1651（427.1658）	3429， 2891， 1471， 1440， 1362， 1250， 1183， 1149， 1103， 1077， 1035， 941， 900， 868， 806， 782， 652
3a⁃04	Yellowish crystal	203—205	21.7	507.1526（507.1532）	2910， 2906， 2327， 1698， 1687， 1685， 1479， 1469， 1463， 1247， 1243， 1047， 1041， 948， 927
3a⁃05	White powder	213—215	63.5	457.1394（457.1400）	3459， 2901， 2359， 2342， 1693， 1540， 1497， 1477， 1463， 1446， 1252， 1200， 1041， 996， 945， 865， 800
3a⁃06^a	White powder	228—230	41.7		3440， 2896， 2359， 1658， 1475， 1464， 1410， 1319， 1252， 1039， 943， 874， 796， 743
3a⁃07^b	White powder	218—220	61.6		2903， 2358， 1650， 1253， 1475， 1464， 1444， 1363， 1253， 1189， 1102， 1039， 928， 861， 756
3a⁃08	White crystal	203—205	40.5	427.1290（427.1294）	2888， 2844， 1665， 1469， 1443， 1217， 1043， 942， 869， 797， 759
3a⁃09^c	White powder	233—235	42.3		3445， 2901， 2358， 1681， 1527， 1498， 1476， 1465， 1250， 1218， 1143， 1039， 877， 808
Compd.	Appearance	m. p./℃	Yield（%）	HRMS（ESI）， found （M+H）⁺（m/z， calcd. ）	IR（KBr）， $ν ˜$ /cm^-1
3a⁃10^d	White powder	222—224	28.5		2900， 2356， 1609， 1527， 1497， 1469， 1446， 1304， 1253， 1102， 1040， 948， 926， 864， 825， 811
3b⁃01	White powder	202—204	46.4	400.1295（400.1297）	2898， 2364， 1477， 1464， 1445， 1251， 1188， 1107， 1041， 941， 862， 821， 799
3b⁃02	White powder	205—207	53.6	414.1448（414.1454）	2902， 1496， 1469， 1448， 1251， 1187， 1150， 1105， 1037， 934， 867， 806， 761
3c⁃01	White crystal	195—197	56.4	414.1450（414.1454）	2899， 2359， 2342， 1464， 1444， 1252， 1188， 1104， 1037， 944， 864， 801， 759
3c⁃02^e	White powder	229—231	41.6		2900， 2345， 1464， 1447， 1250， 1189， 1037， 943， 862， 811， 781
3c⁃03	White powder	241—243	63.3	526.0260（526.0264）	3432， 2895， 2358， 1465， 1448， 1253， 1187， 1104， 1040， 941， 865， 800， 768
3c⁃04	White powder	232—234	40.5	526.0259（526.0264）	2898， 2359， 2342， 1610， 1498， 1476， 1465， 1447， 1252， 1188， 1103， 1037， 941， 865， 802， 781
3c⁃05	White crystal	197—198	56.6	478.0394（478.0402）	2898， 2362， 2342， 1499， 1477， 1448， 1293， 1252， 1187， 1158， 1105， 1038， 945， 864， 800， 759， 742
3c⁃06	White powder	169—170	54.4	478.0396（478.0402）	2873， 2358， 1496， 1478， 1464， 1449， 1311， 1250， 1189， 1103， 1043， 944， 933， 856， 842， 798
3c⁃07	White crystal	177—179	58.5	434.0900（434.0908）	2899， 2358， 2342， 1499， 1477， 1464， 1447， 1385， 1253， 1188， 1039， 945， 864， 800， 758
3c⁃08	White powder	212—214	52.4	418.1196（418.1203）	2901， 2358， 1577， 1498， 1469， 1449， 1411， 1360， 1251， 1186， 1039， 1020， 943， 928， 863， 799
3c⁃09	White powder	228—230	60.8	468.1164（468.1171）	2899， 2359， 1480， 1465， 1448， 1248， 1211， 1167， 1135， 1040， 948， 862， 813， 771
3c⁃10	Light green powder	219—221	43.3	445.1139（445.1148）	2896， 2315， 1540， 1492， 1464， 1444， 1378， 1251， 1190， 1160， 1039， 947， 867， 822， 780， 752
3d⁃01	Yellowish powder	235—237	26.3	449.1497（449.1501）	3456， 2892， 1460， 1439， 1247， 1183， 1102， 1039， 945， 865， 797， 746
3e⁃01	Yellowish powder	259—261	21.9	450.1447（450.1454）	2891， 2351， 1472， 1464， 1438， 1248， 1184， 1039， 801， 771

Table 1 Physico-chemical constants of title compound 3

Compd.	Appearance	m. p./℃	Yield（%）	HRMS（ESI）， found （M+H）⁺（m/z， calcd. ）	IR（KBr）， $ν ˜$ /cm^-1
3a⁃01	White powder	237—239	30.1	399.1332 （399.1345）	3407， 2893， 2362， 1498， 1479， 1463， 1440， 1248， 1185， 1099， 1038， 941， 862， 802， 726
3a⁃02	White powder	207—209	41.6	413.1509（413.1501）	3396， 2899， 1497， 1463， 1441， 1416， 1362， 1249， 1185， 1149， 1103， 1033， 963， 938， 895， 860， 822
3a⁃03	White powder	228—230	30.2	427.1651（427.1658）	3429， 2891， 1471， 1440， 1362， 1250， 1183， 1149， 1103， 1077， 1035， 941， 900， 868， 806， 782， 652
3a⁃04	Yellowish crystal	203—205	21.7	507.1526（507.1532）	2910， 2906， 2327， 1698， 1687， 1685， 1479， 1469， 1463， 1247， 1243， 1047， 1041， 948， 927
3a⁃05	White powder	213—215	63.5	457.1394（457.1400）	3459， 2901， 2359， 2342， 1693， 1540， 1497， 1477， 1463， 1446， 1252， 1200， 1041， 996， 945， 865， 800
3a⁃06^a	White powder	228—230	41.7		3440， 2896， 2359， 1658， 1475， 1464， 1410， 1319， 1252， 1039， 943， 874， 796， 743
3a⁃07^b	White powder	218—220	61.6		2903， 2358， 1650， 1253， 1475， 1464， 1444， 1363， 1253， 1189， 1102， 1039， 928， 861， 756
3a⁃08	White crystal	203—205	40.5	427.1290（427.1294）	2888， 2844， 1665， 1469， 1443， 1217， 1043， 942， 869， 797， 759
3a⁃09^c	White powder	233—235	42.3		3445， 2901， 2358， 1681， 1527， 1498， 1476， 1465， 1250， 1218， 1143， 1039， 877， 808
Compd.	Appearance	m. p./℃	Yield（%）	HRMS（ESI）， found （M+H）⁺（m/z， calcd. ）	IR（KBr）， $ν ˜$ /cm^-1
3a⁃10^d	White powder	222—224	28.5		2900， 2356， 1609， 1527， 1497， 1469， 1446， 1304， 1253， 1102， 1040， 948， 926， 864， 825， 811
3b⁃01	White powder	202—204	46.4	400.1295（400.1297）	2898， 2364， 1477， 1464， 1445， 1251， 1188， 1107， 1041， 941， 862， 821， 799
3b⁃02	White powder	205—207	53.6	414.1448（414.1454）	2902， 1496， 1469， 1448， 1251， 1187， 1150， 1105， 1037， 934， 867， 806， 761
3c⁃01	White crystal	195—197	56.4	414.1450（414.1454）	2899， 2359， 2342， 1464， 1444， 1252， 1188， 1104， 1037， 944， 864， 801， 759
3c⁃02^e	White powder	229—231	41.6		2900， 2345， 1464， 1447， 1250， 1189， 1037， 943， 862， 811， 781
3c⁃03	White powder	241—243	63.3	526.0260（526.0264）	3432， 2895， 2358， 1465， 1448， 1253， 1187， 1104， 1040， 941， 865， 800， 768
3c⁃04	White powder	232—234	40.5	526.0259（526.0264）	2898， 2359， 2342， 1610， 1498， 1476， 1465， 1447， 1252， 1188， 1103， 1037， 941， 865， 802， 781
3c⁃05	White crystal	197—198	56.6	478.0394（478.0402）	2898， 2362， 2342， 1499， 1477， 1448， 1293， 1252， 1187， 1158， 1105， 1038， 945， 864， 800， 759， 742
3c⁃06	White powder	169—170	54.4	478.0396（478.0402）	2873， 2358， 1496， 1478， 1464， 1449， 1311， 1250， 1189， 1103， 1043， 944， 933， 856， 842， 798
3c⁃07	White crystal	177—179	58.5	434.0900（434.0908）	2899， 2358， 2342， 1499， 1477， 1464， 1447， 1385， 1253， 1188， 1039， 945， 864， 800， 758
3c⁃08	White powder	212—214	52.4	418.1196（418.1203）	2901， 2358， 1577， 1498， 1469， 1449， 1411， 1360， 1251， 1186， 1039， 1020， 943， 928， 863， 799
3c⁃09	White powder	228—230	60.8	468.1164（468.1171）	2899， 2359， 1480， 1465， 1448， 1248， 1211， 1167， 1135， 1040， 948， 862， 813， 771
3c⁃10	Light green powder	219—221	43.3	445.1139（445.1148）	2896， 2315， 1540， 1492， 1464， 1444， 1378， 1251， 1190， 1160， 1039， 947， 867， 822， 780， 752
3d⁃01	Yellowish powder	235—237	26.3	449.1497（449.1501）	3456， 2892， 1460， 1439， 1247， 1183， 1102， 1039， 945， 865， 797， 746
3e⁃01	Yellowish powder	259—261	21.9	450.1447（450.1454）	2891， 2351， 1472， 1464， 1438， 1248， 1184， 1039， 801， 771

Table 2 1H and 13C NMR data of title compound 3

Compd.	¹H NMR（DMSO⁃d₆， 500 MHz）， δ	¹³C NMR（DMSO⁃d₆， 126 MHz）， δ
3a⁃01	10.65（s， 1H）， 7.83（s， 1H）， 7.74（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.47（t， J=8.2 Hz， 2H）， 7.23（s， 1H）， 7.02（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=4.2， 2.4 Hz， 1H）， 6.22—5.96（m， 4H）， 5.59（dd， J=5.7， 2.6 Hz， 1H）， 5.41（s， 1H）， 5.18（d， J=1.3 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）	148.3， 147.7， 147.2， 145.4， 140.5， 131.3， 130.9， 127.2， 126.1， 124.1， 123.9， 120.5， 118.1， 116.9， 114.8， 108.1， 106.8， 106.1， 104.4， 101.9， 101.6， 101.0， 55.2， 42.9
3a⁃02	10.40（s， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.74（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.46（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.23（s， 1H）， 7.00（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.11（dd， J=15.0， 14.1 Hz， 4H）， 5.35（s， 1H）， 5.26（s， 1H）， 4.99（s， 1H）， 2.66（s， 3H）， 2.01（s， 3H）	148.3， 147.6， 147.2， 145.4， 140.6， 130.9， 129.7， 127.3， 127.2， 126.2， 124.0， 123.9， 120.5， 116.8， 114.8， 108.0， 106.2， 104.8， 104.4， 101.9， 101.6， 101.0， 55.3， 42.9， 13.3
3a⁃03	9.70（s， 1H）， 7.77（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.47（dd， J=8.4， 5.1 Hz， 2H）， 7.24（s， 1H）， 7.01（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.11（d， J=4.1 Hz， 3H）， 6.07（s， 1H）， 5.38（s， 1H）， 5.16（d， J=2.4 Hz， 1H）， 2.65（s， 3H）， 1.91（s， 3H）， 1.44（s， 3H）	148.2， 147.6， 147.4， 145.7， 141.0， 130.9， 127.3， 126.8， 125.1， 124.2， 124.0， 123.6， 120.6， 116.9， 114.7， 114.1， 108.8， 108.2， 104.5， 101.9， 101.6， 100.8， 55.0， 42.6， 13.1， 11.3
Compd.	¹H NMR（DMSO⁃d₆， 500 MHz）， δ	¹³C NMR（DMSO⁃d₆， 126 MHz）， δ
3a⁃04	7.86（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.63（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.59—7.51（m， 2H）， 7.31（s， 1H）， 7.20（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.03（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.52（d， J=1.2 Hz， 1H）， 6.46（s， 1H）， 6.25（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.15（d， J=4.7 Hz， 3H）， 4.02（dd， J=7.1， 2.8 Hz， 2H）， 2.81（s， 3H）， 1.95（s， 3H）， 1.13（t， J=7.1 Hz， 3H）	164.5， 148.7， 148.0， 147.8， 146.1， 137.9， 131.2， 126.4， 125.7， 125.0， 124.7， 122.7， 120.4， 120.1， 119.5， 117.5， 113.7， 110.2， 109.9， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 68.6， 59.1， 42.0， 14.8， 12.2
3a⁃05^*	7.70（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.65（s， 1H）， 7.47（dd， J=8.4， 3.5 Hz， 2H）， 7.18（t， J=1.8 Hz， 1H）， 7.09（s， 1H）， 7.06（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.78—6.74（m， 1H）， 6.38（dd， J=3.0， 1.7 Hz， 1H）， 6.31（s， 1H）， 6.16（d， J=1.3 Hz， 1H）， 6.12—6.02（m， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.88（s， 3H）	165.3， 148.5， 147.8， 147.5， 146.0， 137.5， 131.2， 126.6， 126.0， 124.6， 124.5， 122.8， 120.3， 119.9， 117.0， 115.3， 109.9， 109.7， 109.7， 104.6， 102.1， 101.2， 100.4， 69.5， 50.9， 41.9
3a⁃06^*	7.89（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.66（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.58—7.46（m， 1H）， 7.26（s， 1H）， 7.19（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.11（s， 1H）， 7.04（dd， J=3.8， 1.5 Hz， 1H）， 6.28—5.98（m， 6H）， 5.77—5.67（m， 1H）， 2.81（s， 1H）， 2.49（s， 1H）	187.4， 148.1， 147.9， 147.6， 147.3， 139.4， 132.4， 130.9， 127.3， 125.7， 125.4， 124.5， 123.7， 120.5， 117.3， 116.6， 115.3， 110.1， 108.7， 104.7， 102.0， 101.7， 100.7， 66.4， 42.7， 26.0
3a⁃07^*	8.32（s， 1H）， 7.86（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.68—7.52（m， 1H）， 7.22（dd， J=17.0， 5.9 Hz， 1H）， 6.76—6.70（m， 1H）， 6.54（s， 1H）， 6.24—6.26（m， 2H）， 6.18（s， 1H）， 6.14—6.16（m， 2H）， 2.83（s， 3H）， 2.13（s， 3H）	192.6， 148.7， 148.0， 147.8， 146.2， 137.8， 131.2， 126.4， 125.6， 125.5， 124.8， 124.4， 122.8， 121.3， 120.4， 117.5， 110.2， 109.9， 108.9， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 68.9， 42.0， 27.3
3a⁃08	9.79（s， 1H）， 7.89（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.67（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.60—7.49（m， 1H）， 7.31（s， 1H）， 7.26（s， 1H）， 7.20（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.15（s， 1H）， 6.98（dd， J=3.8， 1.6 Hz， 1H）， 6.21—6.05（m， 5H）， 5.82（s， 1H）， 2.83（s， 3H）	179.6， 148.5， 148.0， 147.9， 145.7， 137.7， 131.2， 131.2， 128.4， 126.5， 126.4， 124.6， 123.7， 122.9， 120.3， 117.3， 111.0， 109.5， 108.7， 104.7， 102.7， 101.8， 99.9， 66.7， 42.4
3a⁃09^*	9.44（s， 1H）， 7.85（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.64（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.56（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.30（t， J=10.9 Hz， 2H）， 7.21（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.94（s， 1H）， 6.58（s， 1H）， 6.27（d， J=17.9 Hz， 2H）， 6.20—6.14（m， 3H）， 2.84（s， 3H）	185.7， 148.7， 148.1， 147.9， 146.2， 137.6， 131.2， 128.6， 126.3， 126.1， 125.6， 124.8， 122.7， 122.7， 120.4， 117.5， 110.3， 109.7， 107.3， 104.8， 102.8， 101.9， 100.2， 69.0， 42.0
3a⁃10	7.86（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.70—7.60（m， 2H）， 7.57（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.31（s， 1H）， 7.23（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 6.65（s， 1H）， 6.51（s， 1H）， 6.28（s， 1H）， 6.18（d， J=15.9 Hz， 3H）， 2.86（s， 3H）	148.8， 148.1， 148.0， 146.3， 137.2， 136.1， 131.3， 126.2， 125.5， 125.0， 122.6， 121.2， 120.8， 120.4， 117.6， 110.5， 108.9， 105.2， 104.9， 102.9， 101.9， 100.2， 69.5， 42.0
3b⁃01	7.84（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.64—7.52（m， 3H）， 7.38（s， 1H）， 7.30（s， 1H）， 7.18（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.94（s， 1H）， 6.67（s， 1H）， 6.59（s， 1H）， 6.18（dd， J=31.9， 15.5 Hz， 4H）， 2.82（s， 3H）	148.8， 148.0， 147.9， 145.9， 137.7， 135.8， 131.2， 128.5， 126.4， 125.5， 124.8， 122.8， 120.4， 118.2， 117.5， 110.2， 110.1， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 67.2， 41.8
3b⁃02	7.84（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.60（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.56（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.31（d， J=4.8 Hz， 1H）， 7.27（d， J=7.5 Hz， 1H）， 7.17（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.60（s， 1H）， 6.50（s， 1H）， 6.23（s， 1H）， 6.15（dd， J=13.0， 7.8 Hz， 3H）， 2.80（s， 3H）， 1.87（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.9， 145.9， 137.9， 136.8， 135.1， 131.2， 126.4， 125.5， 124.8， 122.8， 120.4， 117.4， 114.4， 110.3， 110.0， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 67.1， 41.9， 14.0
3c⁃01	7.85（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.59—7.54（m， 2H）， 7.50（s， 1H）， 7.30（s， 1H）， 7.23（d， J=2.3 Hz， 1H）， 7.14（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.49（s， 1H）， 6.21（s， 1H）， 6.13（dd， J=14.4， 8.2 Hz， 3H）， 5.79（d， J=2.2 Hz， 1H）， 2.82（s， 3H）， 1.99（s， 3H）	148.5， 147.9， 147.7， 147.3， 146.1， 138.1， 131.1， 128.8， 126.3， 125.8， 124.5， 123.0， 120.4， 117.1， 111.0， 109.7， 105.5， 104.8， 102.4， 101.8， 100.3， 70.9， 42.3， 13.9
3c⁃02	7.84（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.56（dd， J=17.3， 8.4 Hz， 2H）， 7.49（s， 1H）， 7.29（s， 1H）， 7.23（s， 1H）， 7.13（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.03（s， 1H）， 6.50（s， 1H）， 6.19（s， 1H）， 6.16—6.06（m， 3H）， 2.82（s， 3H）， 1.79（s， 3H）	148.5， 147.9， 147.6， 146.1， 139.5， 138.1， 131.1， 126.7， 126.3， 125.9， 124.5， 123.0， 120.4， 117.0， 115.3， 111.0， 109.6， 104.8， 102.4， 101.8， 100.3， 71.0， 42.4， 9.0
3c⁃03^*	7.85（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=20.6， 8.4 Hz， 2H）， 7.53（s， 1H）， 7.40（d， J=2.4 Hz， 1H）， 7.30（s， 1H）， 7.16（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.63（s， 1H）， 6.26（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.23（s， 1H）， 6.17—6.11（m， 3H）， 2.84（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.7， 146.3， 137.6， 131.2， 131.0， 126.2， 125.7， 124.7， 122.9， 120.4， 117.2， 114.8， 110.2， 110.0， 104.8， 102.5， 101.9， 100.2， 95.9， 71.4， 42.2
Compd.	¹H NMR（DMSO⁃d₆， 500 MHz）， δ	¹³C NMR（DMSO⁃d₆， 126 MHz）， δ
3c⁃04^*	7.75（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.62（s， 1H）， 7.50（dd， J=16.7， 8.4 Hz， 2H）， 7.44（s， 1H）， 7.16（s， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.05（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.59（s， 1H）， 6.16（d， J=1.4 Hz， 1H）， 6.08（dd， J=6.4， 2.5 Hz， 3H）， 2.96（s， 3H）	148.5， 147.9， 147.6， 146.0， 144.6， 137.5， 132.1， 131.3， 126.5， 125.7， 124.6， 122.5， 119.8， 116.7， 110.0， 109.8， 104.6， 102.2， 101.2， 100.6， 72.2， 56.4， 42.5
3c⁃05^*	7.85（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=22.1， 11.4 Hz， 4H）， 7.31（s， 1H）， 7.17（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.62（s， 1H）， 6.24（s， 1H）， 6.20（s， 1H）， 6.17—6.12（m， 3H）， 2.85（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.7， 146.3， 137.5， 131.2， 131.2， 126.2， 125.7， 124.7， 124.7， 122.9， 120.4， 117.2， 110.0， 110.0， 108.7， 104.8， 102.5， 101.9， 100.2， 71.6， 42.2
3c⁃06^*	7.90（s， 1H）， 7.83（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.60—7.52（m， 3H）， 7.31（d， J=14.2 Hz， 2H）， 7.14（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.62（s， 1H）， 6.21（s， 1H）， 6.14（dd， J=17.0， 5.5 Hz， 3H）， 2.85（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.6， 146.4， 139.4， 137.5， 131.1， 128.8， 126.2， 125.8， 124.6， 122.9， 120.4， 117.0， 110.1， 109.9， 104.8， 102.5， 101.8， 100.3， 92.7， 71.7， 42.3
3c⁃07^*	7.84（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.64（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=18.9， 8.0 Hz， 3H）， 7.30（s， 1H）， 7.16（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.60（s， 1H）， 6.24（s， 1H）， 6.17—6.11（m， 4H）， 2.85（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.7， 146.3， 137.6， 137.5， 131.2， 131.2， 126.2， 125.7， 124.7， 122.9， 120.4， 117.1， 110.0， 110.0， 105.4， 104.8， 102.5， 101.9， 100.2， 71.6， 42.2
3c⁃08^*	7.86—7.79（m， 2H）， 7.60（s， 1H）， 7.55（dd， J=13.4， 8.4 Hz， 2H）， 7.29（s， 1H）， 7.24（d， J=4.4 Hz， 1H）， 7.14（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.54（s， 1H）， 6.21（s， 1H）， 6.16—6.11（m， 3H）， 2.83（s， 3H）	148.7， 147.9， 147.6， 146.5， 137.5， 131.1， 126.3， 126.1， 126.0， 125.9， 124.6， 123.0， 120.4， 117.0， 115.1， 114.9， 110.2， 109.8， 104.8， 102.4， 101.8， 100.3， 71.9， 42.2
3c⁃09^*	7.85（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.75（s， 1H）， 7.60（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.56（t， J=4.2 Hz， 2H）， 7.30（s， 1H）， 7.18（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.76（s， 1H）， 6.52（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.23（s， 1H）， 6.16—6.13（m， 3H）， 2.88（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.8， 146.4， 140.8， 140.5， 137.3， 131.2， 130.8， 126.1， 125.7， 124.8， 122.9， 120.8， 120.4， 117.3， 110.2， 109.8， 104.8， 102.6， 101.9， 100.1， 72.0， 42.3
3c⁃10^*	8.03（d， J=2.3 Hz， 1H）， 7.85（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.61（d， J=10.8 Hz， 2H）， 7.58—7.52（m， 1H）， 7.31（d， J=4.7 Hz， 1H）， 7.20（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.89（s， 1H）， 6.85（s， 1H）， 6.25（s， 1H）， 6.15（d， J=9.5 Hz， 3H）， 2.91（s， 3H）	155.2， 148.8， 148.0， 147.8， 146.6， 136.9， 132.4， 131.2， 126.0， 125.7， 125.0， 122.9， 120.4， 117.3， 110.4， 109.1， 104.9， 103.5， 102.7， 101.9， 100.2， 72.7， 42.3
3d⁃01	8.02（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.90（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.69（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.53（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.41（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.32—7.17（m， 4H）， 7.05（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.81（s， 1H）， 6.28（d， J=3.3 Hz， 1H）， 6.13（s， 2H）， 6.08—6.02（m， 2H）， 5.99（s， 1H）， 2.93（s， 3H）	147.0， 146.4， 146.2， 144.0， 139.7， 135.9， 129.8， 126.1， 125.8， 125.3， 123.1， 122.8， 122.5， 120.5， 119.4， 119.0， 117.9， 116.0， 114.6， 114.1， 110.8， 106.9， 103.4， 100.8， 100.5， 99.4， 53.3， 41.7
3e⁃01	11.12（s， 1H）， 8.34—8.27（m， 1H）， 8.11（dd， J=4.7， 1.6 Hz， 1H）， 7.76（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.54（s， 1H）， 7.50（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.44 （d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.19（s， 1H）， 7.03—7.07（m， 2H）， 6.39（dd， J=2.5， 1.0 Hz， 1H）， 6.16 —6.05（m， 4H）， 5.72（d， J=0.9 Hz， 1H）， 2.79（s， 3H）	149.2， 148.3， 147.6， 147.4， 145.2， 143.0， 140.6， 130.9， 128.3， 127.0， 126.3， 124.1， 123.7， 120.5， 119.1， 117.2， 115.6， 115.1， 114.2， 108.2， 104.6， 102.0， 101.6， 100.2， 54.3， 42.7

Table 2 1H and 13C NMR data of title compound 3

Compd.	¹H NMR（DMSO⁃d₆， 500 MHz）， δ	¹³C NMR（DMSO⁃d₆， 126 MHz）， δ
3a⁃01	10.65（s， 1H）， 7.83（s， 1H）， 7.74（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.47（t， J=8.2 Hz， 2H）， 7.23（s， 1H）， 7.02（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.50（dd， J=4.2， 2.4 Hz， 1H）， 6.22—5.96（m， 4H）， 5.59（dd， J=5.7， 2.6 Hz， 1H）， 5.41（s， 1H）， 5.18（d， J=1.3 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）	148.3， 147.7， 147.2， 145.4， 140.5， 131.3， 130.9， 127.2， 126.1， 124.1， 123.9， 120.5， 118.1， 116.9， 114.8， 108.1， 106.8， 106.1， 104.4， 101.9， 101.6， 101.0， 55.2， 42.9
3a⁃02	10.40（s， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.74（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.46（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.23（s， 1H）， 7.00（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.11（dd， J=15.0， 14.1 Hz， 4H）， 5.35（s， 1H）， 5.26（s， 1H）， 4.99（s， 1H）， 2.66（s， 3H）， 2.01（s， 3H）	148.3， 147.6， 147.2， 145.4， 140.6， 130.9， 129.7， 127.3， 127.2， 126.2， 124.0， 123.9， 120.5， 116.8， 114.8， 108.0， 106.2， 104.8， 104.4， 101.9， 101.6， 101.0， 55.3， 42.9， 13.3
3a⁃03	9.70（s， 1H）， 7.77（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.47（dd， J=8.4， 5.1 Hz， 2H）， 7.24（s， 1H）， 7.01（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.11（d， J=4.1 Hz， 3H）， 6.07（s， 1H）， 5.38（s， 1H）， 5.16（d， J=2.4 Hz， 1H）， 2.65（s， 3H）， 1.91（s， 3H）， 1.44（s， 3H）	148.2， 147.6， 147.4， 145.7， 141.0， 130.9， 127.3， 126.8， 125.1， 124.2， 124.0， 123.6， 120.6， 116.9， 114.7， 114.1， 108.8， 108.2， 104.5， 101.9， 101.6， 100.8， 55.0， 42.6， 13.1， 11.3
Compd.	¹H NMR（DMSO⁃d₆， 500 MHz）， δ	¹³C NMR（DMSO⁃d₆， 126 MHz）， δ
3a⁃04	7.86（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.63（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.59—7.51（m， 2H）， 7.31（s， 1H）， 7.20（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.03（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.52（d， J=1.2 Hz， 1H）， 6.46（s， 1H）， 6.25（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.15（d， J=4.7 Hz， 3H）， 4.02（dd， J=7.1， 2.8 Hz， 2H）， 2.81（s， 3H）， 1.95（s， 3H）， 1.13（t， J=7.1 Hz， 3H）	164.5， 148.7， 148.0， 147.8， 146.1， 137.9， 131.2， 126.4， 125.7， 125.0， 124.7， 122.7， 120.4， 120.1， 119.5， 117.5， 113.7， 110.2， 109.9， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 68.6， 59.1， 42.0， 14.8， 12.2
3a⁃05^*	7.70（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.65（s， 1H）， 7.47（dd， J=8.4， 3.5 Hz， 2H）， 7.18（t， J=1.8 Hz， 1H）， 7.09（s， 1H）， 7.06（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.78—6.74（m， 1H）， 6.38（dd， J=3.0， 1.7 Hz， 1H）， 6.31（s， 1H）， 6.16（d， J=1.3 Hz， 1H）， 6.12—6.02（m， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.88（s， 3H）	165.3， 148.5， 147.8， 147.5， 146.0， 137.5， 131.2， 126.6， 126.0， 124.6， 124.5， 122.8， 120.3， 119.9， 117.0， 115.3， 109.9， 109.7， 109.7， 104.6， 102.1， 101.2， 100.4， 69.5， 50.9， 41.9
3a⁃06^*	7.89（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.66（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.58—7.46（m， 1H）， 7.26（s， 1H）， 7.19（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.11（s， 1H）， 7.04（dd， J=3.8， 1.5 Hz， 1H）， 6.28—5.98（m， 6H）， 5.77—5.67（m， 1H）， 2.81（s， 1H）， 2.49（s， 1H）	187.4， 148.1， 147.9， 147.6， 147.3， 139.4， 132.4， 130.9， 127.3， 125.7， 125.4， 124.5， 123.7， 120.5， 117.3， 116.6， 115.3， 110.1， 108.7， 104.7， 102.0， 101.7， 100.7， 66.4， 42.7， 26.0
3a⁃07^*	8.32（s， 1H）， 7.86（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.68—7.52（m， 1H）， 7.22（dd， J=17.0， 5.9 Hz， 1H）， 6.76—6.70（m， 1H）， 6.54（s， 1H）， 6.24—6.26（m， 2H）， 6.18（s， 1H）， 6.14—6.16（m， 2H）， 2.83（s， 3H）， 2.13（s， 3H）	192.6， 148.7， 148.0， 147.8， 146.2， 137.8， 131.2， 126.4， 125.6， 125.5， 124.8， 124.4， 122.8， 121.3， 120.4， 117.5， 110.2， 109.9， 108.9， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 68.9， 42.0， 27.3
3a⁃08	9.79（s， 1H）， 7.89（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.67（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.60—7.49（m， 1H）， 7.31（s， 1H）， 7.26（s， 1H）， 7.20（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.15（s， 1H）， 6.98（dd， J=3.8， 1.6 Hz， 1H）， 6.21—6.05（m， 5H）， 5.82（s， 1H）， 2.83（s， 3H）	179.6， 148.5， 148.0， 147.9， 145.7， 137.7， 131.2， 131.2， 128.4， 126.5， 126.4， 124.6， 123.7， 122.9， 120.3， 117.3， 111.0， 109.5， 108.7， 104.7， 102.7， 101.8， 99.9， 66.7， 42.4
3a⁃09^*	9.44（s， 1H）， 7.85（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.64（d， J=7.8 Hz， 2H）， 7.56（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.30（t， J=10.9 Hz， 2H）， 7.21（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.94（s， 1H）， 6.58（s， 1H）， 6.27（d， J=17.9 Hz， 2H）， 6.20—6.14（m， 3H）， 2.84（s， 3H）	185.7， 148.7， 148.1， 147.9， 146.2， 137.6， 131.2， 128.6， 126.3， 126.1， 125.6， 124.8， 122.7， 122.7， 120.4， 117.5， 110.3， 109.7， 107.3， 104.8， 102.8， 101.9， 100.2， 69.0， 42.0
3a⁃10	7.86（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.70—7.60（m， 2H）， 7.57（d， J=8.9 Hz， 2H）， 7.31（s， 1H）， 7.23（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 6.65（s， 1H）， 6.51（s， 1H）， 6.28（s， 1H）， 6.18（d， J=15.9 Hz， 3H）， 2.86（s， 3H）	148.8， 148.1， 148.0， 146.3， 137.2， 136.1， 131.3， 126.2， 125.5， 125.0， 122.6， 121.2， 120.8， 120.4， 117.6， 110.5， 108.9， 105.2， 104.9， 102.9， 101.9， 100.2， 69.5， 42.0
3b⁃01	7.84（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.64—7.52（m， 3H）， 7.38（s， 1H）， 7.30（s， 1H）， 7.18（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.94（s， 1H）， 6.67（s， 1H）， 6.59（s， 1H）， 6.18（dd， J=31.9， 15.5 Hz， 4H）， 2.82（s， 3H）	148.8， 148.0， 147.9， 145.9， 137.7， 135.8， 131.2， 128.5， 126.4， 125.5， 124.8， 122.8， 120.4， 118.2， 117.5， 110.2， 110.1， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 67.2， 41.8
3b⁃02	7.84（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.60（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.56（d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.31（d， J=4.8 Hz， 1H）， 7.27（d， J=7.5 Hz， 1H）， 7.17（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.60（s， 1H）， 6.50（s， 1H）， 6.23（s， 1H）， 6.15（dd， J=13.0， 7.8 Hz， 3H）， 2.80（s， 3H）， 1.87（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.9， 145.9， 137.9， 136.8， 135.1， 131.2， 126.4， 125.5， 124.8， 122.8， 120.4， 117.4， 114.4， 110.3， 110.0， 104.8， 102.7， 101.9， 100.2， 67.1， 41.9， 14.0
3c⁃01	7.85（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.59—7.54（m， 2H）， 7.50（s， 1H）， 7.30（s， 1H）， 7.23（d， J=2.3 Hz， 1H）， 7.14（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.49（s， 1H）， 6.21（s， 1H）， 6.13（dd， J=14.4， 8.2 Hz， 3H）， 5.79（d， J=2.2 Hz， 1H）， 2.82（s， 3H）， 1.99（s， 3H）	148.5， 147.9， 147.7， 147.3， 146.1， 138.1， 131.1， 128.8， 126.3， 125.8， 124.5， 123.0， 120.4， 117.1， 111.0， 109.7， 105.5， 104.8， 102.4， 101.8， 100.3， 70.9， 42.3， 13.9
3c⁃02	7.84（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.56（dd， J=17.3， 8.4 Hz， 2H）， 7.49（s， 1H）， 7.29（s， 1H）， 7.23（s， 1H）， 7.13（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.03（s， 1H）， 6.50（s， 1H）， 6.19（s， 1H）， 6.16—6.06（m， 3H）， 2.82（s， 3H）， 1.79（s， 3H）	148.5， 147.9， 147.6， 146.1， 139.5， 138.1， 131.1， 126.7， 126.3， 125.9， 124.5， 123.0， 120.4， 117.0， 115.3， 111.0， 109.6， 104.8， 102.4， 101.8， 100.3， 71.0， 42.4， 9.0
3c⁃03^*	7.85（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=20.6， 8.4 Hz， 2H）， 7.53（s， 1H）， 7.40（d， J=2.4 Hz， 1H）， 7.30（s， 1H）， 7.16（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.63（s， 1H）， 6.26（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.23（s， 1H）， 6.17—6.11（m， 3H）， 2.84（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.7， 146.3， 137.6， 131.2， 131.0， 126.2， 125.7， 124.7， 122.9， 120.4， 117.2， 114.8， 110.2， 110.0， 104.8， 102.5， 101.9， 100.2， 95.9， 71.4， 42.2
Compd.	¹H NMR（DMSO⁃d₆， 500 MHz）， δ	¹³C NMR（DMSO⁃d₆， 126 MHz）， δ
3c⁃04^*	7.75（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.62（s， 1H）， 7.50（dd， J=16.7， 8.4 Hz， 2H）， 7.44（s， 1H）， 7.16（s， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.05（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.59（s， 1H）， 6.16（d， J=1.4 Hz， 1H）， 6.08（dd， J=6.4， 2.5 Hz， 3H）， 2.96（s， 3H）	148.5， 147.9， 147.6， 146.0， 144.6， 137.5， 132.1， 131.3， 126.5， 125.7， 124.6， 122.5， 119.8， 116.7， 110.0， 109.8， 104.6， 102.2， 101.2， 100.6， 72.2， 56.4， 42.5
3c⁃05^*	7.85（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=22.1， 11.4 Hz， 4H）， 7.31（s， 1H）， 7.17（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.62（s， 1H）， 6.24（s， 1H）， 6.20（s， 1H）， 6.17—6.12（m， 3H）， 2.85（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.7， 146.3， 137.5， 131.2， 131.2， 126.2， 125.7， 124.7， 124.7， 122.9， 120.4， 117.2， 110.0， 110.0， 108.7， 104.8， 102.5， 101.9， 100.2， 71.6， 42.2
3c⁃06^*	7.90（s， 1H）， 7.83（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.60—7.52（m， 3H）， 7.31（d， J=14.2 Hz， 2H）， 7.14（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.62（s， 1H）， 6.21（s， 1H）， 6.14（dd， J=17.0， 5.5 Hz， 3H）， 2.85（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.6， 146.4， 139.4， 137.5， 131.1， 128.8， 126.2， 125.8， 124.6， 122.9， 120.4， 117.0， 110.1， 109.9， 104.8， 102.5， 101.8， 100.3， 92.7， 71.7， 42.3
3c⁃07^*	7.84（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.64（d， J=2.5 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=18.9， 8.0 Hz， 3H）， 7.30（s， 1H）， 7.16（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.60（s， 1H）， 6.24（s， 1H）， 6.17—6.11（m， 4H）， 2.85（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.7， 146.3， 137.6， 137.5， 131.2， 131.2， 126.2， 125.7， 124.7， 122.9， 120.4， 117.1， 110.0， 110.0， 105.4， 104.8， 102.5， 101.9， 100.2， 71.6， 42.2
3c⁃08^*	7.86—7.79（m， 2H）， 7.60（s， 1H）， 7.55（dd， J=13.4， 8.4 Hz， 2H）， 7.29（s， 1H）， 7.24（d， J=4.4 Hz， 1H）， 7.14（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.54（s， 1H）， 6.21（s， 1H）， 6.16—6.11（m， 3H）， 2.83（s， 3H）	148.7， 147.9， 147.6， 146.5， 137.5， 131.1， 126.3， 126.1， 126.0， 125.9， 124.6， 123.0， 120.4， 117.0， 115.1， 114.9， 110.2， 109.8， 104.8， 102.4， 101.8， 100.3， 71.9， 42.2
3c⁃09^*	7.85（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.75（s， 1H）， 7.60（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.56（t， J=4.2 Hz， 2H）， 7.30（s， 1H）， 7.18（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.76（s， 1H）， 6.52（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.23（s， 1H）， 6.16—6.13（m， 3H）， 2.88（s， 3H）	148.7， 148.0， 147.8， 146.4， 140.8， 140.5， 137.3， 131.2， 130.8， 126.1， 125.7， 124.8， 122.9， 120.8， 120.4， 117.3， 110.2， 109.8， 104.8， 102.6， 101.9， 100.1， 72.0， 42.3
3c⁃10^*	8.03（d， J=2.3 Hz， 1H）， 7.85（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.61（d， J=10.8 Hz， 2H）， 7.58—7.52（m， 1H）， 7.31（d， J=4.7 Hz， 1H）， 7.20（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.89（s， 1H）， 6.85（s， 1H）， 6.25（s， 1H）， 6.15（d， J=9.5 Hz， 3H）， 2.91（s， 3H）	155.2， 148.8， 148.0， 147.8， 146.6， 136.9， 132.4， 131.2， 126.0， 125.7， 125.0， 122.9， 120.4， 117.3， 110.4， 109.1， 104.9， 103.5， 102.7， 101.9， 100.2， 72.7， 42.3
3d⁃01	8.02（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.90（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.69（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.53（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.41（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.32—7.17（m， 4H）， 7.05（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.81（s， 1H）， 6.28（d， J=3.3 Hz， 1H）， 6.13（s， 2H）， 6.08—6.02（m， 2H）， 5.99（s， 1H）， 2.93（s， 3H）	147.0， 146.4， 146.2， 144.0， 139.7， 135.9， 129.8， 126.1， 125.8， 125.3， 123.1， 122.8， 122.5， 120.5， 119.4， 119.0， 117.9， 116.0， 114.6， 114.1， 110.8， 106.9， 103.4， 100.8， 100.5， 99.4， 53.3， 41.7
3e⁃01	11.12（s， 1H）， 8.34—8.27（m， 1H）， 8.11（dd， J=4.7， 1.6 Hz， 1H）， 7.76（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.54（s， 1H）， 7.50（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.44 （d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.19（s， 1H）， 7.03—7.07（m， 2H）， 6.39（dd， J=2.5， 1.0 Hz， 1H）， 6.16 —6.05（m， 4H）， 5.72（d， J=0.9 Hz， 1H）， 2.79（s， 3H）	149.2， 148.3， 147.6， 147.4， 145.2， 143.0， 140.6， 130.9， 128.3， 127.0， 126.3， 124.1， 123.7， 120.5， 119.1， 117.2， 115.6， 115.1， 114.2， 108.2， 104.6， 102.0， 101.6， 100.2， 54.3， 42.7

Table 3 Mycelium growth inhibitory rate(%) of in vitro fungicidal activity against the phytopathogens at 50 μg/mL *

Compd.	Growth inhibitory rate（%）
Compd.	SS	FG	PS	PA	ET	CC	PO	PP	PC	TC
3a⁃01	16.81	16.41	26.24	19.44	22.38	11.54	9.05	8.08	54.34	26.51
3a⁃02	13.72	19.49	21.27	13.89	13.33	11.06	9.55	5.05	26.48	9.04
3a⁃03	39.82	47.69	45.61	41.20	29.05	30.77	40.70	17.68	46.21	59.04
3a⁃04	16.89	9.09	15.09	20.81	7.98	18.42	6.35	14.00	30.90	31.11
3a⁃05	59.82	57.42	84.98	55.20	87.91	83.68	55.56	42.50	41.57	88.11
3a⁃06	67.58	67.94	83.16	75.11	89.36	80.37	59.26	46.50	46.63	88.44
3a⁃07	67.52	62.38	92.17	60.66	86.76	78.63	59.91	54.30	39.06	90.19
3a⁃08	65.49	35.38	75.57	54.17	74.95	82.37	56.78	31.31	73.06	93.90
3a⁃09	67.52	55.71	82.68	60.19	90.67	90.93	56.60	49.77	42.19	86.24
3a⁃10	65.04	53.33	89.59	54.63	88.38	97.58	56.28	32.83	73.06	82.92
3b⁃01	71.24	40.51	90.95	62.50	88.43	85.71	54.27	29.80	63.47	95.08
3b⁃02	66.37	38.97	87.33	54.17	90.52	77.75	53.77	31.82	61.64	88.51
3c⁃01	65.81	45.24	83.80	59.24	83.82	80.21	56.60	47.51	41.15	81.48
3c⁃02	68.38	52.86	78.02	66.35	90.84	78.88	55.66	54.30	46.88	82.54
3c⁃03	67.52	55.71	82.68	60.19	90.67	90.93	56.60	49.77	42.19	86.24
3c⁃04	62.10	53.11	83.55	64.25	83.32	82.63	57.14	42.00	47.19	88.78
3c⁃05	65.81	58.57	80.55	57.35	87.19	75.35	57.08	48.87	39.58	87.30
3c⁃06	67.95	50.95	89.97	57.82	89.50	80.35	57.08	52.49	46.35	89.13
3c⁃07	62.10	58.37	83.67	59.73	84.85	83.63	58.20	44.00	44.38	84.44
3c⁃08	65.75	60.29	91.12	65.16	89.51	82.26	60.32	49.00	46.63	95.89
3c⁃09	65.30	60.29	71.97	55.20	88.26	79.26	59.79	47.50	44.38	85.00
3c⁃10	69.23	44.29	87.61	69.67	83.56	90.35	58.02	52.49	45.83	91.13
3d⁃01	14.16	16.92	5.88	18.52	13.33	13.46	10.05	14.65	36.53	13.25
3e⁃01	21.24	22.56	31.67	23.15	12.38	10.10	-1.01	14.65	27.85	35.54
1	60.27	51.20	69.50	54.50	79.97	80.00	53.77	39.46	46.63	79.54
Carbendazim	100.0	100.0	100.0	78.24	65.24	100.0	100.0	47.88	85.84	71.08
Pyraclostrobin	100.0	61.90	94.04	79.62	100.0	86.05	72.17	42.08	100.0	100.0

Table 4 In vitro fungicidal activity against Pestalotiopsis theae(Sawada) Steyaert

Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）	Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）
3a⁃01	>50	—	3c⁃03	12.52±0.24	10.60—14.79
3a⁃02	>50	—	3c⁃04	14.16±0.10	12.14—16.58
3a⁃03	>50	—	3c⁃05	15.27±0.26	12.79—18.41
3a⁃04	>50	—	3c⁃06	9.87±0.11	6.97—13.59
3a⁃05	10.46±0.15	8.88—12.25	3c⁃07	12.55±0.14	10.79—14.60
3a⁃06	13.47±0.10	11.41—15.95	3c⁃08	8.83±0.09	7.39—10.41
3a⁃07	9.76±0.04	8.50—11.17	3c⁃09	11.05±0.21	9.39—12.95
3a⁃08	13.07±0.17	10.77—15.94	3c⁃10	11.08±0.31	9.54—12.84
3a⁃09	11.47±0.21	9.46—13.83	3d⁃01	>50	—
3a⁃10	13.75±0.15	11.52—16.46	3e⁃01	>50	—
3b⁃01	10.22±0.11	8.34—12.37	1	16.64±0.35	10.28—30.01
3b⁃02	12.11±0.19	9.99—14.76	Carbendazim	5.10±0.07	3.07—7.14
3c⁃01	12.47±0.09	10.36—15.01	Pyraclostrobin	3.44±0.14	2.11—5.06
3c⁃02	12.24±0.23	10.11—14.81

Table 7 In vitro fungicidal activity against Thanatepephorus cucumeris(Frank) Donk

Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）	Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）
3a⁃01	>50	—	3c⁃03	17.40±0.09	15.40—17.74
3a⁃02	>50	—	3c⁃04	16.35±0.32	11.87—23.25
3a⁃03	>50	—	3c⁃05	19.36±0.13	17.10—22.07
3a⁃04	>50	—	3c⁃06	13.72±0.35	8.80—21.96
3a⁃05	14.99±0.19	12.96—17.42	3c⁃07	20.52±0.32	17.31—24.83
3a⁃06	13.73±0.16	11.76—16.08	3c⁃08	13.54±0.14	11.97—15.31
3a⁃07	15.86±0.21	13.91—18.17	3c⁃09	15.36±0.22	13.07—18.18
3a⁃08	7.89±0.09	4.07—12.80	3c⁃10	14.96±0.25	8.76—26.55
3a⁃09	11.29±0.31	6.74—19.09	3d⁃01	>50	—
3a⁃10	12.41±0.25	10.08—15.28	3e⁃01	>50	—
3b⁃01	9.77±0.21	3.19—16.49	1	14.05±0.19	12.29—16.11
3b⁃02	10.78±0.27	9.05—12.77	Carbendazim	1.71±0.11	1.01—3.01
3c⁃01	20.29±0.16	16.95—24.88	Pyraclostrobin	3.32±0.11	2.17—4.55
3c⁃02	12.57±0.17	10.46—15.12

Table 6 In vitro fungicidal activity against Colletotrichum camalliae Massee

Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）	Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）
3a⁃01	>50	—	3c⁃03	12.94±0.20	9.03—18.63
3a⁃02	>50	—	3c⁃04	13.23±0.11	11.27—15.55
3a⁃03	>50	—	3c⁃05	19.94±0.66	13.51—32.92
3a⁃04	>50	—	3c⁃06	16.27±0.32	13.91—19.19
3a⁃05	11.23±0.18	9.60—13.01	3c⁃07	12.90±0.19	10.90—15.29
3a⁃06	8.83±0.17	6.95—10.92	3c⁃08	9.17±0.12	7.24—11.34
3a⁃07	14.51±0.22	12.25—17.28	3c⁃09	11.21±0.19	9.13—13.66
3a⁃08	10.08±0.13	8.28—12.14	3c⁃10	12.81±0.31	9.21—17.87
3a⁃09	9.56±0.15	7.70—11.66	3d⁃01	>50	—
3a⁃10	9.77±0.10	4.76—17.76	3e⁃01	>50	—
3b⁃01	8.52±0.08	7.10—10.07	1	8.34±0.12	6.96—9.84
3b⁃02	10.44±0.21	5.54—17.90	Carbendazim	4.37±0.10	3.18—5.63
3c⁃01	17.58±0.13	15.05—20.77	Pyraclostrobin	0.98±0.08	0.68—1.49
3c⁃02	11.18±0.21	9.13—13.60

Table 5 In vitro fungicidal activity against Exserohilum turcicum(Pass.) Leonay et Suggs

Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）	Compd.	EC₅₀/（μg·mL^-1）	95%FL/（μg·mL^-1）
3a⁃01	>50	—	3c⁃03	17.25±0.26	10.76—30.61
3a⁃02	>50	—	3c⁃04	22.08±0.14	19.38—25.42
3a⁃03	>50	—	3c⁃05	18.19±0.32	11.70—30.88
3a⁃04	>50	—	3c⁃06	17.90±0.53	11.62—30.87
3a⁃05	18.83±0.56	12.37—31.84	3c⁃07	20.03±0.45	17.60—22.98
3a⁃06	18.16±0.13	14.02—18.51	3c⁃08	13.71±0.22	11.95—15.76
3a⁃07	17.23±0.42	11.38—28.28	3c⁃09	20.66±0.67	14.47—31.93
3a⁃08	20.96±0.66	17.05—26.73	3c⁃10	17.99±0.36	12.11—29.27
3a⁃09	15.83±0.29	9.91—27.39	3d⁃01	>50	—
3a⁃10	14.74±0.20	10.46—21.24	3e⁃01	>50	—
3b⁃01	11.99±0.14	10.34—13.88	1	22.34±0.39	19.70—25.58
3b⁃02	13.88±0.21	9.25—21.00	Carbendazim	3.78±0.15	2.33—5.91
3c⁃01	18.95±0.32	12.69—31.35	Pyraclostrobin	1.10±0.06	0.94—1.21
3c⁃02	13.48±0.44	7.75—24.16

Table 8 Corrected mortality of title compounds to Myzus perscicaeSulzer at 400 μg/mL

Compd.	Mortality（%）	Compd.	Mortality（%）	Compd.	Mortality（%）	Compd.	Mortality（%）
3a⁃01	34.6	3a⁃08	63.9	3c⁃03	63.9	3c⁃10	63.2
3a⁃02	40.2	3a⁃09	61.5	3c⁃04	49.1	3d⁃01	29.0
3a⁃03	48.7	3a⁃10	36.3	3c⁃05	62.8	3e⁃01	31.6
3a⁃04	57.1	3b⁃01	74.4	3c⁃06	51.4	1	74.9
3a⁃05	50.5	3b⁃02	52.2	3c⁃07	74.2	Imidachloprid	100
3a⁃06	61.3	3c⁃01	56.3	3c⁃08	75.0
3a⁃07	57.4	3c⁃02	59.4	3c⁃09	53.1

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