Helical Structure and Circularly Polarized Luminescence of Naphthalene Derived Amphiphilic Molecules Through Air/water Interface Assembly

doi:10.7503/cjcu20200560

Abstract

Abstract:

Langmuir-Blodgett（LB） technology precisely control the arrangement and stacking of molecules to construct ordered ultrathin films and assemblies on the two-dimensional air/water interface. Meanwhile， the asymmetric environment of the interface can also effectively amplify chirality of the assembly. In this paper， two chiral amphiphilic molecules with different substitution positions of naphthalene ring were studied. N，N′-bisoctadecyl-α-naphthalene-L-amino-glutamic acid diamide（1NLG） and N，N′-bisoctadecyl-β-naphthalene-L-amino-glutamic acid diamide（2NLG） were spread and assembled at air/water interface. It was showed that the substitution position affected the arrangement of amphiphilic molecules at the air/water interface. 1NLG formed uniform nanobelt structure， while 2NLG formed left-handed helix structures. Also， 2NLG LB films exhibited circularly polarized luminescence（CPL）， and its dissymmetry factor（g_lum） was significantly enhanced than that of three-dimensional assemblies（supramolecular gel）， indicating that the interface promoted the amplification of supramolecular chirality.

Key words: Langmuir-Blodgett（LB） film, Helix structure, Supramolecular chirality, Circularly polarized luminescence

CLC Number:

O647.11

TrendMD:

MENG Yan, WANG Xiufeng, ZHANG Li, LIU Minghua. Helical Structure and Circularly Polarized Luminescence of Naphthalene Derived Amphiphilic Molecules Through Air/water Interface Assembly[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(4): 1253.

Figures/Tables 8

References 37

1	Ulman A.， An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir⁃blodgett to Self⁃assembly， Academic Press， New York， 1991， 120
2	Giner⁃Casares J. J.， Brezesinski G.， Möhwald H.， Curr. Opin. Colloid. Interface Sci.， 2014， 19（3）， 176―182
3	Gleiche M.， Chi L. F.， Fuchs H.， Nature，2000， 403（6766）， 173―175
4	Gao P.， Liu M.， Langmuir， 2006， 22（16）， 6727―6729
5	Nie H. L.， Dou X.， Tang Z.， Jang H. D.， Huang J.， J. Am. Chem. Soc.， 2015， 137（33）， 10683―10688
6	Rehman J.， Araghi H. Y.， He A.， Paige M. F.， Langmuir， 2016， 32， 5341―5349
7	Wang Y.， Zhang X. Y.， Cai B. C.， Zhang Y. F.， Chem. J. Chinese Universities， 2004， 25（12）， 2212―2214（王英，张效岩，蔡炳初，张亚非. 高等学校化学学报， 2004， 25（12）， 2212―2214）
8	Tang Y.， Chen M.， Qian D.， Zhang L.， Liu M.， Langmuir， 2013， 29（21）， 6308―6316
9	Buzin A. I.， Brezesinski G.， Tur D. R.， Papkov V. S.， Bakirov A. V.， Chvalun S. N.， Macromolecules， 2015， 48（10）， 3327―3336
10	Dong R.， Pfeffermann M.， Liang H.， Zheng Z.， Zhu X.， Zhang J.， Feng X.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2015， 54（41）， 12058―12063
11	Jiang L.， Chen X.， Lu N.， Chi L.， Acc. Chem. Res.， 2014， 47（10）， 3009―3017
12	Fujimori A.， Ohmura K.， Honda N.， Kakizaki K.， Langmuir， 2015， 31（10）， 3254―3261
13	Gal F.， Challier L.， Cousin F.， Perez H.， Noel V.， Carrot G.， ACS Appl. Mater. Inter.， 2016， 8（23）， 14747―14755
14	Tao A. R.， Huang J.， Yang P.， Acc. Chem. Res.， 2008， 41（12）， 1662―1673
15	Pradel K. C.， Sohn K.， Huang J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 50（15）， 3412―3416
16	Zhou X.， Cao H.， Yang D.， Zhang L.， Jiang L.， Liu M.， Langmuir， 2016， 32（49）， 13065―13072
17	Li X.， Zhang L.， Wang X.， Shimoyama I.， Sun X.， Seo W.， Dai H.， J. Am. Chem. Soc.， 2007， 129（16）， 4890―4891
18	Choudhury S.， Betty C. A.， Bhattacharyya K.， Saxena V.， Bhattacharya D.， ACS Appl. Mater. Inter.， 2016， 8（26）， 16997―17003
19	Zheng H. J.， Jiang Y. D.， Xu J. H.， Yang Y. J.， Chem. J. Chinese Universities， 2008， 29（10）， 2040-2043（郑华靖，蒋亚东，徐建华，杨亚杰. 高等学校化学学报， 2008， 29（10）， 2040―2043）
20	Borshchev O. V.， Sizov A. S.， Agina E. V.， Bessonovb A. A.， Ponomarenko S. A.， Chem. Commun.， 2017， 53（5）， 885―888
21	Liu M.， Zhang L.， Wang T.， Chem. Rev.， 2015， 115（15）， 7304―7397
22	Han B. X.， Acta Physico⁃Chimica Sinica， 2019， 35（11）， 1175-1176（韩布兴. 物理化学学报， 2019， 35（11）， 1175―1176）
23	Yuan J.， Liu M.， J. Am. Chem. Soc.，2003， 125（17）， 5051―5056
24	Huang X.， Li C.， Jiang S.， Wang X.， Zhang B.， Liu M.， J. Am. Chem. Soc.，2004， 126（5）， 1322―1323
25	Carr R.， Evans N. H.， Parker D.， Chem. Soc. Rev.， 2012， 41（23）， 7673―7686
26	Kumar J.， Nakashima T.， Kawai T.， J. Phys. Chem. Lett.， 2015， 6（17）， 3445―3452
27	Wang X.， Duan P.， Liu M. H.， Chem. Asian J.，2014， 9， 770―778
28	Hestand N. J.， Spano F. C.， Chem. Rev.，2018， 118（15）， 7069―7163
29	Zhang X.， Wang Y.， Chen P.， Rong Y.， Liu M.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2016， 18（20）， 14023―14029
30	Sang Y.， Han J.， Zhao T.， Duan P.， Liu M.， Adv. Mater.， 2019， 1900110
31	Han B. X.， Acta Physico⁃Chimica Sinica， 2019， 35（11）， 1177―1178（韩布兴. 物理化学学报， 2019， 35（11）， 1177―1178）
32	Rahim N. A. A.， Fujiki M.， Poly. Chem.， 2016， 7（28）， 4618―4629
33	Zhang J.， Feng W.， Zhang H.， Wang Z.， Calcaterra H. A.， Yeom B.， Hu P. A.， Kotov N. A.， Nat. Commun.， 2016， 7（1）， 10701―10709
34	Zhao Y.， Rahirn N. A. A.， Xia Y.， Fujiki M.， Song B.， Zhang Z.， Zhang W.， Zhu X.， Macromolecules，2016， 49（9）， 3214―3221
35	Schadt M.， Annu. Rev. Mater. Sci.， 1997， 27（1）， 305―379
36	Allara D. L.， Nuzzo R. G.， Langmuir， 1985， 1（1）， 45―52
37	Jackson M.， Mantsch H. H.， Can. J. Chem.， 1991， 69（11）， 1639―1642

[1]	ZHAO Ziyi,ZHENG Hongzhi,XU Yan. Multi-color Circularly Polarized Luminescence Properties of Cellulose Nanocrystal ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(5): 1120.
[2]	SONG Xiang-Wei¹, WANG Xue-Li², XIONG Xin-Hui¹, NIU Jian-Li¹ , WANG Shi-Qing³, WANG Li-Ping¹*, LI Wei¹. Bioactivity and Structure of Analogues of Exendin-4 [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2008, 29(6): 1163.
[3]	JIN Bang-Kun, CONG Shu-Xin, HE Ping-Sheng  . STM Study of Polyimide LB Film and Its Pyrolyzed SiC Film [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2002, 23(9): 1826.