Recent Advances on High Mobility Emissive Anthracene-derived Organic Semiconductors †

doi:10.7503/cjcu20190650

Abstract

Abstract:

High mobility emissive organic semiconductors are the important core materials for the realization of organic light-emitting transistors(OLETs). However, it remains a long-standing challenge for developing high mobility emissive organic semiconductors because of the different molecular design requirements as well as their molecular packing in solid state. Recently, significant advance has been achieved in the development of high mobility emissive organic semiconductors, especially for the anthracene-derived high mobility emissive materials, which would lead to the rapid development of this field. In this article, we first give a brief introduction for the significant progress in the whole field, and then focus on special development of high mobility emissive anthracene-derivatives(more than 20 types) along with their molecular structure design, molecular packing and optoelectronic properties as well as their applications in OLETs. Finally, the challenges, development directions and opportunities are discussed. Hopefully, this review would give a valuable guideline for the further research in this field.

Key words: Anthracene derivative, High mobility, Strong solid luminescence, Organic light-emitting transistor

CLC Number:

O625
O649

TrendMD:

XIE Ziyi, LIU Dan, ZHANG Yihan, LIU Qingqing, DONG Huanli, HU Wenping. Recent Advances on High Mobility Emissive Anthracene-derived Organic Semiconductors ^†[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(6): 1179.

Figures/Tables 10

References 92

[1]	Heeger A. J., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40(14), 2591—2611 doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 URL
[2]	Chiang C. K., Fincher C. R. Jr., Park Y. W., Heeger A. J., Shirakawa H., Louis E. J., Gau S. C., MacDiarmid Alan G., Phys. Rev. Lett., 1977, 39(17), 1098—1101 doi: 10.1103/PhysRevLett.39.1098 URL
[3]	Huang F., Bo Z. S., Geng Y. H., Wang X. H., Wang L. X., Ma Y. G., Hou J. H., Hu W. P., Pei J., Dong H. L., Wang S., Li Z., Shuai Z. G., Li Y. F., Cao Y. , Acta Polym. Sin. 2019, 50(10), 988—1046
	( 黄飞, 薄志山, 耿延候, 王献红, 王利祥, 马於光, 侯剑辉, 胡文平, 裴坚, 董焕丽, 王树, 李振, 帅志刚, 李永舫, 曹镛 . 高分子学报, 2019, 50(10) 988—1046)
[4]	Guo Y. L., Acta Polym. Sin., 2020, doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2020.19221
	( 郭云龙 . 高分子学报, 2020, doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2020.19221)
[5]	Hu W. P., . Organic Optoelectronics, Wiley-VCH, Weinheim, 2013
[6]	Tsumura A., Koezuka H., Ando T., Appl. Phys. Lett., 1986, 49(18), 1210—1212 doi: 10.1063/1.97417 URL
[7]	Dong H. L., Fu X. L., Liu J., Wang Z. R., Hu W. P., Adv. Mater., 2013, 25(43), 6158—6183 doi: 10.1002/adma.201302514 URL
[8]	Yang J., Zhao Z. Y., Wang S., Guo Y. L., Liu Y. Q., Chem., 2018, 4(12), 2748—2785 doi: 10.1016/j.chempr.2018.08.005 URL
[9]	Yao Y. F., Dong H. L., Hu W. P., Adv. Mater., 2016, 28(22), 4513—4523
[10]	Lee B. H., Hsu B. B. Y., Patel S. N., Labram J., Luo C., Bazan G. C., Heeger A. J., Nano Lett., 2016, 16(1), 314—319
[11]	Tang C. W., Appl. Phys. Lett., 1986, 48(2), 183—185
[12]	Yang H., Wu Y., Dong Y. Y., Cui C. H., Li Y. F., ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, 11(43), 40339—40346
[13]	Cui Y., Yao H. F., Zhang T., Hong L., Gao B. W., Xian K. H., Qin J. Z., Hou J. H., Adv. Mater., 2019, 31(42), 1904512
[14]	Jiang K., Wei Q. Y., Lai J. Y. L., Peng Z. X., Kim H. K., Yuan J., Ye L., Ade H., Zou Y. P., Yan H., Joule, 2019, 3, 1—14
[15]	Meng L. X., Zhang Y. M., Wan X. J., Li C. X., Zhang X., Wang Y. B., Ke X., Xiao Z., Ding L. M., Xia R. X., Yip H. L., Cao Y., Chen Y. S., Science, 2018, 361(6407), 1094—1098
[16]	Huo Y., Zhang H. L., Zhan X. W., ACS Energy Lett., 2019, 4(6), 1241—1250
[17]	Tang C. W., VanSlyke S. A., Appl. Phys. Lett., 1987, 51(12), 913—915
[18]	Liu Y. C., Li C. S., Ren Z. J., Yan S. K., Bryce M. R., Nature Rev. Mater., 2018, 3(4), 1—20
[19]	Byeon S. Y., Lee D. R., Yook K. S., Lee J. Y., Adv. Mater., 2019, 31(34), 1803714
[20]	Zhao J. Y., Yan Y. L., Guo Z. H., Du Y. X., Dong H. Y., Yao J. N., Zhao Y. S., Nat. Commun., 2019, 10(1), 870
[21]	Dong H. Y., Zhang C. H., Zhao Y. S., Adv. Optical Mater., 2019, 7(17), 1900037
[22]	Zhao J. Y., Yan Y. L., Zhao Y. S., Yao J. N. , Sci. Sin. Chim. 2018, 48(2), 127—142
	( 赵金阳, 闫永丽, 赵永生, 姚建年 . 中国科学, 2018, 48(2) 127—142 )
[23]	Liao Q., Jin X., Zhang H. H., Xu Z. Z., Yao J. N., Fu H. B., Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54(24), 7037—7041
[24]	Yu Z. Y., Wu Y. S., Xiao L., Chen J. W., Liao Q., Yao J. N., Fu H. B., J. Am. Chem. Soc., 2017, 139(18), 6376—6381
[25]	Fang H. H., Yang J., Feng J., Yamao T., Hotta S., Sun H. B., Laser Photon. Rev., 2014, 8(5), 687—715
[26]	Xu Z. Z., Liao Q., Shi Q., Zhang H. L., Yao J. N., Fu H. B., Adv. Mater., 2012, 24(35), OP216—OP220
[27]	Gierschner J., Varghese S., Park S. Y., Adv. Optical Mater., 2016, 4(3), 348—364
[28]	Hotta S., Yamao T., J. Mater. Chem., 2011, 21(5), 1295—1304
[29]	Zhao G. Y., Dong H. L., Liao Q., Jiang J., Luo Y., Fu H. B., Hu W. P., Nat. Commun., 2018, 9(1), 4790
[30]	Hepp A., Heil H., Weise W., Ahles M., Schmechel R., Seggern H. V., Phys. Rev. Lett., 2003, 91(15), 157406
[31]	Zhang C. C., Chen P. L., Hu W. P., Small, 2016, 12(10), 1252—1294
[32]	Liu C. F., Liu X., Lai W. Y., Huang W., Adv. Mater., 2018, 30(52), 1802466
[33]	Zhang X. T., Dong H. L., Hu W. P., Adv. Mater., 2018, 30(44), 1801048
[34]	Qin Z. S., Gao H. K., Liu J. Y., Zhou K., Li J., Dang Y. Y., Huang L., Deng H. X., Zhang X. T., Dong H. L., Hu W. P., Adv. Mater., 2019, 31, 1903175
[35]	Sandanayaka A. S. D., Matsushima T., Bencheikh F., Terakawa S., Potscavage W. J., Qin C. J., Fujihara T., Goushi K., Ribierre J. C., Adachi C., Appl. Phys. Express, 2019, 12, 061010
[36]	Samuel I. D. W., Tumbull G. A., Chem. Rev., 2007, 107(4), 1272—1295 doi: 10.1021/cr050152i URL
[37]	Li D. W., Hu Y. S., Guo X. Y., Lv Y., Zhang N., Lin J., Liu X. Y., J. Phys. Chem. C, 2018, 122(27), 15190—15197
[38]	Bradley D. D. C., Faraday Discuss, 2014, 174, 429—438
[39]	Hotta S., Polym. Int., 2017, 66(2), 223—236
[40]	Bisri S. Z., Takenobu T., Iwasa Y., J. Mater. Chem. C, 2014, 2(16), 2827
[41]	Muhieddine K., Ullah M., Pal B. N., Burn P., Namdas E. B., Adv. Mater., 2014, 26(37), 6410—6415
[42]	Muccini M., Toffanin S., Organic Light-emitting Transistors: Towards the Next Generation Display Technology, John Wiley & Sons, Hoboken, 2016
[43]	Ma Y. G., Shen J. C., Sci. Sin. Chim., 2007, 37(2), 105—123
	( 马於光 , 沈家骢 . 中国科学, 2007, 37(2), 105—123)
[44]	Gierschner J., Park S. Y., J. Mater. Chem. C, 2013, 1(37), 5818—5832
[45]	Ju H. J., Wang K., Zhang J., Geng H., Liu Z. T., Zhang G. X., Zhao Y. S., Zhang D. Q., Chem. Mater., 2017, 29(8), 3580—3588
[46]	Bisri S. Z., Takenobu T., Yomogida Y., Shimotani H., Yamao T., Hotta S., Iwasa Y., Adv. Funct. Mater., 2009, 19(11), 1728—1735
[47]	Katagiri T., Shimizu Y., Terasaki K., Yamao T., Hotta S., Organic Electron., 2011, 12(1), 8—14
[48]	Komori T., Nakanotani H., Yasuda T., Adachi C., J. Mater. Chem. C., 2014, 2(25), 4918—4921
[49]	An B. K., Gierschner J., Park S. Y., Acc. Chem. Res., 2012, 45(4), 544—554
[50]	Deng J., Xu Y. X., Liu L. Q., Feng C. F., Tang J., Gao Y., Wang Y., Yang B., Lu P., Yang W. S., Ma Y. G., Chem. Commun., 2016, 52(11), 2370—2373 doi: 10.1039/C5CC09702A URL
[51]	Park S. K., Kim J. H., Ohto T., Yamada R., Jones A. O. F., Whang D. R., Cho I., Oh S., Hong S. H., Kwon J. E., Kim J. H., Olivier Y., Fischer R., Resel R., Gierschner J., Tada H., Park S. Y., Adv. Mater., 2017, 29(36), 1701346
[52]	Melucci M., Zambianchi M., Favaretto L., Gazzano M., Zanelli A., Monari M., Capelli R., Troisi S., Toffanind S., Muccini M., Chem. Commun., 2011, 47(43), 11840—11842
[53]	Melucci M., Favaretto L., Zambianchi M., Durso M., Gazzano M., Zanelli A., Monari M., Lobello M. G., Angelis F. D., Biondo V., Generali G., Troisi S., Koopman W., Toffanin S., Capelli R., Muccini M., Chem. Mater., 2013, 25(5), 668—676
[54]	Chen M. Y., Yan L. J., Zhao Y., Murtaza I., Meng H., Huang W., J. Mater. Chem. C, 2018, 6(28), 7416—7444
[55]	Liu J., Zhang H. T., Dong H. L., Meng L. Q., Jiang L. F., Jiang L., Wang Y., Yu J. S., Sun Y. M., Hu W. P., Heeger A. J., Nat. Commun., 2015, 6, 10032
[56]	Pope M., Kallmann H. P., Magnante P., J. Chem. Phys., 1963, 38(8), 2042—2043
[57]	Karl N., Phys. Stat. Sol., 1972, 13(2), 651—655
[58]	Avanesjan O. S., Benderskii V. A., Brikenstein V. Kh., Broude V. L., Korshunov L. I., Lavrushko A. G., Tartakovskii I. I., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1974, 29(1), 165—174
[59]	Katoh R., Suzuki K., Furube A., Kotani M., Tokumaru K., J. Phys. Chem. C, 2009, 113(7), 2961—2965
[60]	Karl N., Marktanner J., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol., 2001, 355(1), 149—173
[61]	Chen M. Y., Zhao Y., Yan L. J., Yang S., Zhu Y. N., Murtaza I., He G. F., Meng H., Huang W., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 722—727
[62]	Li J., Liu J., Zhen Y. G., Meng L. Q., Wang Y., Dong H. L., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2015, 3(41), 10695—10698 doi: 10.1039/C5TC02254A URL
[63]	Liu J., Meng L. Q., Zhu W. G., Zhang C. C., Zhang H. T., Yao Y. F., Wang Z. R., He P., Zhang X. T., Wang Y., Zhen Y. G., Dong H. L., Yi Y. P., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2015, 3(13), 3068—3071
[64]	Aleshin A. N., Lee J. Y., Chu S. W., Kim J. S., Park Y. W., Appl. Phys. Lett., 2004, 84(26), 5383—5385
[65]	Dong H. L., Wang C. L., Hu W. P., Chem. Commun., 2010, 46(29), 5211—5222
[66]	Anthony J. E., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(3), 452—483
[67]	Reddy A. R., Fridman-Marueli G., Bendikov M., J. Org. Chem., 2007, 72(1), 51—61
[68]	Wiberg K. B., J. Org. Chem., 1997, 62(17), 5720—5727
[69]	Dadvand A., Moiseev A. G., Sawabe K., Sun W. H., Djukic B., Chung I., Takenobu T., Rosei F., Perepichka D. F., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51(16), 3837—3841
[70]	Dadvand A., Sun W. H., Moiseev A. G., Belanger-Gariepy F., Rosei F., Meng H., Perepichka D. F., J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 2817—2825
[71]	Meng H., Sun F. P., Goldfinger M. B., Gao F., Londono D. J., Marshal W. J., Blackman G. S., Dobbs K. D., Keys D. E., J. Am. Chem. Soc., 2006, 128(29), 9304—9305
[72]	Liu D., Li J., Liu J., Lu X. Q., Hu M. X., Li Y., Shu Z. B., Ni Z. J., Ding S., Jiang L., Zhen Y. G., Zhang X. T., Dong H. L., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2018, 6(15), 3856—3860
[73]	Zhao Z., Gao S. M., Zheng X. Y., Zhang P. F., Wu W. T., Kwok R. T. K., Xiong Y., Leung N. L. C., Chen Y. C., Gao X. K., Lam J. W. Y., Tang B. Z., Adv. Funct. Mater., 2018, 28(11), 1705609 doi: 10.1002/adfm.v28.11 URL
[74]	Liu J., Dong H. L., Wang Z. R., Ji D. Y., Cheng C. L., Geng H., Zhang H. T., Zhen Y. G., Jiang L., Fu H. B., Bo Z. S., Chen W., Shuai Z. G., Hu W. P., Chem. Commun., 2015, 51(59), 11777—11779 doi: 10.1039/C4CC10348C URL
[75]	Li J., Zhou K., Liu J., Zhen Y. G., Liu L., Zhang J. D., Dong H. L., Zhang X. T., Jiang L., Hu W. P., J. Am. Chem. Soc., 2017, 139(48), 17261—17264
[76]	Liu J., Zhu W. G., Zhou K., Wang Z. R., Zou Y., Meng Q., Li J., Zhen Y. G., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2016, 4(16), 3621—3627 doi: 10.1039/C6TC00499G URL
[77]	Yan L. J., Zhao Y., Yu H. T., Hu Z., He Y. W., Li A. Y., Goto O., Yan C. Y., Chen T., Chen R. F., Loo Y. L., Perepichka D. F., Meng H., Huang W., J. Mater. Chem. C, 2016. 4(16), 3517—3522
[78]	Zhao Y., Yan L. J., Murtaza I., Liang X., Meng H., Huang W., Organic Electron., 2017, 43, 105—111
[79]	Li J. F., Zheng L., Sun L. J., Li C. G., Zhang X. T., Cheng S. S., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2018, 6(48), 13257—13260
[80]	Hanhela P. J., Paul D. B., Aust. J. Chem., 1984, 37(3), 553—559 doi: 10.1071/CH9840553 URL
[81]	Wang C. L., Liu Y. L., Wei Z. M., Li H. X., Xu W., Hu W. P., Appl. Phys. Lett., 2010, 96(14), 143302 doi: 10.1063/1.3383222 URL
[82]	Cai X. Z., Ji D. Y., Jiang L., Zhao G. Y., Tan J. H., Tian G. F., Li J. Z., Hu W. P., Appl. Phys. Lett., 2014, 104(6), 063305
[83]	Liu J., Liu J. Y., Zhang Z. C., Xu C. H., Li Q. Y., Zhou K., Dong H. L., Zhang X. T., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2017, 5(10), 2519
[84]	Levitus M., Garcia-Garibay M. A., J. Phys. Chem. A, 2000, 104(38), 8632—8637
[85]	Zhang J. B., Xu B., Chen J. L., Ma S. Q., Dong Y. J., Wang L. J., Li B., Ye L., Tian W. J., Adv. Mater., 2014, 26(5), 739—745
[86]	Bisri S. Z., Takenobu T., Sawabe K., Tsuda S., Yomogida Y. H., Yamao T., Hotta S., Adachi C. Iwasa Y., Adv. Mater., 2011, 23(24), 2753—2758
[87]	Liu D., Li C. G., Niu S. J., Li Y., Hu M. X., Li Q. Y., Zhu W. G., Zhang X. T., Dong H. L., Hu W. P., J. Mater. Chem. C, 2019, 7(20), 5925—5930
[88]	Klauk H., Zschieschang U., Weitz R. T., Meng H., Sun F. P., Nunes G., Keys D. E., Fincher C. R., Xiang Z., Adv. Mater., 2007, 19(22), 3882—3887
[89]	Cicoira F., Santato C., Adv. Funct. Mater., 2007, 17(17), 3421—3434
[90]	Muccini M., Koopman W., Toffanin S., Laser Photon. Rev., 2012, 6(2), 258—275
[91]	Zaumseil J., Friend R. H., Sirringhaus H., Nature Mater., 2005, 5(1), 69—74
[92]	Liu D., De J. B., Gao H. K., Ma S. Q., Ou Q., Li S., Qin Z. S., Dong H. L., Liao Q., Xu B., Peng Q., Shuai Z. G., Tian W. J., Fu H. B., Zhang X.T., Zhen Y.G., Hu W.P., J. Am. Chem. Soc., 2020, 142(13), 6332—6339