Prediction of Chemical Bond Dissociation Energies of Small Organic Molecules Based on Random Forest

doi:10.7503/cjcu20240373

Abstract

Abstract:

1208 organic molecules containing C， H， O， N， and S were manually collected from the iBonD organic bond energy database， and the corresponding experimental bond dissociation energy values were recorded. Chemical bond type descriptors， heteroatomic count descriptors， and branch descriptors were proposed and combined with previously suggested atomic type descriptors to provide a more comprehensive description of the surrounding environment of the target chemical bond. The prediction models for bond dissociation energy were constructed using random forest， and the results show that the combination of the descriptors of atomic types and chemical bond types around the target chemical bond achieves the best prediction results， and satisfactory results were obtained without quantum chemistry assistance. Compared with the results in published literature， the predicted results herein are better than the corresponding results in the literature. In addition， an algorithm on the application domain was designed to assess the quality of prediction results in advance， and the training set and the test set were randomly re-partitioned to verify the stability of the model， as well as the feasibility of the model was evaluated by comparing it with a zero model.

Key words: Bond dissociation energy, Random forest, iBonD, Atom type, Bond type

CLC Number:

O657

TrendMD:

LUAN Yue, KONG Dingling, GUO Lili, ZHANG Qingyou, ZHOU Yanmei. Prediction of Chemical Bond Dissociation Energies of Small Organic Molecules Based on Random Forest[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(3): 20240373.

Figures/Tables 12

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Descriptors/Number of descriptors	Training set（cross⁃validation） R² /MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）^*	Test set R² /MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）
HC+Branch/38	0.6860/7.68/11.79	0.7904/8.89/13.03
MAT/360	0.8675/5.82/9.72	0.8755/5.99/10.18
HC+Branch+MAT/398	0.8874/5.45/8.96	0.8709/6.34/10.27
MBT/160	0.8719/5.73/9.54	0.8699/6.22/10.31
HC+Branch+MBT/198	0.8891/5.34/8.88	0.8915/5.86/9.48
MAT+MBT/520	0.8894/5.22/8.88	0.8935/5.38/9.35
HAB/550	0.8977/4.96/8.53	0.8980/5.28/9.17
Branch+HAB/558	0.8963/5.13/8.60	0.8920/5.63/9.41

Descriptors/Number of descriptors	Training set（cross⁃validation） R² /MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）^*	Test set R² /MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）
HC+Branch/38	0.6860/7.68/11.79	0.7904/8.89/13.03
MAT/360	0.8675/5.82/9.72	0.8755/5.99/10.18
HC+Branch+MAT/398	0.8874/5.45/8.96	0.8709/6.34/10.27
MBT/160	0.8719/5.73/9.54	0.8699/6.22/10.31
HC+Branch+MBT/198	0.8891/5.34/8.88	0.8915/5.86/9.48
MAT+MBT/520	0.8894/5.22/8.88	0.8935/5.38/9.35
HAB/550	0.8977/4.96/8.53	0.8980/5.28/9.17
Branch+HAB/558	0.8963/5.13/8.60	0.8920/5.63/9.41

Descriptors/Number of descriptors/Number of layers	Training set（cross⁃validation） R²/MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）	Test set R²/MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）
MAT+MBT/352/5	0.8886/5.24/8.91	0.8919/5.42/9.43
MAT+MBT/403/6	0.8895/5.24/8.91	0.8903/5.41/9.48
MAT+MBT/449/7	0.8890/5.26/8.88	0.8891/5.50/9.55
HAB/379/5	0.8988/4.95/8.48	0.8977/5.31/9.17
HAB/434/6	0.8992/4.97/8.47	0.8956/5.34/9.28
HAB/484/7	0.8987/4.97/8.49	0.8957/5.33/9.26
HAB+Branch/387/5	0.8973/5.08/8.56	0.8930/5.57/9.36
HAB+Branch/444/6	0.8955/5.19/8.63	0.8905/5.65/9.45
HAB+Branch/496/7	0.8977/5.16/8.55	0.8918/5.63/9.42

Descriptors/Number of descriptors/Number of layers	Training set（cross⁃validation） R²/MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）	Test set R²/MAE/RMSE/（kcal‧mol^-1）
MAT+MBT/352/5	0.8886/5.24/8.91	0.8919/5.42/9.43
MAT+MBT/403/6	0.8895/5.24/8.91	0.8903/5.41/9.48
MAT+MBT/449/7	0.8890/5.26/8.88	0.8891/5.50/9.55
HAB/379/5	0.8988/4.95/8.48	0.8977/5.31/9.17
HAB/434/6	0.8992/4.97/8.47	0.8956/5.34/9.28
HAB/484/7	0.8987/4.97/8.49	0.8957/5.33/9.26
HAB+Branch/387/5	0.8973/5.08/8.56	0.8930/5.57/9.36
HAB+Branch/444/6	0.8955/5.19/8.63	0.8905/5.65/9.45
HAB+Branch/496/7	0.8977/5.16/8.55	0.8918/5.63/9.42

Proximity	> 0.9	0.9—0.7	0.7—0.5	0.5—0.3	0.3—0
（5 layers）MAE（Number of compounds）	2.77（46）	3.65（49）	5.31（78）	5.81（53）	8.83（16）
（6 layers）MAE（Number of compounds）	2.44（28）	4.75（60）	4.00（82）	6.00（56）	7.52（16）