Dominoes Type Reaction of Spatially Close Diamides and Their Applications in Organic Synthesis

doi:10.7503/cjcu20220597

Abstract

Abstract:

A monoaddition reaction of spatially close diamides and Grignard reagents under mild conditions was found. In some case， kinetic-controlled products and thermodynamic-controlled products were obtained at the same time. The key step involved an intramolecular nucleophilic reaction. 4-Substituted phthalazinones were conveniently synthesized by this method. Pure red-light-emitting tris-cyclometalated iridium（Ⅲ） complex based on phthalazine building blocks that exhibit high efficiency［maximum external quantum efficiency（EQE_max）=10.3%］ had also been synthesized.

Key words: Phthalazinone, Bis-Weinreb amide, Grignard reagent, Iridium（Ⅲ） complex, Organic light-emitting diode（OLED）

CLC Number:

O621.25

TrendMD:

ZHANG Jialing, WU Yuanyuan, ZHANG Man, TAO Zhengyu, TIAN Yongpan, ZHANG Qianfeng, TONG Bihai, HE Gufeng, KONG Hui. Dominoes Type Reaction of Spatially Close Diamides and Their Applications in Organic Synthesis[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220597.

Figures/Tables 5

References 37

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Entry	RM	Product	Yield（%） ^c	Entry	RM	Product	Yield（%）
1	PhMgCl	2a	83	11	6⁃MePy⁃2⁃MgBr	2i/3i	45/14
2	PhMgBr	2a	89	12	Thienyl⁃2⁃MgBr	2j	61
3	PhMgI	2a	92	13	MeMgBr	2k	69
4	2⁃MePhMgBr	2b	78	14	EtMgBr	2l	56
5	3⁃MePhMgBr	2c	77	15	n⁃BuMgBr	2m	86
6	4⁃MePhMgBr	2d	72	16	CpMgBr	2n	34
7	4⁃（t⁃Bu）PhMgBr	2e	65	17	t⁃BuMgBr	2o	—
8	3⁃（CF₃）PhMgBr	2f	72	18	BzlMgBr	2p/4p	12/60
9	4⁃（CF₃）PhMgBr	2g	63	19	4⁃MeBzlMgBr	2q/4q	15/70
10	3，5⁃（CF₃）2PhMgBr	2h	35	20^a	3⁃MePhLi	2c	55 ^b

Entry	RM	Product	Yield（%） ^c	Entry	RM	Product	Yield（%）
1	PhMgCl	2a	83	11	6⁃MePy⁃2⁃MgBr	2i/3i	45/14
2	PhMgBr	2a	89	12	Thienyl⁃2⁃MgBr	2j	61
3	PhMgI	2a	92	13	MeMgBr	2k	69
4	2⁃MePhMgBr	2b	78	14	EtMgBr	2l	56
5	3⁃MePhMgBr	2c	77	15	n⁃BuMgBr	2m	86
6	4⁃MePhMgBr	2d	72	16	CpMgBr	2n	34
7	4⁃（t⁃Bu）PhMgBr	2e	65	17	t⁃BuMgBr	2o	—
8	3⁃（CF₃）PhMgBr	2f	72	18	BzlMgBr	2p/4p	12/60
9	4⁃（CF₃）PhMgBr	2g	63	19	4⁃MeBzlMgBr	2q/4q	15/70
10	3，5⁃（CF₃）2PhMgBr	2h	35	20^a	3⁃MePhLi	2c	55 ^b

Entry	Product	Yield（%）	Entry	Product	Yield（%）
1	5a/6a	53/13	6	7b	93
2	5b/6b	58/10	7	5e	80
3	5c/6c	25/20	8	7c	8
4	5d	56	9	7d	52
5	7a	86	10	5f	31

Entry	Product	Yield（%）	Entry	Product	Yield（%）
1	5a/6a	53/13	6	7b	93
2	5b/6b	58/10	7	5e	80
3	5c/6c	25/20	8	7c	8
4	5d	56	9	7d	52
5	7a	86	10	5f	31

Entry	Reactant	Product	Yield（%）	Entry	Reactant	Product	Yield（%）
1	2a	（8a）	71	11	2k	（8k）	40
2	2b	（8b）	59	12	2l	（8l）	69
3	2c	（8c）	49	13	2m	（8m）	89
4	2d	（8d）	48	14	2n	（8n）	60
5	2e	（8e）	72	15	2p/4p	（8o）	57/61
6	2f	（8f）	88	16	2q/4q	（8p）	81/84
7	2g	（8g）	68	17	5a/6a	（8q）	75/76
8	2h	（8h）	64	18	5b/6b	（8r）	88/90
9	2i/3i	（8i）	70	19	5d	（9a）	49
10	2j	（8j）	74