Highly Chemo- and Stereoselective Synthesis of S-Glycosides from Euparin and Their α -Glucosidase Inhibitory Activity

doi:10.7503/cjcu20250389

Abstract

Abstract:

Herein， novel S-glycoside derivative was designed and synthesized using euparin as the aglycone. Employing a palladium-catalyzed strategy， 22 S-glycosides were efficiently synthesized under mild conditions with high chemoselectivity and stereoselectivity. Evaluation of the in vitroα-glucosidase inhibitory activities of these compounds showed that compounds 5a， 5d， and 7 exhibited potent inhibitory activity， with IC₅₀ values of 2.7， 5.7 and 12.1 μmol/L， respectively. Molecular docking studies revealed that these active compounds bind to the active site of α-glucosidase through hydrogen bonds（with ASP382 and HIS326 residues） and π-π stacking interactions（with PHE144 residue）， contributing to high binding affinity（docking score： -32.409 kJ/mol）. This study provides a mild and efficient synthetic method for euparin-derived S-glycosides and identifies promising lead compounds for the development of novel anti-diabetic drugs.

Key words: Diabetes mellitus, Euparin, α-Glucosidase, S-Glycoside, Palladium catalysis

CLC Number:

O629.1

TrendMD:

ZHAO Yu, FU Zishuai, ZHANG Ying, LI Linxuan, LIU Zhaoxia, YAO Hui, HUANG Nianyu, WANG Nengzhong. Highly Chemo- and Stereoselective Synthesis of S-Glycosides from Euparin and Their α -Glucosidase Inhibitory Activity[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(6): 20250389.

Figures/Tables 7

Table 1 Appearance, yields, specific rotation and HRMS data of compounds 3a—3h

Compd.	Appearance	Yield（%）	$[α] D 25$ （c=1.0， CHCl₃）	HRMS， m/z［M+Na］⁺/［M+H］⁺（calcd.）
3a	Yellow oil	87	-94.0	［M+H］⁺ 493.2088（493.2075）
3b	Yellow oil	76	-107.6	［M+Na］⁺ 557.2369（557.2363）
3c	Yellow oil	74	-149.7	［M+H］⁺ 617.2397（617.2388）
3d	Yellow oil	87	-335.8	［M+Na］⁺ 501.1550（501.1553）
3e	Yellow oil	76	-232.4	［M+Na］⁺ 443.1136（443.1135）
3f	Yellow oil	79	-288.6	［M+Na］⁺ 505.1300（505.1291）
3g	Yellow oil	81	+228.2	［M+Na］⁺ 385.1089（385.1080）
3h	Yellow oil	86	-65.1	［M+H］⁺ 497.1640（497.1629）
3i	Yellow oil	91	-139.8	［M+Na］⁺ 441.1344（441.1342）
3j	Yellow oil	43	+356.2	［M+Na］⁺ 485.1249（485.1241）

Table 1 Appearance, yields, specific rotation and HRMS data of compounds 3a—3h

Compd.	Appearance	Yield（%）	$[α] D 25$ （c=1.0， CHCl₃）	HRMS， m/z［M+Na］⁺/［M+H］⁺（calcd.）
3a	Yellow oil	87	-94.0	［M+H］⁺ 493.2088（493.2075）
3b	Yellow oil	76	-107.6	［M+Na］⁺ 557.2369（557.2363）
3c	Yellow oil	74	-149.7	［M+H］⁺ 617.2397（617.2388）
3d	Yellow oil	87	-335.8	［M+Na］⁺ 501.1550（501.1553）
3e	Yellow oil	76	-232.4	［M+Na］⁺ 443.1136（443.1135）
3f	Yellow oil	79	-288.6	［M+Na］⁺ 505.1300（505.1291）
3g	Yellow oil	81	+228.2	［M+Na］⁺ 385.1089（385.1080）
3h	Yellow oil	86	-65.1	［M+H］⁺ 497.1640（497.1629）
3i	Yellow oil	91	-139.8	［M+Na］⁺ 441.1344（441.1342）
3j	Yellow oil	43	+356.2	［M+Na］⁺ 485.1249（485.1241）

Table 2 1H NMR and 13C NMR data of compounds 3a—3h

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
3a	12.45（s， 1H）， 7.90（s， 1H）， 7.01（d， J=1.2 Hz， 1H）， 6.54（d， J=1.2 Hz， 1H）， 6.05（ddd， J=10.0， 5.6， 2.4 Hz， 1H）， 5.76（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 5.03（d， J=2.0 Hz， 1H）， 3.87—3.76（m， 1H）， 3.65（dd， J=10， 6.4 Hz， 1H）， 3.44（td， J=6.4， 2.0 Hz， 1H）， 3.33（dd， J=10.0， 6.0 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.85（s， 3H）， 1.81（d， J=10.2 Hz， 1H）， 1.76（s， 3H）， 0.87（s， 9H）， 0.02（d， J=3.6 Hz， 6H）	203.8， 161.9， 161.2， 159.6， 130.4， 129.8， 123.3， 121.0， 116.9， 102.6， 99.8， 79.6， 78.5， 62.1， 61.4， 45.7， 28.8， 28.0， 26.8， 25.8， 18.2， -5.5， -5.6
3b	12.44(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.00(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.52(d, J=1.0 Hz, 1H), 6.06(ddd, J=10.0, 5.6, 2.4 Hz, 1H), 5.77(dd, J=10.0 1.6 Hz, 1H), 5.06(d, J=2.0Hz, 1H), 3.89—3.84(m, 1H), 3.71(dd, J=9.6 7.0 Hz, 1H), 3.44(td, J=7.0, 6.0 2.0 Hz, 1H), 3.36(dd, J=9.6 5.6Hz, 1H), 2.67(s, 3H), 1.88(d, J=9.2Hz, 1H), 1.83(s, 3H), 1.76(s, 3H), 1.02(d, J=2.8Hz, 21H)	203.8, 162.0, 161.2, 159.6, 130.3, 129.8, 123.2, 121.0, 116.8, 102.5, 99.8, 79.5, 78.5, 62.3, 61.4, 45.6, 28.7, 28.0, 26.7, 17.9, 17.8, 11.8
3c	12.43(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.69—7.66(m, 4H), 7.48—7.33 (m, 6H), 6.98(s, 1H), 6.51(s, 1H), 6.05(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.77(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 5.10—4.99(m, 1H), 3.90—3.83(m, 1H), 3.79(dd, J=10.4, 6.4 Hz, 1H), 3.67(dd, J=10.4, 6.4 Hz, 1H), 3.58(td, J=6.0, 1.6 Hz, 1H), 2.61(s, 3H), 1.86(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.73(s, 1H), 1.07(s, 9H)	203.8, 161.8, 161.2, 159.5, 135.51, 135.49, 133.4, 133.2, 130.4, 129.8, 129.70, 129.66, 127.70, 127.68, 123.3, 120.8, 116.8, 102.7, 99.7, 79.7, 78.8, 63.2, 61.7, 45.8, 29.0, 27.9, 26.8, 26.7, 19.2
3d	12.46(s, 1H), 7.92(s, 1H), 7.01(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.58(d, J=1.2 Hz, 1H), 6.04(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.77(dd, J=10.2, 1.6 Hz, 1H), 5.00(d, J=2.2 Hz, 1H), 4.19—4.07(m, 2H), 3.81(dq, J=8.2, 2.8 Hz, 1H), 3.83—3.79(m, 1H), 2.68(s, 3H), 1.91(d, J=10.8 Hz, 1H), 1.86(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.50(s, 9H)	203.9, 161.5, 161.2, 159.5, 153.3, 130.5, 129.1, 123.5, 120.9, 116.9, 103.0, 99.8, 82.3, 79.6, 76.0, 65.7, 61.5, 46.0, 29.0, 27.9, 27.8, 26.8
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
3e	12.46(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.00(s, 1H), 6.53(d, J=1.0 Hz, 1H), 6.05(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.78(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 5.05(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.12(qd, J=11.6, 6.4 Hz, 2H), 3.80(ddd, J=10.6, 5.2, 2.6 Hz, 1H), 3.64(ddd, J=7.6, 6.4, 2.0 Hz, 1H), 2.68(s, 3H), 2.06(s, 3H), 2.00(d, J=11.2 Hz, 1H), 1.85(s, 3H), 1.75(s, 3H)	203.9, 170.7, 161.7, 161.2, 159.5, 130.5, 129.2, 123.4, 120.8, 116.9, 102.7, 99.7, 79.6, 75.8, 63.2, 61.5, 45.9, 28.7, 27.9, 26.8, 20.9
3f	12.44(s, 1H), 8.09(dd, J=8.0, 1.2 Hz, 2H), 7.68(s, 1H), 7.65—7.59(m, 1H), 7.51—7.47(m, 2H), 6.97(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.39(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.08(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.80(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 4.98(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.51(dd, J=11.6, 5.0 Hz, 1H), 4.38(dd, J=11.6, 7.2 Hz, 1H), 3.89(dd, J=10.0, 6.0 Hz, 1H), 3.78(ddd, J=7.2, 5.0, 2.0 Hz, 1H), 2.63(s, 3H), 2.01(d, J=10.8 Hz, 1H), 1.86(s, 3H), 1.73(s, 3H)	203.9, 166.2, 161.4, 161.2, 159.5, 133.2, 130.5, 130.0, 129.6, 129.3, 128.4, 123.4, 120.7, 116.9, 103.0, 99.7, 79.7, 76.2, 64.0, 61.7, 46.0, 29.0, 27.9, 26.8
3g	12.45(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.00(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.52(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.03(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.75(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 5.06(d, J=2.0 Hz, 1H), 3.58—3.43(m, 2H), 2.68(s, 3H), 1.84(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.69(d, J=11.4 Hz, 1H), 1.03(d, J=6.4 Hz, 3H)	203.9, 162.2, 161.1, 159.5, 130.3, 130.1, 123.3, 121.0, 116.8, 102.4, 99.8, 79.4, 74.2, 64.0, 45.6, 28.5, 28.1, 26.8, 16.6
3h	12.47(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.35(d, J=8.8 Hz, 2H), 7.02(s, 1H), 6.85(d, J=8.8 Hz, 2H), 6.53(s, 1H), 5.96(d, J=10.2 Hz, 1H), 5.60(dt, J=10.4, 2.4 Hz, 1H), 5.45(s, 1H), 5.31—5.29(m, 1H), 4.24—4.17(m, 1H), 3.82—3.78(m, 1H), 3.77(s, 3H), 3.59(t, J=10.0 Hz, 1H), 3.48—3.39(m, 1H), 2.68(s, 3H), 1.83(s, 3H), 1.77(s, 3H)	203.8, 161.8, 161.1, 160.1, 159.5, 129.7, 129.5, 127.6, 127.4, 123.3, 120.9, 116.8, 113.6, 102.5, 101.8, 99.7, 80.0, 74.2, 71.4, 68.8, 55.2, 45.6, 28.4, 27.9, 26.8
3i	12.47(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.01(d, J=2.1 Hz, 1H), 6.51(s, 1H), 5.82(dd, J=10.4, 2.0 Hz, 1H), 5.56(dd, J=10.3, 2.1 Hz, 1H), 5.25(q, J=1.8 Hz, 1H), 4.33—4.20(m, 1H), 3.56(td, J=10.7, 1.9 Hz, 1H), 3.39(ddd, J=10.7, 4.9, 1.6 Hz, 1H), 3.25(tdd, J=10.3, 4.9, 1.5 Hz, 1H), 2.68(d, J=2.0 Hz, 3H), 1.81(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.44(s, 3H), 1.36(s, 3H)	203.8, 161.9, 161.2, 159.6, 130.3, 127.4, 123.3, 121.0, 116.8, 102.5, 99.8, 99.7, 80.0, 72.5, 66.8, 62.6, 45.6, 29.1, 28.5, 28.0, 26.8, 19.0
3j	12.46(s, 1H), 7.90(s, 1H), 6.99(d, J=0.9 Hz, 1H), 6.55(d, J=0.9 Hz, 1H), 5.79—5.75(m, 1H), 5.74—5.70(m, 1H), 5.32(dt, J=3.1, 1.8 Hz, 1H), 5.27(dt, J=9.4, 1.9 Hz, 1H), 4.24(ddd, J=7.0, 5.1, 2.6 Hz, 1H), 4.16(dd, J=12.1, 5.2 Hz, 1H), 4.04(dd, J=12.1, 2.4 Hz, 1H), 2.68(s, 3H), 2.06(s, 3H), 2.06(s, 3H), 1.84(s, 3H), 1.74(s, 3H)	203.9, 170.7, 170.2, 161.6, 161.2, 159.5, 128.6, 127.1, 123.5, 120.8, 116.9, 102.7, 99.7, 79.5, 67.1, 64.8, 62.9, 45.8, 28.6, 27.8, 26.8, 21.0, 20.7

Table 2 1H NMR and 13C NMR data of compounds 3a—3h

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
3a	12.45（s， 1H）， 7.90（s， 1H）， 7.01（d， J=1.2 Hz， 1H）， 6.54（d， J=1.2 Hz， 1H）， 6.05（ddd， J=10.0， 5.6， 2.4 Hz， 1H）， 5.76（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 5.03（d， J=2.0 Hz， 1H）， 3.87—3.76（m， 1H）， 3.65（dd， J=10， 6.4 Hz， 1H）， 3.44（td， J=6.4， 2.0 Hz， 1H）， 3.33（dd， J=10.0， 6.0 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.85（s， 3H）， 1.81（d， J=10.2 Hz， 1H）， 1.76（s， 3H）， 0.87（s， 9H）， 0.02（d， J=3.6 Hz， 6H）	203.8， 161.9， 161.2， 159.6， 130.4， 129.8， 123.3， 121.0， 116.9， 102.6， 99.8， 79.6， 78.5， 62.1， 61.4， 45.7， 28.8， 28.0， 26.8， 25.8， 18.2， -5.5， -5.6
3b	12.44(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.00(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.52(d, J=1.0 Hz, 1H), 6.06(ddd, J=10.0, 5.6, 2.4 Hz, 1H), 5.77(dd, J=10.0 1.6 Hz, 1H), 5.06(d, J=2.0Hz, 1H), 3.89—3.84(m, 1H), 3.71(dd, J=9.6 7.0 Hz, 1H), 3.44(td, J=7.0, 6.0 2.0 Hz, 1H), 3.36(dd, J=9.6 5.6Hz, 1H), 2.67(s, 3H), 1.88(d, J=9.2Hz, 1H), 1.83(s, 3H), 1.76(s, 3H), 1.02(d, J=2.8Hz, 21H)	203.8, 162.0, 161.2, 159.6, 130.3, 129.8, 123.2, 121.0, 116.8, 102.5, 99.8, 79.5, 78.5, 62.3, 61.4, 45.6, 28.7, 28.0, 26.7, 17.9, 17.8, 11.8
3c	12.43(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.69—7.66(m, 4H), 7.48—7.33 (m, 6H), 6.98(s, 1H), 6.51(s, 1H), 6.05(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.77(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 5.10—4.99(m, 1H), 3.90—3.83(m, 1H), 3.79(dd, J=10.4, 6.4 Hz, 1H), 3.67(dd, J=10.4, 6.4 Hz, 1H), 3.58(td, J=6.0, 1.6 Hz, 1H), 2.61(s, 3H), 1.86(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.73(s, 1H), 1.07(s, 9H)	203.8, 161.8, 161.2, 159.5, 135.51, 135.49, 133.4, 133.2, 130.4, 129.8, 129.70, 129.66, 127.70, 127.68, 123.3, 120.8, 116.8, 102.7, 99.7, 79.7, 78.8, 63.2, 61.7, 45.8, 29.0, 27.9, 26.8, 26.7, 19.2
3d	12.46(s, 1H), 7.92(s, 1H), 7.01(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.58(d, J=1.2 Hz, 1H), 6.04(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.77(dd, J=10.2, 1.6 Hz, 1H), 5.00(d, J=2.2 Hz, 1H), 4.19—4.07(m, 2H), 3.81(dq, J=8.2, 2.8 Hz, 1H), 3.83—3.79(m, 1H), 2.68(s, 3H), 1.91(d, J=10.8 Hz, 1H), 1.86(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.50(s, 9H)	203.9, 161.5, 161.2, 159.5, 153.3, 130.5, 129.1, 123.5, 120.9, 116.9, 103.0, 99.8, 82.3, 79.6, 76.0, 65.7, 61.5, 46.0, 29.0, 27.9, 27.8, 26.8
Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
3e	12.46(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.00(s, 1H), 6.53(d, J=1.0 Hz, 1H), 6.05(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.78(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 5.05(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.12(qd, J=11.6, 6.4 Hz, 2H), 3.80(ddd, J=10.6, 5.2, 2.6 Hz, 1H), 3.64(ddd, J=7.6, 6.4, 2.0 Hz, 1H), 2.68(s, 3H), 2.06(s, 3H), 2.00(d, J=11.2 Hz, 1H), 1.85(s, 3H), 1.75(s, 3H)	203.9, 170.7, 161.7, 161.2, 159.5, 130.5, 129.2, 123.4, 120.8, 116.9, 102.7, 99.7, 79.6, 75.8, 63.2, 61.5, 45.9, 28.7, 27.9, 26.8, 20.9
3f	12.44(s, 1H), 8.09(dd, J=8.0, 1.2 Hz, 2H), 7.68(s, 1H), 7.65—7.59(m, 1H), 7.51—7.47(m, 2H), 6.97(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.39(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.08(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.80(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 4.98(d, J=2.0 Hz, 1H), 4.51(dd, J=11.6, 5.0 Hz, 1H), 4.38(dd, J=11.6, 7.2 Hz, 1H), 3.89(dd, J=10.0, 6.0 Hz, 1H), 3.78(ddd, J=7.2, 5.0, 2.0 Hz, 1H), 2.63(s, 3H), 2.01(d, J=10.8 Hz, 1H), 1.86(s, 3H), 1.73(s, 3H)	203.9, 166.2, 161.4, 161.2, 159.5, 133.2, 130.5, 130.0, 129.6, 129.3, 128.4, 123.4, 120.7, 116.9, 103.0, 99.7, 79.7, 76.2, 64.0, 61.7, 46.0, 29.0, 27.9, 26.8
3g	12.45(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.00(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.52(d, J=0.8 Hz, 1H), 6.03(ddd, J=10.0, 5.6, 2.2 Hz, 1H), 5.75(dd, J=10.0, 1.6 Hz, 1H), 5.06(d, J=2.0 Hz, 1H), 3.58—3.43(m, 2H), 2.68(s, 3H), 1.84(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.69(d, J=11.4 Hz, 1H), 1.03(d, J=6.4 Hz, 3H)	203.9, 162.2, 161.1, 159.5, 130.3, 130.1, 123.3, 121.0, 116.8, 102.4, 99.8, 79.4, 74.2, 64.0, 45.6, 28.5, 28.1, 26.8, 16.6
3h	12.47(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.35(d, J=8.8 Hz, 2H), 7.02(s, 1H), 6.85(d, J=8.8 Hz, 2H), 6.53(s, 1H), 5.96(d, J=10.2 Hz, 1H), 5.60(dt, J=10.4, 2.4 Hz, 1H), 5.45(s, 1H), 5.31—5.29(m, 1H), 4.24—4.17(m, 1H), 3.82—3.78(m, 1H), 3.77(s, 3H), 3.59(t, J=10.0 Hz, 1H), 3.48—3.39(m, 1H), 2.68(s, 3H), 1.83(s, 3H), 1.77(s, 3H)	203.8, 161.8, 161.1, 160.1, 159.5, 129.7, 129.5, 127.6, 127.4, 123.3, 120.9, 116.8, 113.6, 102.5, 101.8, 99.7, 80.0, 74.2, 71.4, 68.8, 55.2, 45.6, 28.4, 27.9, 26.8
3i	12.47(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.01(d, J=2.1 Hz, 1H), 6.51(s, 1H), 5.82(dd, J=10.4, 2.0 Hz, 1H), 5.56(dd, J=10.3, 2.1 Hz, 1H), 5.25(q, J=1.8 Hz, 1H), 4.33—4.20(m, 1H), 3.56(td, J=10.7, 1.9 Hz, 1H), 3.39(ddd, J=10.7, 4.9, 1.6 Hz, 1H), 3.25(tdd, J=10.3, 4.9, 1.5 Hz, 1H), 2.68(d, J=2.0 Hz, 3H), 1.81(s, 3H), 1.75(s, 3H), 1.44(s, 3H), 1.36(s, 3H)	203.8, 161.9, 161.2, 159.6, 130.3, 127.4, 123.3, 121.0, 116.8, 102.5, 99.8, 99.7, 80.0, 72.5, 66.8, 62.6, 45.6, 29.1, 28.5, 28.0, 26.8, 19.0
3j	12.46(s, 1H), 7.90(s, 1H), 6.99(d, J=0.9 Hz, 1H), 6.55(d, J=0.9 Hz, 1H), 5.79—5.75(m, 1H), 5.74—5.70(m, 1H), 5.32(dt, J=3.1, 1.8 Hz, 1H), 5.27(dt, J=9.4, 1.9 Hz, 1H), 4.24(ddd, J=7.0, 5.1, 2.6 Hz, 1H), 4.16(dd, J=12.1, 5.2 Hz, 1H), 4.04(dd, J=12.1, 2.4 Hz, 1H), 2.68(s, 3H), 2.06(s, 3H), 2.06(s, 3H), 1.84(s, 3H), 1.74(s, 3H)	203.9, 170.7, 170.2, 161.6, 161.2, 159.5, 128.6, 127.1, 123.5, 120.8, 116.9, 102.7, 99.7, 79.5, 67.1, 64.8, 62.9, 45.8, 28.6, 27.8, 26.8, 21.0, 20.7

Table 3 Appearance, yields, specific rotation and HRMS data of compounds 5a—5e

Compd.	Appearance	Yield（%）	$[α] D 25$ （c=1.0， CHCl₃）	HRMS， m/z［M+Na］⁺/［M+H］⁺（calcd.）
5a	Yellow oil	86	+412.6	［M+H］⁺ 361.1106（361.1104）
5b	Yellow oil	83	+369.0	［M+H］⁺389.1409（389.1417）
5c	Colorless oil	83	+266.8	［M+Na］⁺ 513.1751（513.1737）
5d	Yellow oil	61	+247.6	［M+Na］⁺ 555.2200（555.2207）
5e	Colorless oil	83	+190.8	［M+Na］⁺ 637.2060（637.2050）

Table 3 Appearance, yields, specific rotation and HRMS data of compounds 5a—5e

Compd.	Appearance	Yield（%）	$[α] D 25$ （c=1.0， CHCl₃）	HRMS， m/z［M+Na］⁺/［M+H］⁺（calcd.）
5a	Yellow oil	86	+412.6	［M+H］⁺ 361.1106（361.1104）
5b	Yellow oil	83	+369.0	［M+H］⁺389.1409（389.1417）
5c	Colorless oil	83	+266.8	［M+Na］⁺ 513.1751（513.1737）
5d	Yellow oil	61	+247.6	［M+Na］⁺ 555.2200（555.2207）
5e	Colorless oil	83	+190.8	［M+Na］⁺ 637.2060（637.2050）

Table 4 1H NMR and 13C NMR data of compounds 5a—5e

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
5a	12.46（s， 1H）， 7.92（s， 1H）， 7.00（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.81（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.58（d， J =1.2 Hz， 1H）， 5.94（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 5.50（dd， J=4.0， 1.6 Hz， 1H）， 4.65（q， J=6.8 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）， 1.85（s， 3H）， 1.79（s， 3H）， 1.19（d， J=6.8 Hz， 3H）	203.8， 196.3， 161.4， 161.3， 159.6， 145.4， 126.2， 123.5， 120.8， 117.0， 102.8， 99.7， 78.4， 70.6， 46.0， 28.4， 27.7， 26.8， 14.7
5b	12.45（s， 1H）， 7.91（s， 1H）， 6.99（s， 1H）， 6.79（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.58（s， 1H）， 5.92（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 5.51（dd， J=4.0， 1.2 Hz， 1H）， 4.53（dd， J=8.0， 3.6 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）， 1.85（s， 3H）， 1.84—1.78（m， 1H）， 1.77（s， 3H）， 1.61—1.49（m， 1H）， 1.38—1.21（m， 2H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）	203.8， 196.2， 161.4， 161.3， 159.6， 145.5， 126.2， 123.5， 120.8， 117.0， 102.8， 99.8， 78.5， 74.4， 46.1， 31.5， 28.4， 27.8， 26.8， 18.3， 13.9
5c	7.92（s， 1H）， 6.99（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.84（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.58（d， J=1.2 Hz， 1H）， 5.96（dd， J=10.0， 1.2 Hz， 1H）， 5.54（dd， J=4.0， 1.6 Hz， 1H）， 4.62（dd， J=5.6， 2.4 Hz， 1H）， 3.95（dd， J=11.2， 5.6 Hz， 1H）， 3.83（dd， J=11.2， 2.4 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.88（s， 3H）， 1.77（s， 3H）， 0.85（s， 9H）， 0.03（s， 3H）， 0.02（s， 3H）	203.8， 194.1， 161.4， 161.3， 159.6， 145.6， 126.9， 123.5， 120.8， 117.0， 103.0， 99.7， 78.2， 76.2， 62.1， 46.2， 28.5， 27.8， 26.8， 25.9， 18.4， -5.4， -5.5
5d	12.46（s， 1H）， 7.91（s， 1H）， 6.99（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.85（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.57（d， J=0.8 Hz， 1H）， 5.97（dd， J=10.4， 1.6 Hz， 1H）， 5.53（dd， J=4.0， 1.2 Hz， 1H）， 4.63（dd， J=5.6， 2.4 Hz， 1H）， 4.02（dd， J=11.0， 5.6 Hz， 1H）， 3.88（dd， J=11.0， 2.4 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.87（s， 3H）， 1.78（s， 3H）， 1.04—0.99（m， 21H）	203.8， 194.2， 161.5， 161.3， 159.6， 145.6， 126.9， 123.5， 120.9， 117.0， 102.9， 99.7， 78.1， 76.5， 62.5， 46.1， 28.5， 27.77， 26.76， 17.9， 17.7， 12.3， 11.9
5e	12.46（s， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.70—7.62（m， 4H）， 7.46—7.34（m， 6H）， 6.98（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.88（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.54（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.01（dd， J=10.0， 1.2 Hz， 1H）， 5.60（dd， J=4.0， 1.6 Hz， 1H）， 4.67（dd， J=4.8， 2.4 Hz， 1H）， 4.06（dd， J=11.2， 5.2 Hz， 1H）， 3.81（dd， J=11.2， 2.4 Hz， 1H）， 2.63（s， 3H）， 1.87（s， 3H）， 1.79（s， 3H）， 1.01（s， 9H）	203.8， 193.9， 161.5， 161.3， 159.5， 145.5， 135.7， 135.6， 133.5， 133.3， 129.61， 129.56， 127.6， 127.5， 127.0， 123.6， 120.7， 116.9， 102.9， 99.7， 78.1， 76.2， 62.9， 46.2， 28.6， 27.7， 26.8， 26.7， 19.2

Table 4 1H NMR and 13C NMR data of compounds 5a—5e

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
5a	12.46（s， 1H）， 7.92（s， 1H）， 7.00（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.81（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.58（d， J =1.2 Hz， 1H）， 5.94（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 5.50（dd， J=4.0， 1.6 Hz， 1H）， 4.65（q， J=6.8 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）， 1.85（s， 3H）， 1.79（s， 3H）， 1.19（d， J=6.8 Hz， 3H）	203.8， 196.3， 161.4， 161.3， 159.6， 145.4， 126.2， 123.5， 120.8， 117.0， 102.8， 99.7， 78.4， 70.6， 46.0， 28.4， 27.7， 26.8， 14.7
5b	12.45（s， 1H）， 7.91（s， 1H）， 6.99（s， 1H）， 6.79（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.58（s， 1H）， 5.92（dd， J=10.0， 1.6 Hz， 1H）， 5.51（dd， J=4.0， 1.2 Hz， 1H）， 4.53（dd， J=8.0， 3.6 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）， 1.85（s， 3H）， 1.84—1.78（m， 1H）， 1.77（s， 3H）， 1.61—1.49（m， 1H）， 1.38—1.21（m， 2H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）	203.8， 196.2， 161.4， 161.3， 159.6， 145.5， 126.2， 123.5， 120.8， 117.0， 102.8， 99.8， 78.5， 74.4， 46.1， 31.5， 28.4， 27.8， 26.8， 18.3， 13.9
5c	7.92（s， 1H）， 6.99（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.84（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.58（d， J=1.2 Hz， 1H）， 5.96（dd， J=10.0， 1.2 Hz， 1H）， 5.54（dd， J=4.0， 1.6 Hz， 1H）， 4.62（dd， J=5.6， 2.4 Hz， 1H）， 3.95（dd， J=11.2， 5.6 Hz， 1H）， 3.83（dd， J=11.2， 2.4 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.88（s， 3H）， 1.77（s， 3H）， 0.85（s， 9H）， 0.03（s， 3H）， 0.02（s， 3H）	203.8， 194.1， 161.4， 161.3， 159.6， 145.6， 126.9， 123.5， 120.8， 117.0， 103.0， 99.7， 78.2， 76.2， 62.1， 46.2， 28.5， 27.8， 26.8， 25.9， 18.4， -5.4， -5.5
5d	12.46（s， 1H）， 7.91（s， 1H）， 6.99（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.85（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.57（d， J=0.8 Hz， 1H）， 5.97（dd， J=10.4， 1.6 Hz， 1H）， 5.53（dd， J=4.0， 1.2 Hz， 1H）， 4.63（dd， J=5.6， 2.4 Hz， 1H）， 4.02（dd， J=11.0， 5.6 Hz， 1H）， 3.88（dd， J=11.0， 2.4 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.87（s， 3H）， 1.78（s， 3H）， 1.04—0.99（m， 21H）	203.8， 194.2， 161.5， 161.3， 159.6， 145.6， 126.9， 123.5， 120.9， 117.0， 102.9， 99.7， 78.1， 76.5， 62.5， 46.1， 28.5， 27.77， 26.76， 17.9， 17.7， 12.3， 11.9
5e	12.46（s， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.70—7.62（m， 4H）， 7.46—7.34（m， 6H）， 6.98（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.88（dd， J=10.0， 4.0 Hz， 1H）， 6.54（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.01（dd， J=10.0， 1.2 Hz， 1H）， 5.60（dd， J=4.0， 1.6 Hz， 1H）， 4.67（dd， J=4.8， 2.4 Hz， 1H）， 4.06（dd， J=11.2， 5.2 Hz， 1H）， 3.81（dd， J=11.2， 2.4 Hz， 1H）， 2.63（s， 3H）， 1.87（s， 3H）， 1.79（s， 3H）， 1.01（s， 9H）	203.8， 193.9， 161.5， 161.3， 159.5， 145.5， 135.7， 135.6， 133.5， 133.3， 129.61， 129.56， 127.6， 127.5， 127.0， 123.6， 120.7， 116.9， 102.9， 99.7， 78.1， 76.2， 62.9， 46.2， 28.6， 27.7， 26.8， 26.7， 19.2

Table 5 Appearance, yields, specific rotation and HRMS data of compounds 6a—6f and 7

Compd.	Appearance	Yield（%）	$[α] D 25$ （c=1.0， CHCl₃）	HRMS， m/z［M+Na］⁺/［M+H］⁺（calcd.）
6a	Colorless oil	29	-99.0	［M+Na］⁺ 549.1957（549.1949）
6b	Colorless oil	38	-67.0	［M+Na］⁺ 557.2369（557.2363）
6c	Colorless oil	29	-149.7	［M+H］⁺ 617.2397（617.2388）
6d	Colorless oil	31	-335.8	［M+Na］⁺ 501.1550（501.1553）
6e	White oil	45	-232.4	［M+Na］⁺ 443.1136（443.1135）
6f	Yellow oil	44	-288.6	［M+Na］⁺ 505.1300（505.1291）
7	Colorless oil	73	+190.8	［M+Na］⁺ 637.2060（637.2050）

Table 5 Appearance, yields, specific rotation and HRMS data of compounds 6a—6f and 7

Compd.	Appearance	Yield（%）	$[α] D 25$ （c=1.0， CHCl₃）	HRMS， m/z［M+Na］⁺/［M+H］⁺（calcd.）
6a	Colorless oil	29	-99.0	［M+Na］⁺ 549.1957（549.1949）
6b	Colorless oil	38	-67.0	［M+Na］⁺ 557.2369（557.2363）
6c	Colorless oil	29	-149.7	［M+H］⁺ 617.2397（617.2388）
6d	Colorless oil	31	-335.8	［M+Na］⁺ 501.1550（501.1553）
6e	White oil	45	-232.4	［M+Na］⁺ 443.1136（443.1135）
6f	Yellow oil	44	-288.6	［M+Na］⁺ 505.1300（505.1291）
7	Colorless oil	73	+190.8	［M+Na］⁺ 637.2060（637.2050）

Table 6 1H NMR and 13C NMR data of compounds 6a—6f and 7

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
6a	12.44（s， 1H）， 7.90（s， 1H）， 6.99（s， 1H）， 6.53（s， 1H）， 4.55（d， J=10.0 Hz， 1H）， 4.04（t， J=3.2 Hz， 1H）， 3.92—3.87（m， 1H）， 3.68（dt， J=10.4， 2.4 Hz， 1H）， 3.57（t， J=4.6 Hz， 1H）， 3.47（dd， J=10.8， 5.2 Hz， 1H）， 3.39（dd， J=10.8， 4.4 Hz， 1H）， 3.16（d， J=4.4 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）， 2.45（s， 1H）， 2.39（d， J=2.2 Hz， 1H）， 1.81（s， 3H）， 1.78（s， 3H）， 0.83（s， 9H）， -0.00（s， 3H）， -0.03（s， 3H）	203.8， 162.0， 161.3， 159.5， 123.4， 120.9， 117.0， 102.3， 99.7， 83.0， 74.3， 70.1， 69.7， 66.4， 63.5， 45.4， 28.22， 28.16， 26.8， 25.7， 18.1， -5.6， -5.7
6b	12.44（s， 1H）， 7.89（s， 1H）， 6.98（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.52（d， J=1.2 Hz， 1H）， 4.59（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.07（t， J=3.6 Hz， 1H）， 3.95（d， J=3.2 Hz， 1H）， 3.70（dd， J=10.4， 3.2 Hz， 1H）， 3.62—3.56（m， 1H）， 3.56—3.47（m， 2H）， 3.28（s， 1H）， 2.67（s， 3H）， 2.44（s， 1H）， 2.38（s， 1H）， 1.79（d， J=7.2 Hz， 6H）， 0.99（s， 21H）	203.8， 162.1， 161.3， 159.5， 123.3， 120.9， 117.0， 102.2， 99.7， 82.9， 74.3， 70.1， 69.6， 66.5， 64.0， 45.2， 28.18， 28.17， 26.8， 17.80， 17.77， 11.6
6c	12.41（s， 1H）， 7.77（s， 1H）， 7.69—7.61（m， 4H）， 7.49—7.36（m， 6H）， 6.79（s， 1H）， 6.49（s， 1H）， 4.56（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.06（t， J=3.6 Hz， 1H）， 3.95（t， J=3.8 Hz， 1H）， 3.78—3.64（m， 2H）， 3.60—3.48（m， 2H）， 3.17（d， J=4.2 Hz， 1H）， 2.60（s， 3H）， 2.42（s， 1H）， 2.39—2.36（m， 1H）， 1.80（s， 3H）， 1.78（s， 3H）， 1.01（s， 9H）	203.8， 161.8， 161.2， 159.4， 135.7， 135.5， 132.6， 132.5， 129.9， 129.8， 127.82， 127.79， 123.4， 120.7， 116.9， 102.5， 99.6， 83.0， 74.4， 70.2， 69.6， 66.4， 64.6， 45.5， 28.4， 28.2， 26.8， 26.7， 19.0
6d	12.46（s， 1H）， 7.91（s， 1H）， 6.98（s， 1H）， 6.56（s， 1H）， 4.52（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.07（t， J=3.6 Hz， 1H）， 4.02（dd， J=11.2， 6.8 Hz， 1H）， 3.86—3.81（m， 1H）， 3.72（dd， J=11.0， 4.0 Hz， 2H）， 3.65（dd， J=10.2， 3.2 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 2.61（d， J=6.8 Hz， 1H）， 2.54—2.49（m， 1H）， 2.46（s， 1H）， 1.82（s， 3H）， 1.76（s， 3H）， 1.46（s， 9H）	203.9， 161.5， 161.3， 159.5， 153.5， 123.6， 120.7， 117.0， 102.7， 99.6， 82.9， 82.7， 73.0， 69.6， 68.3， 66.4， 64.2， 45.7， 28.4， 28.0， 27.7， 26.8
6e	12.47（s， 1H）， 7.92（s， 1H）， 6.99（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.55（d， J=1.2 Hz， 1H）， 4.55（d， J=10.2 Hz， 1H）， 4.10—4.02（m， 2H）， 3.86（td， J=6.4， 1.2 Hz， 1H）， 3.77（dd， J=11.2， 6.4 Hz， 1H）， 3.72（dd， J=4.0， 1.2 Hz， 1H）， 3.65（dd， J=10.4， 3.2 Hz， 1H）， 2.69（s， 3H）， 2.32（s， 2H）， 2.02（s， 3H）， 1.82（s， 3H）， 1.77（s， 3H）	204.0， 170.9， 161.6， 161.3， 159.4， 123.6， 120.7， 117.0， 102.6， 99.6， 82.9， 73.0， 69.5， 68.4， 66.4， 62.2， 45.7， 28.2， 28.0， 26.8， 20.7
6f	12.46（s， 1H）， 8.05—7.96（m， 2H）， 7.89（s， 1H）， 7.61—7.53（m， 1H）， 7.50—7.38（m， 2H）， 6.99（s， 1H）， 6.52（s， 1H）， 4.58（d， J=10.0 Hz， 1H）， 4.42—4.33（m， 1H）， 4.11（t， J=3.6 Hz， 1H）， 4.05—3.94（m， 2H）， 3.80（d， J=4 Hz， 1H）， 3.69（dd， J=10.0， 3.2 Hz， 1H）， 2.66（s， 3H）， 1.80（s， 3H）， 1.76（s， 3H）	203.9， 166.4， 161.6， 161.3， 159.4， 133.3， 129.63， 129.55， 128.4， 123.6， 120.7， 117.0， 102.6， 99.6， 83.0， 73.4， 69.7， 68.6， 66.5， 62.7， 45.7， 28.4， 28.0， 26.7
7	12.48（s， 1H）， 7.90（s， 1H）， 7.00（s， 1H）， 6.54（s， 1H）， 4.62（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.04（t， J=3.6 Hz， 1H）， 3.88（d， J=4.0 Hz， 1H）， 3.71（dd， J=10.4， 3.2 Hz， 1H）， 3.63—3.55（m， 2H）， 3.39（dd， J=11.2， 2.8 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.82（s， 3H）， 1.79（s， 3H）	203.9， 161.8， 161.3， 159.4， 123.5， 120.7， 117.0， 102.4， 99.6， 83.0， 74.4， 71.0， 69.6， 66.3， 63.7， 45.5， 28.2， 28.1， 26.8

Table 6 1H NMR and 13C NMR data of compounds 6a—6f and 7

Compd.	¹H NMR（400 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（100 MHz， CDCl₃）， δ
6a	12.44（s， 1H）， 7.90（s， 1H）， 6.99（s， 1H）， 6.53（s， 1H）， 4.55（d， J=10.0 Hz， 1H）， 4.04（t， J=3.2 Hz， 1H）， 3.92—3.87（m， 1H）， 3.68（dt， J=10.4， 2.4 Hz， 1H）， 3.57（t， J=4.6 Hz， 1H）， 3.47（dd， J=10.8， 5.2 Hz， 1H）， 3.39（dd， J=10.8， 4.4 Hz， 1H）， 3.16（d， J=4.4 Hz， 1H）， 2.67（s， 3H）， 2.45（s， 1H）， 2.39（d， J=2.2 Hz， 1H）， 1.81（s， 3H）， 1.78（s， 3H）， 0.83（s， 9H）， -0.00（s， 3H）， -0.03（s， 3H）	203.8， 162.0， 161.3， 159.5， 123.4， 120.9， 117.0， 102.3， 99.7， 83.0， 74.3， 70.1， 69.7， 66.4， 63.5， 45.4， 28.22， 28.16， 26.8， 25.7， 18.1， -5.6， -5.7
6b	12.44（s， 1H）， 7.89（s， 1H）， 6.98（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.52（d， J=1.2 Hz， 1H）， 4.59（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.07（t， J=3.6 Hz， 1H）， 3.95（d， J=3.2 Hz， 1H）， 3.70（dd， J=10.4， 3.2 Hz， 1H）， 3.62—3.56（m， 1H）， 3.56—3.47（m， 2H）， 3.28（s， 1H）， 2.67（s， 3H）， 2.44（s， 1H）， 2.38（s， 1H）， 1.79（d， J=7.2 Hz， 6H）， 0.99（s， 21H）	203.8， 162.1， 161.3， 159.5， 123.3， 120.9， 117.0， 102.2， 99.7， 82.9， 74.3， 70.1， 69.6， 66.5， 64.0， 45.2， 28.18， 28.17， 26.8， 17.80， 17.77， 11.6
6c	12.41（s， 1H）， 7.77（s， 1H）， 7.69—7.61（m， 4H）， 7.49—7.36（m， 6H）， 6.79（s， 1H）， 6.49（s， 1H）， 4.56（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.06（t， J=3.6 Hz， 1H）， 3.95（t， J=3.8 Hz， 1H）， 3.78—3.64（m， 2H）， 3.60—3.48（m， 2H）， 3.17（d， J=4.2 Hz， 1H）， 2.60（s， 3H）， 2.42（s， 1H）， 2.39—2.36（m， 1H）， 1.80（s， 3H）， 1.78（s， 3H）， 1.01（s， 9H）	203.8， 161.8， 161.2， 159.4， 135.7， 135.5， 132.6， 132.5， 129.9， 129.8， 127.82， 127.79， 123.4， 120.7， 116.9， 102.5， 99.6， 83.0， 74.4， 70.2， 69.6， 66.4， 64.6， 45.5， 28.4， 28.2， 26.8， 26.7， 19.0
6d	12.46（s， 1H）， 7.91（s， 1H）， 6.98（s， 1H）， 6.56（s， 1H）， 4.52（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.07（t， J=3.6 Hz， 1H）， 4.02（dd， J=11.2， 6.8 Hz， 1H）， 3.86—3.81（m， 1H）， 3.72（dd， J=11.0， 4.0 Hz， 2H）， 3.65（dd， J=10.2， 3.2 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 2.61（d， J=6.8 Hz， 1H）， 2.54—2.49（m， 1H）， 2.46（s， 1H）， 1.82（s， 3H）， 1.76（s， 3H）， 1.46（s， 9H）	203.9， 161.5， 161.3， 159.5， 153.5， 123.6， 120.7， 117.0， 102.7， 99.6， 82.9， 82.7， 73.0， 69.6， 68.3， 66.4， 64.2， 45.7， 28.4， 28.0， 27.7， 26.8
6e	12.47（s， 1H）， 7.92（s， 1H）， 6.99（d， J=0.8 Hz， 1H）， 6.55（d， J=1.2 Hz， 1H）， 4.55（d， J=10.2 Hz， 1H）， 4.10—4.02（m， 2H）， 3.86（td， J=6.4， 1.2 Hz， 1H）， 3.77（dd， J=11.2， 6.4 Hz， 1H）， 3.72（dd， J=4.0， 1.2 Hz， 1H）， 3.65（dd， J=10.4， 3.2 Hz， 1H）， 2.69（s， 3H）， 2.32（s， 2H）， 2.02（s， 3H）， 1.82（s， 3H）， 1.77（s， 3H）	204.0， 170.9， 161.6， 161.3， 159.4， 123.6， 120.7， 117.0， 102.6， 99.6， 82.9， 73.0， 69.5， 68.4， 66.4， 62.2， 45.7， 28.2， 28.0， 26.8， 20.7
6f	12.46（s， 1H）， 8.05—7.96（m， 2H）， 7.89（s， 1H）， 7.61—7.53（m， 1H）， 7.50—7.38（m， 2H）， 6.99（s， 1H）， 6.52（s， 1H）， 4.58（d， J=10.0 Hz， 1H）， 4.42—4.33（m， 1H）， 4.11（t， J=3.6 Hz， 1H）， 4.05—3.94（m， 2H）， 3.80（d， J=4 Hz， 1H）， 3.69（dd， J=10.0， 3.2 Hz， 1H）， 2.66（s， 3H）， 1.80（s， 3H）， 1.76（s， 3H）	203.9， 166.4， 161.6， 161.3， 159.4， 133.3， 129.63， 129.55， 128.4， 123.6， 120.7， 117.0， 102.6， 99.6， 83.0， 73.4， 69.7， 68.6， 66.5， 62.7， 45.7， 28.4， 28.0， 26.7
7	12.48（s， 1H）， 7.90（s， 1H）， 7.00（s， 1H）， 6.54（s， 1H）， 4.62（d， J=10.4 Hz， 1H）， 4.04（t， J=3.6 Hz， 1H）， 3.88（d， J=4.0 Hz， 1H）， 3.71（dd， J=10.4， 3.2 Hz， 1H）， 3.63—3.55（m， 2H）， 3.39（dd， J=11.2， 2.8 Hz， 1H）， 2.68（s， 3H）， 1.82（s， 3H）， 1.79（s， 3H）	203.9， 161.8， 161.3， 159.4， 123.5， 120.7， 117.0， 102.4， 99.6， 83.0， 74.4， 71.0， 69.6， 66.3， 63.7， 45.5， 28.2， 28.1， 26.8

Table 7 α ⁃Glucosidase inhibitory activity(IC50) of compounds 3a—7

Compd.	IC₅₀/（μmol·L^-1）	Compd.	IC₅₀/（μmol·L^-1）
3a	17.3（16.5—18.1）	5c	20.5（9.2—31.8）
3b	14.0（13.0—15.0）	5d	5.7（1.6—9.8）
3c	98.4（98.1—99.7）	5e	15.2（11.3—19.1）
3d	13.9（13.5—14.3）	6a	>100
3e	83.3（76.4—90.2）	6b	>100
3f	87.8（83.9—91.7）	6c	>100
3g	15.1（13.5—16.7）	6d	>100
3h	>100	6e	>100
3i	17.5（14.2—20.8）	6f	>100
3j	20.7（14.0—27.4）	7	12.1（8.6—15.6）
5a	2.7（0.8—4.6）	Acarbose	51.62
5b	31.5（27.7—35.3）

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